5-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-6-甲醛 | 99385-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 5-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-6-甲醛
• 英文名称: 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxaldehyde
• 英文别名: 2,3-dihydro-6-formyl-5-hydroxybenzofuran；5-Hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-6-carbaldehyde；5-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carbaldehyde
• CAS: 99385-88-3
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: LJJCYCHRQDSXSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  304.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-6-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-<2-(hydroxymethyl)phenyl>-6-(aminomethyl)-5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Hammond, Milton L.; Zambias, Robert A.; Chang, Michael N., Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 3, p. 909 - 918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-bromoethoxy)-4-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEMOGLOBIN MODIFIER COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MODIFICATEURS D'HÉMOGLOBINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了化合物，包括其药用可接受的盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗、预防或诊断基于血液的疾病、紊乱或状况的方法。

  公开号：

  WO2017218960A1

文献信息

• Substituted 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans and analogs thereof useful
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04563476A1

  公开（公告）日：1986-01-07

  Substituted 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran and analogs such as the substituted 6-hydroxy-2,3-dihydrobenzopyrans were prepared from an appropriately substituted (5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl) formaldehyde or analog thereof with an aryl amine followed by reduction. These compounds were found to be potent topical anti-inflammatory agents.

  用一种适当取代的芳基胺与取代的（5-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-6-基）甲醛或其类似物反应，然后还原制备了5-羟基-2,3-二氢苯并呋喃及其类似物，这些化合物被发现是有效的局部抗炎药物。
• Phenylpropyl-2,3-dihydrobenzofurans useful as anti-inflammatory agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04713393A1

  公开（公告）日：1987-12-15

  Phenylalkyl-2,3-dihydrobenzofurans and analogs were prepared by (1) nucleophilic substitution involving an appropriately substituted 2,3-dihydrobenzofuranol (or 2,3-dihydrobenzopyranol) and a cinnamylhalide followed by reduction; or (2) by Wittig reaction involving a halomethyl derivative of 2,3-dihydrobenzofuran (or 2,3-dihydrobenzopyran and an aryl or a heteroaryl aldehyde followed by reduction. These compounds were found to be potent anti-inflammatory agents.

  苯基烯基-2,3-二氢苯并呋喃及其类似物是通过以下两种方法制备的：(1) 亲核取代，涉及适当取代的2,3-二氢苯并呋喃醇（或2,3-二氢苯并吡喃醇）和肉桂基卤代物的还原；或者(2) 通过Wittig反应，涉及2,3-二氢苯并呋喃（或2,3-二氢苯并吡喃）的卤甲基衍生物和芳基或杂环芳基醛的还原制备。这些化合物被发现具有强效的抗炎作用。
• Certain heterocyclic-ethyl-2,3-dihydrobenzofurans useful as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04775679A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Phenylalkyl-2,3-dihydrobenzofurans and analogs were prepared by (1) nucleophilic substitution involving an appropriately substituted 2,3-dihydrobenzofuranol (or 2,3-dihydrobenzopyranol) and a cinnamylhalide followed by reduction; or (2) by Wittig reaction involving a halomethyl derivative of 2,3-dihydrobenzofuran (or 2,3-dihydrobenzopyran and an aryl or a heteroaryl aldehyde followed by reduction. These compounds were found to be potent anti-inflammatory agents.

  苯基烷基-2,3-二氢苯并呋喃及其类似物是通过以下两种方法制备的：(1) 通过亲核取代，涉及适当取代的2,3-二氢苯并呋喃醇（或2,3-二氢苯并吡喃醇）和肉桂基卤代物的还原; 或者(2) 通过威廉逊合成，涉及2,3-二氢苯并呋喃（或2,3-二氢苯并吡喃）的卤甲基衍生物和芳基或杂环芳基醛的还原。这些化合物被发现具有强效的抗炎作用。
• Substituted 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans and 6-hydroxy-2,3-dihydrobenzopyrans and analogues thereof useful as anti-inflammatory agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0150291A1

  公开（公告）日：1985-08-07

  Novel substituted 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans and analogs thereof having the general formula and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed wherein m is an integer ranging from 1 to 4; A is (a) phenyl substituted with (R1)q wherein when there are more than one R' (q > 1) R1 can be the same or different from each other and is (1) hydrogen; (2) halo; (3) loweralkoxy; (4) lower alkylthio; (5) lower alkyl sulfinyl; (6) lower alkyl sulfonyl; (7) unsubstituted or substituted phenyl; loweralkoxy; (8) loweralkyl; (9) loweralkenyl; (10) lower alkanoyl; (11) haloloweralkyl; (12) -COOH or -COOC1-6alkyl; (13) aryl; (14) aryloxy; (15) cyano; (16) hydroxyloweralkyl; (17) halo loweralkanoyl; (18) heteroaryl as defined below; or (19) loweralkanoyloxy; q is an integer ranging from 0 to 5; (b) unsubstituted or substituted heteroaryl selected from a group consisting of: (1) thienyl; (2) benzothienyl; (3) furyl; (4) benzofuryl; (5) pyrryl; (6) indolyl; (7) thiazolyl; (8) benzothiazolyl; (Continuation next page) (9) thiadiazolyl; (10) benzothiadiazolyl; (11) quinolyl; (12) isoquinolyl; (13) pyridyl; (14) pyrazinyl; (15) tetrazolyl; or (16) triazolyl, the heteroaryl above being substituted with one or more of R1. Those compounds are useful as anti-inflammatory agents. A Process for preparing those compounds is also disclosed.

  新型取代的 5-羟基-2,3-二氢苯并呋喃及其类似物通式如下 及其药学上可接受的盐类 其中 m 是 1 至 4 的整数；A 是 (a) 被(R1)q取代的苯基，其中当有一个以上的R'(q>1)时，R1可以相同或不同，并且是 (1) 氢 (2) 卤 (3) 低级烷氧基 (4) 低级烷硫基 (5) 低级烷基亚磺酰基 (6) 低级烷基磺酰基； (7) 未取代或取代的苯基； (8) 低级烷氧基 (8) 低级烷基 (9) 低级烯基 (10) 低级烷酰基 (11) 卤代低烷基； (12) -COOH 或 -COOC1-6 烷基； (13) 芳基 (14) 芳氧基 (15) 氰基 (16) 羟基低级烷基 (17) 卤代低烷氧基 (18) 如下定义的杂芳基；或 (19) 下烷酰氧基； q 是 0 至 5 的整数； (b) 未取代或取代的杂芳基，选自以下组成的组 (1) 噻吩基 (2) 苯并噻吩基 (3) 呋喃基 (4) 苯并呋喃基 (5) 吡咯基 (6) 吲哚基 (7) 噻唑基 (8) 苯并噻唑基； (接下页) (9) 噻二唑基； (10) 苯并噻二唑基； (11) 喹啉基 (12) 异喹啉基 (13) 吡啶基 (14) 吡嗪基 (15) 四唑基；或 (16) 三唑基、 上述杂芳基被一个或多个 R1 取代。 这些化合物可用作抗炎剂。还公开了制备这些化合物的工艺。
• Phenylalkyl-2,3-dihydrobenzofurans and analogs useful as anti-inflammatory agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0199235A2

  公开（公告）日：1986-10-29

  Compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thererof are disclosed wherein m is 1 to 4; n is 2 or 3; r is 1 to 3; A is, e.g., phenyl substituted with (R')q wherein q is an integer of 1 to 5 and when there are more than one R', R' can be the same or different from each other and is hydrogen; halo; loweralkoxy; lower alkenoyl; haloloweralkyl; cyano; hydroxyloweralkyl; or hydroxy; and R, R2 and R3 independently are R'. Those compounds are prepared by (1) nucleophilic substitution involving an appropriately substituted 2,3-dihydrobenzofuranol (or 2,3-dihydrobenzopyranol) and a cinnamylhalide followed by reduction; or (2) by Wittig reaction involving a halomethyl derivative of 2,3-dihydrobenzofuran (or 2,3,-dihydroben- zopyran and an aryl or a heteroaryl aldehyde followed by reduction. These compounds were found to be potent antiinflammatory agents.

  式(I)化合物 及其药学上可接受的盐类，其中 m 为 1 至 4 n 是 2 或 3 r 为 1 至 3； A 是例如被 (R')q 取代的苯基，其中 q 是 1 至 5 的整数，当有多个 R'时，R'可以彼此相同或不同，并且是氢；卤代；低级烷氧基；低级烯酰基；卤代低级烷基；氰基；羟基低级烷基；或羟基；以及 R、R2 和 R3 独立地为 R'。这些化合物是通过以下方法制备的：(1) 2,3-二氢苯并呋喃（或 2,3-二氢苯并呋喃）与肉桂酰卤发生亲核取代反应，然后还原；或 (2) 2,3-二氢苯并呋喃（或 2,3,-二氢苯并呋喃）的卤代甲基衍生物与芳基醛或杂芳基醛发生 Wittig 反应，然后还原。这些化合物被发现是有效的抗炎剂。