1-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-phenoxyethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-phenoxyethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Benzoylpiperazin-1-yl)-2-phenoxyethanone
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: RIRFHLKLLROGPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰哌嗪 、 苯氧乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以92%的产率得到1-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-phenoxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于拮抗剂支架的 GPR183 激动剂的发现

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 GPR183/EBI2 由氧甾醇激活，是炎症和代谢疾病的治疗靶点，拮抗剂和激动剂都具有潜在的意义。使用已知 GPR183 拮抗剂 ( E )-3-(4-溴苯基)-1-(4-(4-甲氧基苯甲酰基)哌嗪-1-基)丙-2-en-1-酮 (NIBR189) 的哌嗪二酰胺核心作为起点，我们鉴定并采购了 79 种结构相关的市售化合物。使用 Ca 2+动员测定对该化合物集合进行体外筛选，鉴定出 10 种具有激动剂特性的化合物。为了建立最初的结构-活性关系趋势，我们补充了五种内部化合物，其中两种也被证明是 GPR183 激动剂。综上所述，我们的研究结果表明，该化合物系列的激动剂活性由两个远端苯环之一的取代模式决定，其起到分子功效开关的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100301

文献信息

• Discovery of GPR183 Agonists Based on an Antagonist Scaffold
  作者：Viktoria M. S. Kjær、Loukas Ieremias、Viktorija Daugvilaite、Michael Lückmann、Thomas M. Frimurer、Trond Ulven、Mette M. Rosenkilde、Jon Våbenø

  DOI：10.1002/cmdc.202100301

  日期：2021.9.6

  identified and sourced 79 structurally related compounds that were commercially available. In vitro screening of this compound collection using a Ca2+ mobilization assay resulted in the identification of 10 compounds with agonist properties. To enable establishment of initial structure-activity relationship trends, these were supplemented with five in-house compounds, two of which were also shown to be GPR183

  G 蛋白偶联受体 GPR183/EBI2 由氧甾醇激活，是炎症和代谢疾病的治疗靶点，拮抗剂和激动剂都具有潜在的意义。使用已知 GPR183 拮抗剂 ( E )-3-(4-溴苯基)-1-(4-(4-甲氧基苯甲酰基)哌嗪-1-基)丙-2-en-1-酮 (NIBR189) 的哌嗪二酰胺核心作为起点，我们鉴定并采购了 79 种结构相关的市售化合物。使用 Ca 2+动员测定对该化合物集合进行体外筛选，鉴定出 10 种具有激动剂特性的化合物。为了建立最初的结构-活性关系趋势，我们补充了五种内部化合物，其中两种也被证明是 GPR183 激动剂。综上所述，我们的研究结果表明，该化合物系列的激动剂活性由两个远端苯环之一的取代模式决定，其起到分子功效开关的作用。