carbonyl azide | 14435-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机叠氮化物
• 英文名称: carbonyl azide
• 英文别名: carbonyl diazide；Azido ketone
• CAS: 14435-92-8
• 化学式: CN₆O
• 分子量: 112.051
• InChiKey: VQXINLNPICQTLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.2139 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonyl azide 生成 carbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  N4CO的两个异构体的基质分离

  摘要：

  与叠氮化物的近似类似物：叠氮基异氰酸酯N 3- NCO是通过逐步光诱导分解羰基叠氮化物CO（N 3）2形成的，其特征在于基体IR，UV / Vis光谱和DFT计算（请参见方案）。还已经表征了叠氮基羰基氮烯中间体N 3 C（O）N。

  DOI：

  10.1002/anie.201005177
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Heidenreich, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2>52, p. 476

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1--4-nitronaphthalene-2-carboxylic acid 、 叠氮化钠 、 吡啶 、 (Chlorosulfonyl)-N,N-dimethylmethaniminium chloride 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 carbonyl azide 、 甲苯 、 异丙醚 作用下， 以 CH2'Cl2 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.3h， 以to give 1,1-di(methoxycarbonyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole-2one (8) (5.60 g, 81%)的产率得到1,1-di(methoxycarbonyl)-5-nitro-1,3-dihydro-2H-benzindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Condensed N-aclyindoles as antitumor agents

  摘要：

  本发明提供了一般式（I）的化合物，其中：X是卤素或OSO.sub.2 R，其中R代表H或未取代或羟基或氨基取代的低碳基；Y是硝基或胺基或其取代衍生物；W从式（Ia、Ib或Ic）的结构中选择，其中E是--N.dbd.或--CH.dbd.，G是O、S或NH，Q是R、OR、NRR、NO.sub.2、CONHR、NHCOR或NHCONHR中的最多三个，或是公式（Ia、Ib或Ic）的另外一个基团，HET代表一个5-或6-成员的碳环或杂环；A和B共同代表融合苯或2-CO.sub.2R吡咯环。在一个实施例中，群Y是胺衍生物，被一个硝基还原酶或羧肽酶酶的底物取代，以便其中一种酶能够去除该基团。##STR1##

  公开号：

  US06130237A1

文献信息

• Hydantoins and related heterocycles as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-alpha converting enzyme (TACE)
  申请人：——

  公开号：US20030130273A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present application describes novel hydantoin derivatives of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 11 , and n are defined in the present specification, which are useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMP), TNF-&agr; converting enzyme (TACE), aggrecanase, or a combination thereof.

  本申请描述了具有以下式(I)的新型咪唑啉衍生物：1或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11和n在本说明书中有定义，这些衍生物可用作基质金属蛋白酶（MMP）、TNF-α转化酶（TACE）、聚集素酶的抑制剂，或其组合。
• Asymmetric Radical Bicyclization of Allyl Azidoformates via Cobalt(II)-Based Metalloradical Catalysis
  作者：Huiling Jiang、Kai Lang、Hongjian Lu、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b05778

  日期：2017.7.12

  azidoformates to construct aziridine/oxazolidinone-fused bicyclic structures. The Co(II) complex of D2-symmetric chiral amidoporphyrin 3,5-DitBu-QingPhyrin has been identified as an effective metalloradical catalyst for the intramolecular radical aziridination of this type of carbonyl azides, allowing for high-yielding formation of synthetically useful chiral [3.1.0]-bicyclic aziridines with high diastereo-

  基于钴（II）的金属催化已成功地用于烯丙基叠氮基甲酸酯的自由基双环化，以构建氮丙啶/恶唑烷酮融合的双环结构。D 2对称的手性氨基卟啉3,5-Di t Bu-QingPhyrin的Co（II）配合物已被鉴定为这种羰基叠氮化物分子内自由基叠氮化的有效金属铁催化剂，可合成高产具有高非对映体和对映体选择性的有用的手性[3.1.0]-双环氮丙啶。
• Fascinating Diazirinone: A Violet Gas
  作者：Xiaoqing Zeng、Helmut Beckers、Helge Willner、John F. Stanton

  DOI：10.1002/ejic.201200337

  日期：2012.7

  Diazirinone (cyclic N2CO) recently identified in solid noble gas matrices and in the gas phase by infrared spectroscopy, has now been trapped at –196 °C as a neat brownish-yellow solid, and characterized by low-temperature IR and Raman spectroscopy. Evaporation of the solid yields violet gaseous N2CO, which is surprisingly stable in a clean quartz cell. Its decay at room temperature in the dark follows

  最近通过红外光谱在固体惰性气体基质和气相中鉴定出的二氮杂环己酮（环状 N2CO）现在已在 –196 °C 下作为纯棕黄色固体被捕获，并通过低温红外光谱和拉曼光谱进行表征。固体的蒸发产生紫色气态 N2CO，它在干净的石英池中出奇地稳定。它在黑暗中室温下的衰减遵循二阶速率定律 (k2 = 4.9 × 10–2 L mol–1 s–1)，在 5 mbar 的初始压力下半衰期为 30 小时。气体的可见吸收光谱揭示了在 567 nm (17651 cm-1) 处具有 0-0 跃迁的结构化带，其分配已在理论计算的帮助下进行。在 16 K 的固体 Ar 中分离的环状二氮杂环酮在可见光照射下分解生成 N2 和 CO，
• Elusive Diazirinone, N2CO
  作者：Xiaoqing Zeng、Helmut Beckers、Helge Willner、John F. Stanton

  DOI：10.1002/anie.201006745

  日期：2011.2.11

  In a flash: Diazirinone, N2CO, a mixed dimer of the two most strongly bonded diatomic molecules N2 and CO, has been prepared by low‐pressure pyrolysis of carbonyl diazide, OC(N3)2, and trapped at 77 K as a yellow solid. It was characterized by IR (gas‐phase and matrix‐isolation) spectroscopy, and its structure, which retains the NN and CO bonds, was unambiguously confirmed by the vibrational pattern

  在闪速：Diazirinone，N 2 CO，两个最牢固地结合双原子分子N中的一个混合二聚体2和CO，已经制备由羰基二叠氮化物，OC（N的低压热解3）2，和捕集在77K为黄色固体。它的特点是IR（气相和基质隔离）光谱，和其结构，它保留的N个 N和C  O键，被清楚地由两个不同的振动图案证实15个Ñ同位素。
• Hydantoins and related heterocycles as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-α converting enzyme (TACE)
  申请人：Sheppeck James E.

  公开号：US06890915B2

  公开（公告）日：2005-05-10

  The present application describes novel hydantoin derivatives of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 11 , and n are defined in the present specification, which are useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMP), TNF-α converting enzyme (TACE), aggrecanase, or a combination thereof.

  本申请描述了公式（I）的新型咪唑二酮衍生物或其药学上可接受的盐或前药形式，其中A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11和n在本说明书中有定义，它们可作为基质金属蛋白酶（MMP）、TNF-α转化酶（TACE）、聚集素酶或其组合的抑制剂。