N-(1-Propylbutyliden)benzolamin | 63386-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Propylbutyliden)benzolamin
• 英文别名: (1-propyl-butyliden)-aniline；Heptanon-(4)-phenylimin；(1-Propyl-butyliden)-anilin；N-phenylheptan-4-imine
• CAS: 63386-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: RZNPDSFKMFRTKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Propylbutyliden)benzolamin 在 bis(η5-cyclopentadinyl)dihydridomolybdenum 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以48%的产率得到N-(1-propylbutyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Imines to Amines through Use of the Cp₂MoH₂and Protonic Acid System

  摘要：

  在温和的条件下，钼二酸酐 Cp2MoH2 可以方便地将亚胺还原成相应的胺，而且收率很高。在有酮存在的情况下，只有亚胺被还原，酮被定量回收。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.647
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 、 苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到N-(1-Propylbutyliden)benzolamin
  参考文献：
  名称：

  分子筛活化方式对酮亚胺合成的影响

  摘要：

  虽然使用分子筛合成亚胺是一种常见的方案，但尚未对加热干燥方法进行全面研究。这对于重现性至关重要。发现分子筛 5A 在 160°C 真空干燥 5 小时有效地促进了各种酮和胺的缩合，甚至得到相对庞大的酮亚胺。几个对照实验和分析表明，只有少量的布朗斯台德酸位点对活性很重要，而不是脱水能力。在用水处理然后加热干燥后，可以使用其他类型的分子筛进行反应。还展示了使用活化分子筛 5A 的醇的连续流动缩醛化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01411

文献信息

• Polymer-Supported Hantzsch 1,4-Dihydropyridine Ester: An Efficient Biomimetic Hydrogen Source for the Reduction of Ketimines and Electron-Withdrawing Group Conjugated Olefins
  作者：Jun Che、Yulin Lam

  DOI：10.1002/adsc.201000093

  日期：——

  A polymer‐supported Hantzsch 1,4‐dihydropyridine ester was observed to be a useful selective reducing agent for the reduction of ketimines and electron‐withdrawing conjugated olefins. The rate of the reduction of electron‐withdrawing conjugated olefins is dependent on the nature of the conjugated substituents and could be enhanced by microwave irradiation. The reduction of (Z)‐α‐cyano‐β‐bromomethylcinnamates

  观察到聚合物支持的Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯是用于还原酮亚胺和吸电子共轭烯烃的有用的选择性还原剂。吸电子共轭烯烃的还原速率取决于共轭取代基的性质，可以通过微波辐射来提高。发现使用聚合物负载的Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯将（Z）-α-氰基-β-溴甲基肉桂酸酯还原为环丙烷衍生物可以立体选择性地进行且收率很高。
• Superbase-Promoted Addition of Acetylene Gas to the C=N Bond
  作者：Elena Yu. Schmidt、Ivan A. Bidusenko、Nadezhda I. Protsuk、Yan V. Demyanov、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201900932

  日期：2019.9.15

  Acetylene gas readily adds to the C=N bond of ketimines in KOtBu/DMSO solution at room temperature to afford terminal propargylamines with a quaternary carbon center in up to 94 % yield. The reaction represents a new Csp3–Csp bond formation under mild transition metal free conditions using available widespread starting materials covering a broad scope of ketimines.

  乙炔气体容易增加在KO酮亚胺的C = N键吨BU / DMSO溶液在室温下，得到终端炔丙胺与高达94％的产率的季碳中心。该反应代表了在温和的无过渡金属条件下使用覆盖广泛范围的酮亚胺的广泛使用的起始原料形成的新的Csp 3 -Csp键。
• US2218587
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE693988
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Knorr, Rudolf; Weiss, Alfons; Loew, Peter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2462 - 2489
  作者：Knorr, Rudolf、Weiss, Alfons、Loew, Peter、Raepple, Edith

  DOI：——

  日期：——