4-methoxy-2'-(phenylethynyl)-1,1':3',1''-terphenyl | 1060666-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2'-(phenylethynyl)-1,1':3',1''-terphenyl
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyl-2-(2-phenylethynyl)benzene；1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1060666-94-5
• 化学式: C₂₇H₂₀O
• 分子量: 360.455
• InChiKey: GVBAEJLVINQNBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2'-(phenylethynyl)-1,1':3',1''-terphenyl 、 乙炔 在 cobalt(II) bromide 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到4-methoxy-3'-phenyl-1,1':2',1'':2'',1'''-quaterphenyl
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钴催化 Diels-Alder 反应制备 1,3-二取代和 1,2,3-三取代苯衍生物

  摘要：

  一个简单的反应序列，包括利用溴化烯丙基三苯基鏻生成 1-取代的 1,3-二烯的醛的 Wittig 烯化、钴催化的中性 Diels-Alder 反应与末端和内部炔烃以及 2,3-二氯-5，二氢芳族中间体的 6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化可产生区域化学富集的联苯、三联苯和甲硅烷基官能化苯衍生物，收率良好。从 1,3-二炔和 1,3-二烯开始，由钴催化的 Diels-Alder 反应、DDQ 氧化和钴催化的乙炔环三聚组成的反应序列得到轴向手性联苯-三联苯产物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078450
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(II) choride dihydrate 、 (dppp)CoBr₂ 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-methoxy-2'-(phenylethynyl)-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  钴催化的共轭炔和二炔的交叉苯环化

  摘要：

  共轭烯和二炔在钴催化下的[4 + 2]交叉苯甲酸酯化反应可得到1,2,3-三取代苯衍生物，收率很高。当应用对称二炔时，反应在绝对区域特异性控制下顺利进行。此外，研究了不对称二炔的使用，导致形成了前所未有的区域异构体作为主要产物，这与钯催化的苯环化反应获得的结果相反。同样，可以将4-溴苯基取代的起始原料成功地应用于钴催化的过程中，这在钯催化的对应物中可能是有问题的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01198

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross-Benzannulation of Conjugated Enynes and Diynes
  作者：Philipp Röse、Carmen Carlota Magraner Garcia、Florian Pünner、Klaus Harms、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01198

  日期：2015.7.17

  The [4 + 2] cross-benzannulation of conjugated enynes and diynes under cobalt-catalysis led to 1,2,3-trisubstituted benzene derivatives in good yields. The reaction proceeds smoothly in absolute regiospecific control when symmetrical diynes are applied. Moreover, the use of unsymmetrical diynes was investigated, resulting in the formation of the unprecedented regioisomers as major products, which is

  共轭烯和二炔在钴催化下的[4 + 2]交叉苯甲酸酯化反应可得到1,2,3-三取代苯衍生物，收率很高。当应用对称二炔时，反应在绝对区域特异性控制下顺利进行。此外，研究了不对称二炔的使用，导致形成了前所未有的区域异构体作为主要产物，这与钯催化的苯环化反应获得的结果相反。同样，可以将4-溴苯基取代的起始原料成功地应用于钴催化的过程中，这在钯催化的对应物中可能是有问题的。
• Regioselective Cobalt-Catalyzed Diels-Alder Reaction towards 1,3-Disubstituted and 1,2,3-Trisubstituted Benzene Derivatives
  作者：Gerhard Hilt、Michael Danz

  DOI：10.1055/s-2008-1078450

  日期：2008.7

  A straightforward reaction sequence consisting of the Wittig olefination of aldehydes utilizing allyltriphenylphosphonium bromide for the generation of 1-substituted 1,3-dienes, cobalt-catalyzed neutral Diels-Alder reaction with terminal and internal alkynes, and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation of the dihydroaromatic intermediates leads to regiochemically enriched biphenyl

  一个简单的反应序列，包括利用溴化烯丙基三苯基鏻生成 1-取代的 1,3-二烯的醛的 Wittig 烯化、钴催化的中性 Diels-Alder 反应与末端和内部炔烃以及 2,3-二氯-5，二氢芳族中间体的 6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化可产生区域化学富集的联苯、三联苯和甲硅烷基官能化苯衍生物，收率良好。从 1,3-二炔和 1,3-二烯开始，由钴催化的 Diels-Alder 反应、DDQ 氧化和钴催化的乙炔环三聚组成的反应序列得到轴向手性联苯-三联苯产物。