庚基乙烯基硫化物 | 21961-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 庚基乙烯基硫化物
• 英文名称: heptyl vinyl sulfide
• 英文别名: heptylsulfanyl-ethene；n-Heptylthiovinylether；Vinyl-heptyl-sulfid；Sulfide, heptyl vinyl；1-ethenylsulfanylheptane
• CAS: 21961-05-7
• 化学式: C₉H₁₈S
• 分子量: 158.308
• InChiKey: HUKVHEZGEOMWAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.8668 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚基乙烯基硫化物 在 potassium hydroxide semihydrate 、 磷化氢 、 对苯二酚 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以19%的产率得到[2-(n-heptylthio)ethyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  在 KOH/DMSO(H2O) 系统中用元素磷对乙烯基硫化物进行氢磷酸化：合成 2-烷基（芳基）硫乙基次膦酸

  摘要：

  摘要 元素磷（红色或白色）与超碱系统 KOH/DMSO(H2O) 中的烷基和芳基乙烯基硫化物在 75–120°C 下反应 2–3 小时，得到 2-烷基（芳基）硫乙基次膦酸，产率为高达 31%。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2017.1395027
• 作为产物：
  描述：

  1-庚硫醇 、 乙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 庚基乙烯基硫化物
  参考文献：
  名称：

  有氧将仲膦氧化物加到乙烯基硫化物中：1-羟基-2-（有机硫烷基）乙基（二有机基）膦氧化物的捷径。

  摘要：

  二级氧化膦在无氧和无溶剂条件下（80℃，空气，7-30 h）与乙烯基硫化物（烷基取代的和芳基取代的硫化物）反应，得到1-羟基-2-（有机硫基）乙基（二有机基） ）氧化膦的产率为70-93％。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.214

文献信息

• Facile Non-Catalyzed Synthesis of Tertiary Phosphine Sulfides by Regioselective Addition of Secondary Phosphine Sulfides to Alkenes
  作者：Svetlana F. Malysheva、Nina K. Gusarova、Alexander V. Artem'ev、Nataliya A. Belogorlova、Alexander I. Albanov、Tatyana N. Borodina、Vladimir I. Smirnov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201301786

  日期：2014.4

  An atom-economic green synthesis of tertiary phsophine sulfides has been developed based on catalyst- and solvent-free addition of secondary phosphine sulfides to diverse terminal and internal alkenes (hept-1-ene, cyclohexene, styrenes, allyl alcohol, vinyl ethers, vinyl sulfides, vinyltrimethylsilane, 1-vinylimidazoles, vinyl acetate). The reaction proceeds under mild conditions (80 °C, without solvent

  基于仲硫化膦在不同末端和内部烯烃（庚-1-烯、环己烯、苯乙烯、烯丙醇、乙烯基醚、乙烯基硫化物、乙烯基三甲基硅烷、1-乙烯基咪唑、乙酸乙烯酯）。该反应在温和条件下（80°C，无溶剂，4-45 小时）进行，以优异的定量收率（50-99%）化学和区域选择性地提供相应的抗马尔科夫尼科夫加合物。
• Highly efficient atom economical “green chemistry” synthesis of vinyl sulfides from thiols and acetylene in water
  作者：N. K. Gusarova、N. A. Chernysheva、S. V. Yas’ko、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11172-013-0059-4

  日期：2013.2

  Potassium thiolates generated by treatment of thiols with aqueous KOH react with acetylene to give the corresponding vinyl sulfides in 90–95% yields.

  通过用氢氧化钾水溶液处理硫醇生成的硫醇钾与乙炔反应，以90-95%的产率得到相应的乙烯基硫化物。
• Electrophilic addition of thioselenophosphinic acids to vinyl sulfides and selenides
  作者：Alexander V. Artem'ev、Ludmila A. Oparina、Oksana V. Vysotskaya、Nikita A. Kolyvanov、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/17415993.2015.1007142

  日期：2015.3.4

  The thioselenophosphinic acids, R2P(Se)SH (R = Ph, Cy, aralkyl), prepared by acidification of the sodium salts or generated in situ by reaction of secondary phosphine sulfides with elemental selenium, add easily to diverse vinyl sulfides and vinyl selenides in a Markovnikov manner to give the corresponding S- and Se-esters in a ∼60:40 molar ratio (83–96% total yield). GRAPHICAL ABSTRACT

  硫硒代次膦酸，R2P(Se)SH（R = Ph，Cy，芳烷基），通过钠盐的酸化制备或通过仲硫化膦与元素硒的反应原位生成，很容易添加到不同的乙烯基硫化物和乙烯基硒化物中以马尔可夫尼科夫方式以~60:40的摩尔比（83-96%的总产率）给出相应的S-和Se-酯。图形概要
• Synthesis of tris(organylthioethyl)phosphines and their derivatives on the basis of the reaction of phosphine with vinyl sulfides
  作者：N. A. Chernysheva、V. L. Mikhailenko、N. K. Gusarova、S. V. Fedorov、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070363211030042

  日期：2011.3

  Phosphine generated from the red phosphorus in the system KOH-H2O-toluene adds regio- and chemoselectively to vinyl sulfides under radical initiation conditions with the formation of tris(2-organylthioethyl)phosphines, which are easily oxidized by elemental sulfur and selenium to the corresponding phosphine sulfides and phosphine selenides in 54–78% yield. The obtained adducts are split when treated

  由KOH-H 2 O-甲苯体系中的红磷生成的膦在自由基引发条件下向区域性硫化物上进行区域选择性和化学选择性加成，生成三（2-有机基硫代乙基）膦，这些元素易于被元素硫和硒氧化成相应的磷化氢硫化物和硒化磷化氢，产率54-78％。当用酰胺钠的THF溶液处理时，将获得的加合物分开，得到三乙烯基膦和三乙烯基膦硫属元素化物。
• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. CCXII. Electron impact induced triple hydrogen rearrangements and other fragmentations of alkyl vinyl ethers and thioethers
  作者：Mananobu Katoh、David A. Jaeger、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00764a037

  日期：1972.5