N-(2-hydroxy-benzylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide | 1093349-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-hydroxy-benzylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide
• 英文别名: [(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]-diphenyl-sulfidophosphanium
• CAS: 1093349-17-7
• 化学式: C₁₉H₁₆NOPS
• 分子量: 337.382
• InChiKey: QUYFCTBHPXPOID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 、 N-(2-hydroxy-benzylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide 在 三丁基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到2-[chromen-2-ylidene(phenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  P（n-Bu）3催化水杨基N-硫代次膦亚胺与烯丙基膦酸酯的反应：膦酰氯的合成

  摘要：

  已经描述了膦[P（n- Bu）3 ]催化的从烯基膦酸酯和水杨基N-硫代膦基亚胺合成膦酰基苯并二氢吡喃的反应，并将其与无磷丙二烯的反应进行了比较。产品经过（β，γ）环化，收率很高（57-83％）。关键产品的特征在于X射线晶体学。

  DOI：

  10.1002/jhet.2071
• 作为产物：
  描述：

  P,P-diphenylphosphinothioic amide 、 水杨醛 在 硅酸四乙酯 作用下， 反应 8.0h， 以88%的产率得到N-(2-hydroxy-benzylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional Phosphine-Catalyzed Domino Reaction: Highly Stereoselective Synthesis of cis-2,3-Dihydrobenzofurans from Salicyl N-Thiophosphinyl Imines and Allenes

  摘要：

  A new bifunctional phosphine catalyst, (2'-hydroxy-biphenyl-2-yl)-diethylphosphane (LBBA-1), was developed for the highly stereoselective synthesis of cis-2,3-dihydrobenzofurans via an aza-Morita-Baylis-Hillman/umpolung addition domino reaction of salicyl N-thiophosphinyl Imines with electron-deficient allenes. Dual activation of both nucleophile and electrophile by the bifunctional catalyst accounts for the observed high reactivity and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol802453c

文献信息

• 一种具有C2季碳中心的苯并二氢呋喃衍生物的合成方法
  申请人：国网湖南省电力有限公司

  公开号：CN109776465B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明属于化合物合成领域，具体提供了一种具有C2季碳中心的苯并二氢呋喃衍生物的制备方法，将具有双官能团化合物、α‑羰基甲酸酯溶于有机溶剂，加入六甲基亚磷酰胺进行反应，随后向反应体系中加入碱，继续反应，得到目的产物。本发明技术为全新的机理，基于原位形成的Kukhtin‑Ramirez加合物与双官能团化合物中极性羟基的插入反应，并采用两步一锅法合成策略发生分子内环化反应，以中等至较高的收率合成了一系列具有C2季碳中心的苯并二氢呋喃衍生物。
• Domino Reaction for the Chemo- and Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-2,3-Dihydrobenzofurans from <i>N</i>-Thiophosphinyl Imines and Sulfur Ylides
  作者：Peizhong Xie、Liye Wang、Lihua Yang、Erqing Li、Jianze, Ma、You Huang、Ruyu Chen

  DOI：10.1021/jo2008737

  日期：2011.10.7

  A novel domino annulation between sulfur ylides and salicyl N-thiophosphinyl imines was developed. The method allows the synthesis of a highly substituted trans-2,3-dihydrobenzofuran skeleton with high yield and excellent chemo- and stereoselectivity.
• Synthesis of Functionalized Chromans by P^<i>n</i>Bu₃-Catalyzed Reactions of Salicylaldimines and Salicylaldehydes with Allenic Ester
  作者：Yin-Wei Sun、Xiao-Yang Guan、Min Shi

  DOI：10.1021/ol102461c

  日期：2010.12.17

  P(n)Bu3-catalyzed cyclization reactions of salicylaldimines and salicylaldehydes with ethyl 2,3-butadienoate gave the corresponding functionalized chromans in moderate to good yields in THF under mild conditions. The new reaction provides a new method for the synthesis of biologically active chroman products.
• PPh₃-Catalyzed Domino Reaction: A Facile Method for the Synthesis of Chroman Derivatives
  作者：Xiangtai Meng、You Huang、Hongxia Zhao、Peizhong Xie、Jianze Ma、Ruyu Chen

  DOI：10.1021/ol802917d

  日期：2009.2.19

  A novel domino reaction catalyzed by triphenylphosphine was developed for synthesis of the highly functionalized chroman derivatives. The first example that the gamma-CH3 of allenoate undergoes cyclization to form chroman derivates was reported.