O-ethyl-C,O-bis(trimethylsilyl)ketene acetal | 65946-56-7

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: O-ethyl-C,O-bis(trimethylsilyl)ketene acetal
• 英文别名: 1-ethoxy-1-(trimethylsiloxy)-2-(trimethylsilyl)ethene；1-Ethoxy-1-trimethylsiloxy-2-(trimethylsilyl)ethen；ethyl C,O-bis(trimethylsilyl)ketene acetal；{[1-Ethoxy-2-(trimethylsilyl)ethenyl]oxy}(trimethyl)silane；(1-ethoxy-2-trimethylsilylethenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 65946-56-7
• 化学式: C₁₀H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 232.47
• InChiKey: ODJZWNZEYBPGIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60°C/0.3mmHg(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

SDS

乙基三甲基硅基缩三甲基硅基乙烯酮(异构体的混和物)

---

模块 1. 化学品
产品名称： Trimethylsilylketene Ethyl Trimethylsilyl Acetal (mixture of isomers)

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
和物)

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 乙基三甲基硅基缩三甲基硅基乙烯酮(异构体的混和物)
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 65946-56-7
分子式： C10H24O2Si2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
和物)

---

模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 60 °C/0.04kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硅

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
和物)

---

模块 12. 生态学信息
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

Mukaiyama 和 Michida 已经报道，在醋酸盐催化剂的作用下，E/Z 乙烯酮混合物与各种醛反应生成 α,β-不饱和酯，产率很高且立体选择性好。这一反应相对于传统的 Peterson 反应和 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应具有某些优势，具体包括：1) 催化剂用量不需要等摩尔；2) 副产物 (TMS_2O) 可以通过简单蒸发移除；3) 选择合适的阳离子催化剂可以获得高立体选择性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl-C,O-bis(trimethylsilyl)ketene acetal 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 ethyl 5-hydroxy-2-trimethylsilylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Michael-type addition of O-ethyl-C,O-bis(trimethylsilyl)ketene acetal and its application to the synthesis of α-ylidene-δ-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80302-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (三甲基硅基)乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以60%的产率得到O-ethyl-C,O-bis(trimethylsilyl)ketene acetal
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1-EthenylcyclopropanolsInvolving Kulinkovich Cyclo­propanation and Peterson Olefinationof α-Trimethylsilylesters

  摘要：

  汞碘催化的双硅基酮酸酯与苯甲醛的缩合反应提供了1:1的内源体和外源体α-三甲基硅酯混合物。只有外源体加成物经历了钛(IV)介导的环丙化反应和酸诱导的彼得森烯化反应，从而产生了具有相当合成潜力的(Z)-1-乙烯基环丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39899

文献信息

• N-heterocyclic carbene-catalysed Peterson olefination reaction
  作者：Ying Wang、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Fen Xing、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.044

  日期：2016.1

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) have been utilised as highly efficient organocatalysts to catalyse Peterson olefination reaction of aldehydes with trimethylsilylketene ethyl trimethylsilyl acetal or fluoro(trimethylsilyl)ketene ethyl trimethylsilyl acetal to produce the corresponding functionalized olefines in 34–93% yields with excellent stereoselectivities.

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作高效的有机催化剂，催化醛与三甲基甲硅烷基乙烯酮乙基三甲基甲硅烷基乙缩醛或氟代（三甲基甲硅烷基）乙烯酮三甲基甲硅烷基乙缩醛的彼得森烯化反应，以34-93％的产率生产相应的官能化烯烃，且具有优异的立体选择性。
• A Convenient Method for the Lewis Base-catalyzed Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters Using Trimethylsilylketene Ethyl Trimethylsilyl Acetal and Carbonyl Compounds
  作者：Makoto Michida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2008.704

  日期：2008.7.5

  A highly useful method for the synthesis of α,β-unsaturated carboxylic esters from various carbonyl compounds that uses trimethylsilylbetene ethyl trimethylsilyl acetal in the presence of a Lewis base catalyst such as acetate salts was established. This procedure gives the corresponding esters in high yields with excellent E stereoselectivity under mild conditions.

  建立了一种非常有用的方法，用于从各种羰基化合物合成 α,β-不饱和羧酸酯，该方法使用三甲基甲硅烷基甜菜烯乙基三甲基甲硅烷基缩醛，在路易斯碱催化剂（如乙酸盐）的存在下。该程序在温和条件下以高收率获得相应的酯，并具有优异的 E 立体选择性。
• Reetz, Manfred T.; Schwellnus, Konrad; Huebner, Friedhelm, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 11, p. 3708 - 3724
  作者：Reetz, Manfred T.、Schwellnus, Konrad、Huebner, Friedhelm、Massa, Werner、Schmidt, Roland E.

  DOI：——

  日期：——
• Emde, Herbert; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 5, p. 816 - 834
  作者：Emde, Herbert、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Mercuric iodide as an exceptionally mild catalyst for the condensations of silyl ketene acetals with electrophiles
  作者：Ira B. Dicker

  DOI：10.1021/jo00060a059

  日期：1993.4