(E/Z)-(2S,5R)-3-Ethylidene-2-phenylthio-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one | 358641-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (E/Z)-(2S,5R)-3-Ethylidene-2-phenylthio-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 358641-74-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: BPPUXIPOLHNUEO-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-(2S,5R)-3-Ethylidene-2-phenylthio-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(E/Z)-(2S,5R)-3-Ethylidene-2-phenylsulfinyl-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  乙二胺合成中的甲亚胺叶立德策略。评价甲亚胺叶立德产生的替代途径

  摘要：

  继代 甲亚胺叶立德 3从基于β-内酰胺的恶唑烷酮 参照图1，已经探索了对此和相关的1，3-偶极子的一系列替代条目。第一种方法是基于单环氮杂环丁酮6-12和14的使用，该环在C（4）处带有一个离去基团，并带有一个活化的（酸性）质子 靠近戒指 氮都与1相关联的结构部分。这些单环底物没有显示出趋向于甲亚胺叶立德形成，这表明存在于1中的环应变是形成环的重要先决条件甲亚胺叶立德编队。外消旋葛兰素相关的反应性甜菜碱 17，其结构现已由X射线晶体学，似乎涉及 甲亚胺叶立德 19，与3非常相似。但是，使用分子间环加成法捕获19的尝试失败了。包含烯醇盐作为捕集剂以生成奥沙培南18的分子内过程更为有效。两个新颖的硫代双环恶唑烷酮 已经制备了22和23以及未取代的变体33。在22和23的情况下，衍生于替代模式的产品。亚胺离子观察到形成。此途径是C–S键断裂的结果，并且已对反应性进行了计算评估。数据表明，四元环内

  DOI：

  10.1039/b010050l
• 作为产物：
  描述：

  克拉维酸 在 偶氮二异丁腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 生成 (E/Z)-(2S,5R)-3-Ethylidene-2-phenylthio-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  乙二胺合成中的甲亚胺叶立德策略。评价甲亚胺叶立德产生的替代途径

  摘要：

  继代 甲亚胺叶立德 3从基于β-内酰胺的恶唑烷酮 参照图1，已经探索了对此和相关的1，3-偶极子的一系列替代条目。第一种方法是基于单环氮杂环丁酮6-12和14的使用，该环在C（4）处带有一个离去基团，并带有一个活化的（酸性）质子 靠近戒指 氮都与1相关联的结构部分。这些单环底物没有显示出趋向于甲亚胺叶立德形成，这表明存在于1中的环应变是形成环的重要先决条件甲亚胺叶立德编队。外消旋葛兰素相关的反应性甜菜碱 17，其结构现已由X射线晶体学，似乎涉及 甲亚胺叶立德 19，与3非常相似。但是，使用分子间环加成法捕获19的尝试失败了。包含烯醇盐作为捕集剂以生成奥沙培南18的分子内过程更为有效。两个新颖的硫代双环恶唑烷酮 已经制备了22和23以及未取代的变体33。在22和23的情况下，衍生于替代模式的产品。亚胺离子观察到形成。此途径是C–S键断裂的结果，并且已对反应性进行了计算评估。数据表明，四元环内

  DOI：

  10.1039/b010050l