5-甲基-3-乙烯基恶唑烷-2-酮 | 3395-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-甲基-3-乙烯基恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 5-methyl-3-vinyloxazolidin-2-one
• 英文别名: N-vinyl-5-methyloxazolidinone；5-methyl-3-vinyl-oxazolidin-2-one；N-vinyl-5-methyl-2-oxazolidinone；N-vinyl-5-methyl-2-oxazolidone；N-Vinyl-5-methyl-2-oxo-oxazolidin；5-Methyl-3-vinyl-oxazolidin-2-on；2-Oxazolidinone, 5-methyl-3-vinyl-；3-ethenyl-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 3395-98-0
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: HXFNRRNDWNSKFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-81 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  1.085 g/cm3
• LogP：
  0.8 at 23℃ and pH6.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 5-甲基-3-乙烯基恶唑烷-2-酮 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-methyl-3-(1-phenylsulfanyl-ethyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of active hydrogen compounds by N-vinyl-amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01278a050
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-propoxyethyl)-5-methyl-2-oxazolidone 生成 5-甲基-3-乙烯基恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for production of N-vinyl compound

  摘要：

  本发明提供了一种生产N-乙烯基化合物的方法，包括将N-（-烷氧基烷基）化合物经气相分子内醇消除反应，直接一步转化为N-乙烯基化合物，其中使用含有磷和碱金属和/或碱土金属的固体氧化物作为催化剂。该方法不需要使用任何溶剂或任何辅助原料，因此可以简单安全地生产N-乙烯基化合物，而不会产生任何与辅助原料相关的废弃物。

  公开号：

  US05700946A1

文献信息

• Ruthenium-catalyzed synthesis of vinylamides at low acetylene pressure
  作者：Elena Semina、Pavel Tuzina、Frank Bienewald、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1039/d0cc01533d

  日期：——

  The reaction of cyclic amides with acetylene under low pressure, using ruthenium-phosphine catalysts, afforded a broad variety of N-vinylated amides including (azabicyclic) lactams, oxazolidinones, benzoisoxazolones, isoindolinones, quinoxalinones, oxazinanones, cyclic urea derivatives (imidazolidinones), nucleobases (thymine), amino acid anhydrides and thiazolidinone.

  使用钌膦催化剂，使环酰胺在低压下与乙炔反应，得到各种N-乙烯基化的酰胺，包括（氮杂双环）内酰胺，恶唑烷酮，苯并异恶唑酮，异吲哚啉酮，喹喔啉酮，恶唑烷酮，环脲衍生物（咪唑啉基） （胸腺嘧啶），氨基酸酸酐和噻唑烷酮。
• [EN] SYNTHESIS OF N-VINYL COMPOUNDS BY REACTING CYLIC NH-COMPOUNDS WITH ACETYLENE IN PRESENCE OF HOMOGENOUS CATALYST<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS N-VINYLIQUES PAR RÉACTION DE COMPOSÉS NH- CYLIQUES AVEC DE L'ACÉTYLÈNE EN PRÉSENCE D'UN CATALYSEUR HOMOGÈNE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021122249A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Process to produce N-vinyl compounds by homogeneous catalysis, wherein acetylene is reacted with a cyclic compound comprising a cyclic compound having at least one nitrogen as ring member, bearing a substitutable hydrogen residue (cyclic compound C), in a liquid phase in the presence of a ruthenium complex comprising at least one phosphine as ligand (RuCat).

  通过均相催化过程生产N-乙烯基化合物，其中乙炔与至少含有一个氮作为环成员并带有可取代氢残基的环状化合物（环状化合物C）在液相中反应，并在至少含有一个磷化物作为配体的钌络合物（RuCat）的存在下进行。
• Phosphine-Catalyzed Vinylation at Low Acetylene Pressure
  作者：Nikolai A. Sitte、Maximilian Menche、Pavel Tužina、Frank Bienewald、Ansgar Schäfer、Peter Comba、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01807

  日期：2021.9.17

  The vinylation of various nucleophiles with acetylene at a maximum pressure of 1.5 bar is achieved by organocatalysis with easily accessible phosphines like tri-n-butylphosphine. A detailed mechanistic investigation by quantum-chemical and experimental methods supports a nucleophilic activation of acetylene by the phosphine catalyst. At 140 °C and typically 5 mol % catalyst loading, cyclic amides,

  与乙炔各种亲核试剂在1.5巴的最大压力的乙烯化是通过用有机催化方便膦等三-实现ñ丁基膦。通过量子化学和实验方法进行的详细机理研究支持膦催化剂对乙炔的亲核活化。在 140 °C 和通常 5 mol% 催化剂负载下，环酰胺、恶唑烷酮、脲、不饱和环胺和醇成功乙烯基化。此外，乙烯基鏻物种的原位生成也可用于醛的 Wittig 型官能化。
• Synthesis of higher vinyl esters from ethylene and higher carboxylic acids
  申请人：UNION CARBIDE COATINGS SERVICE TECHNOLOGY CORP.

  公开号：EP0648734A1

  公开（公告）日：1995-04-19

  A homogeneous liquid phase process for producing a vinyl carboxylate in which the carboxylate group contains at least four carbon atoms, which process comprises (1) forming a homogeneous liquid reaction mixture containing ethylene, oxygen carboxylic acid having at least three carbon atoms, a palladium (II) catalyst and a copper (II) oxidant and (2) maintaining the reaction mixture under conditions at which the ethylene and the carboxylic acid react to form the vinyl carboxylate in the homogeneous liquid reaction mixture, with the proviso that at least one of the following conditions exists during said process: (i) the copper (II) oxidant is a copper (II) carboxylate in which carboxylate group has a molecular weight that is higher than the molecular weight of the carboxylate group in the carboxylic acid; (ii) the palladium (II) catalyst is formed in situ in the reaction mixture by the oxidation of a palladium (0) colloid; and/or (iii) the reaction mixture also contains a polyglyme compound as a promoter.

  生产含有至少四个碳原子的乙烯羧酸酯的均相液相过程，该过程包括（1）形成一个均相液体反应混合物，其中包含乙烯、至少含有三个碳原子的羧酸、钯（II）催化剂和铜（II）氧化剂；（2）在维持乙烯和羧酸在均相液体反应混合物中反应形成乙烯羧酸酯的条件下，维持反应混合物，但在该过程中至少存在以下条件之一：（i）铜（II）氧化剂是一种铜（II）羧酸盐，其中羧酸盐的分子量高于羧酸中羧酸基的分子量；（ii）钯（II）催化剂在反应混合物中通过氧化钯（0）胶体形成；和/或（iii）反应混合物还包含一种聚乙二醇醚化合物作为促进剂。
• Oligomere mit Merkaptogruppen enthaltenden Perfluoralkylendgruppen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als oberflächenaktive Verbindungen und als Zusatzstoffe in Feuerlöschzusammensetzungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0019584A2

  公开（公告）日：1980-11-26

  Die vorliegende Erfindung betrifft neuartige Oligomere der Formel RF-E-S- M1-]-[ M2]-NsowiederenGemische, worin Rf eine Perfluoralkylgruppe, E eine Brückengruppe, -[M, -]-eine hydrophile Monomereinheit, -[ M2 -]- eine hydrophobie Monomereinheit sowie x und y die Anzahl der in den neuartigen Oligomeren vorliegenden Monomereinheiten darstellen. Die Summe von x und y beträgt 4 bis 500, und ― liegt zwischen 1 und 0,5. Die neuartigen Oligomeren sind als Zusatzstoffe in proteinschaumartigen Feuerlöschzusammensetzungen verwendbar, wo sie die Schaumausbreitung, den Schaumablauf und die Löschzeiten verbessern und die Entflammbarkeit der mit Kohlenwasserstoff verunreinigten Proteinschäume verringern. Die neuartigen Oligomeren sind ferner als oberflächenaktive Verbindungen verwendbar, wobei sie in wässrigen System die Oberflächenspannung herabsetzen und diesen damit verbesserte Benetzungs-, Spreitungs- und Verlaufseigenschaften verleihen.

  本发明涉及式 RF-E-S- M1-]-[ M2]-N 的新型低聚物及其他混合物，其中 Rf 是全氟烷基，E 是桥基，-[M, -]-是亲水单体单元，-[ M2 -]-是疏水单体单元，x 和 y 是新型低聚物中存在的单体单元的数量。x 和 y 的总和为 4 至 500，- 介于 1 和 0.5 之间。 新型低聚物可用作蛋白质泡沫型灭火组合物的添加剂，从而改善泡沫传播、泡沫流动和灭火时间，并降低受碳氢化合物污染的蛋白质泡沫的可燃性。新型低聚物还可用作表面活性化合物，从而降低水性体系的表面张力，使其具有更好的润湿性、铺展性和流平性。