(2S,3R,4S,5R)-6-(3-cyano-6-dimethylamino-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)-2,3,4-trihydroxy-5-methoxyhexan-1-ol | 1403989-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-6-(3-cyano-6-dimethylamino-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)-2,3,4-trihydroxy-5-methoxyhexan-1-ol
• CAS: 1403989-62-7
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₆
• 分子量: 341.364
• InChiKey: PKHXCXLUZJQYGX-OIMNJJJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  150.04
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5R,6R,8R)-5-<(1R)-1,2-Dihydroxyethyl>-3,8-di(4-methoxyhenyl)-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane 在 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 291.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-6-(3-cyano-6-dimethylamino-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)-2,3,4-trihydroxy-5-methoxyhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Orthoamides 和亚胺盐，LXXX [1]。C-糖基炔羧酸 Orthoamides。新型高取代 C-核苷类似物合成中的多功能中间体

  摘要：

  C-糖基炔羧酸原酰胺 22 和 23 被提议作为合成新型 C-核苷类似物的通用前体。新的合成策略包括通过格氏乙炔化或 Barbier 炔丙基化对受保护的醛糖 13 或酮糖进行炔基化，对所得炔醇 14-16 进行 O-保护，以及将金属化受保护的末端炔烃 20 和 21 亲核加成得到相应的全烷基胍盐 2炔羧酸原酰胺 22 和 23，它们在与单亲核试剂或双亲核试剂的反应中可以作为构建各种 C-核苷类二元共轭物的基石。所有步骤都在 2,4,3,5-双（4-甲氧基亚苄基）-保护的 L-木糖 11 作为模型化合物上进行了演示。包括高度取代的“推拉”1,3-丁二烯32-35、嘧啶24-31和2-吡啶酮36-39的一系列代表性C-糖苷缀合物的合成。所有描述的化合物的立体化学都是通过 2D-NMR 技术确定的。建议的合成策略的一般特征，当应用于不同的适当保护的糖衍生物时，被建议，并且所描述的缀合物类型的生物医学适用性是预期的。图形摘要

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0108