D-galactose trimethylenedithioacetal | 180164-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: D-galactose trimethylenedithioacetal
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R)-1-(1,3-dithian-2-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 180164-21-0
• 化学式: C₉H₁₈O₅S₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: JDZPNIUYDWENDQ-VGRMVHKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-galactose trimethylenedithioacetal 在 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  亲电的，受约束的和不饱和的UDP-半乳糖醇类似物对UDP-半乳糖苷酶的可逆和有效抑制

  摘要：

  设计了一系列UDP半乳糖类似物作为UDP半乳糖吡喃糖变位酶（UGM）催化呋喃糖/吡喃糖相互转化的高能中间体的类似物，这是结核分枝杆菌的重要步骤细胞壁生物合成。最终的化合物在结构上共有UDP和半乳糖醇亚结构，它们通过四个不同的亲电子连接（环氧化物，内酯和迈克尔受体）相连。所有分子均由常见的过苄基无环半乳糖前体合成，该前体通过烯基化，炔基化和环丙烷化作用衍生化。对UGM的抑制作用研究可以清楚地表明，UDP和半乳糖醇部分的相对方向发生细微变化会导致结合特性发生巨大变化。与已知的抑制剂相比，环氧化物衍生物显示出非常紧密的，可逆的抑制曲线。此外，一项与时间有关的失活研究表明，这些亲电子结构均不能与UGM或其FAD辅因子发生反应，

  DOI：

  10.1002/chem.201202302
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 D-吡喃葡萄糖 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到D-galactose trimethylenedithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Koelln, Olaf; Redlich, Hartmut, Synthesis, 1996, # 7, p. 826 - 832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Syntheses of Diphenyl and/or Trimethylene Dithioacetals of Mono- and Oligosaccharides in 90% Trifluoroacetic Acid
  作者：Masuo Funabashi、Sachiko Arai、Masashi Shinohara

  DOI：10.1080/07328309908543999

  日期：1999.1.1

  Dithioacetals of aldopentoses (D-arabinose, D-ribose, D-xylose, and D-lyxose), aldohexoses (D-glucose, D-mannose, D-galactose), and common oligosaccharides (cellobiose, lactose, gentibiose, melibiose, maltose, and maltotriose) were conveniently prepared by reacting the corresponding free sugars respectively with benzenethiol and/or 1,3-propanedithiol at room temperature in 90% trifluoroacetic acid in much better yields than by the conventional methods.
• Reversible and Efficient Inhibition of UDP-Galactopyranose Mutase by Electrophilic, Constrained and Unsaturated UDP-Galactitol Analogues
  作者：Christophe Ansiaux、Inès N'Go、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201202302

  日期：2012.11.12

  A series of UDP‐galactitols were designed as analogues of high‐energy intermediates of the UDP‐galactopyranose mutase (UGM) catalyzed furanose/pyranose interconversion, an essential step of Mycobacterium tuberculosis cell wall biosynthesis. The final compounds structurally share the UDP and the galactitol substructures that were connected by four distinct electrophilic connections (epoxide, lactone

  设计了一系列UDP半乳糖类似物作为UDP半乳糖吡喃糖变位酶（UGM）催化呋喃糖/吡喃糖相互转化的高能中间体的类似物，这是结核分枝杆菌的重要步骤细胞壁生物合成。最终的化合物在结构上共有UDP和半乳糖醇亚结构，它们通过四个不同的亲电子连接（环氧化物，内酯和迈克尔受体）相连。所有分子均由常见的过苄基无环半乳糖前体合成，该前体通过烯基化，炔基化和环丙烷化作用衍生化。对UGM的抑制作用研究可以清楚地表明，UDP和半乳糖醇部分的相对方向发生细微变化会导致结合特性发生巨大变化。与已知的抑制剂相比，环氧化物衍生物显示出非常紧密的，可逆的抑制曲线。此外，一项与时间有关的失活研究表明，这些亲电子结构均不能与UGM或其FAD辅因子发生反应，
• Koelln, Olaf; Redlich, Hartmut, Synthesis, 1996, # 7, p. 826 - 832
  作者：Koelln, Olaf、Redlich, Hartmut

  DOI：——

  日期：——