(2R,3S,4S)-2-<(1R)-1-Hydroxyethyl>pyrrolidin-3,4-diol | 92691-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2-<(1R)-1-Hydroxyethyl>pyrrolidin-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 92691-71-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: HVRWFMCLXNLOCH-JGWLITMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acarbose 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2-<(1R)-1-Hydroxyethyl>pyrrolidin-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  抗结构性α-d-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖

  摘要：

  摘要肠道α-d-葡萄糖苷酶的有效抑制剂和有效的口服降糖药假四糖阿卡波糖（1）的水解得到d-葡萄糖和三环化合物（1 R，2 S，3 R，4a S，7 R ，8 S，8a S，9a R）-1,2,3,4a，7,8,8a，9a-八氢-1,2,7,8-四羟基-3-[（1 R）-1-羟乙基] -6-羟甲基吡咯并-[2,1-b]苯并恶唑（6）进一步降解为1 l-（1,2,4 / 3）-1-羟甲基-2,3,4-环己三醇（validatol，25 ）和（2 R，3 S，4 S）-2-[（（1 R）-1-羟乙基]-吡咯烷-3,4-二醇（49））的硼氢化钠还原反应，然后进行催化氢化。1的甲醇分解得到α-和β-糖苷11和10，它们通过氢化裂解而得到25和甲基的4-氨基-4,6-二脱氧-α-和β-d-葡萄糖吡喃糖的α-和β-糖苷（紫草胺） ，38）。氢化后，有1个给出了 除了几种次要产品外，还有25和碱性三糖被乙酰化为viosamine

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85333-1

文献信息

• Untersuchungen zur struktur des α-d-glucosidaseinhibitors acarbose
  作者：Bodo Junge、Fred-R. Heiker、Jürgen Kurz、Lutz Müller、Delf D. Schmidt、Christian Wünsche

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85333-1

  日期：1984.6

  of the pseudotetrasaccharide acarbose ( 1 ), a potent inhibitor of intestinal α- d -glucosidases and an effective oral antidiabetic agent, gave d -glucose and a tricyclic compound (1 R ,2 S ,3 R ,4a S ,7 R ,8 S ,8a S ,9a R )-1,2,3,4a,7,8,8a,9a-octahydro-1,2,7,8-tetrahydroxy-3- [(1 R )-1-hydroxyethyl]-6-hydroxymethylpyrrolo-[2,1- b ]benzoxazole ( 6 ) that was further degraded into 1 l -(1,2,4/3)-1-hydroxymethyl-2

  摘要肠道α-d-葡萄糖苷酶的有效抑制剂和有效的口服降糖药假四糖阿卡波糖（1）的水解得到d-葡萄糖和三环化合物（1 R，2 S，3 R，4a S，7 R ，8 S，8a S，9a R）-1,2,3,4a，7,8,8a，9a-八氢-1,2,7,8-四羟基-3-[（1 R）-1-羟乙基] -6-羟甲基吡咯并-[2,1-b]苯并恶唑（6）进一步降解为1 l-（1,2,4 / 3）-1-羟甲基-2,3,4-环己三醇（validatol，25 ）和（2 R，3 S，4 S）-2-[（（1 R）-1-羟乙基]-吡咯烷-3,4-二醇（49））的硼氢化钠还原反应，然后进行催化氢化。1的甲醇分解得到α-和β-糖苷11和10，它们通过氢化裂解而得到25和甲基的4-氨基-4,6-二脱氧-α-和β-d-葡萄糖吡喃糖的α-和β-糖苷（紫草胺） ，38）。氢化后，有1个给出了 除了几种次要产品外，还有25和碱性三糖被乙酰化为viosamine