1,5-(Butylimino)-1,5-dideoxy-D-glucitol, 6-acetate | 131262-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,5-(Butylimino)-1,5-dideoxy-D-glucitol, 6-acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-1-butyl-3,4,5-trihydroxypiperidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 131262-99-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅
• 分子量: 261.318
• InChiKey: GVXDWLGGAAIDTH-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  米格鲁他 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 1,5-(Butylimino)-1,5-dideoxy-D-glucitol, 6-acetate
  参考文献：
  名称：

  1,5-dideoxy-1,5-imino-d-glucitol derivatives

  摘要：

  本发明涉及1,5-二去氧-1,5-亚硝基-D-葡萄糖醇的抗病毒O-酰化衍生物，其中含有一个至四个游离羟基被选自由从三到八个碳原子的羧基脂肪酰基所选择的ω,ω,ω-三氟代烷酰基、从四到八个碳原子的环烷基羧基和从二到十个碳原子的非环烷基羧基的N-烷基或N-芳酰基，其中N-芳酰基被选自p-癸基苯甲酰基、3-(对氯苯氧基)丙酰基、2-(乙酰氧基)苯甲酰基、[1,1'-联苯]-4-基羰基、2-噻吩乙酰基、反式-3-呋喃丙烯酰基、3-甲氧基苯乙酰基和3-(三氟甲基)苯甲酰基，其中N-烷基含有从一个到十四个碳原子，但当N-烷基含有从一个到五个碳原子时，O-酰化基为ω,ω,ω-三氟代烷酰基或环烷基羧基。

  公开号：

  US05144037A1

文献信息

• 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05221746A1

  公开（公告）日：1993-06-22

  O-acylated derivatives of 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol are disclosed that contain an N-alkyl or N-aroyl radical in which from one to four of the free hydroxyl groups are O-acylated with carboxylic alkanoyl radicals selected from the group consisting of .omega.,.omega.,.omega.-trifluoro alkanoyl having from three to eight carbon atoms, carboxylic cycloalkanoyl groups having from four to eight carbon atoms and carboxylic acyclic alkanoyl groups having from two to ten carbon atoms, wherein the N-aroyl radical is selected from the group consisting of p-decylbenzoyl, 3-(p-chlorophenoxy)propanoyl, 2-(acetyloxy)benzoyl, [1,1'-biphenyl]-4-ylcarbonyl, 2-thiopheneacetyl, trans-3-furanacryloyl 3-methoxyphenylacetyl and 3-(trifluoromethyl)benzoyl, and wherein the N-alkyl contains from one to fourteen carbon atoms, provided that when N-alkyl contains from one to five carbon atoms the O-acylated groups are .omega.,.omega.,.omega.-trifluoro alkanoyl or carboxylic cycloalkanoyl.

  披露了1,5-二去氧-1,5-亚胺-D-葡萄糖醇的O-酰化衍生物，其中含有一个到四个自由羟基被选自以下羧基烷酰基的羧基烷酰基的N-烷基或N-芳酰基，.omega.，.omega.，.omega.-三氟烷酰基，碳原子数为三至八个，具有四至八个碳原子的羧基环烷酰基和具有两至十个碳原子的羧基无环烷酰基，其中N-芳酰基选自以下羧基苯基，3-(对氯苯氧基)丙酰基，2-(乙酰氧基)苯甲酰基，[1,1'-联苯]-4-基甲酰基，2-噻吩乙酰基，反式-3-呋喃丙烯基3-甲氧基苯乙酰基和3-(三氟甲基)苯甲酰基，其中N-烷基含有一个到十四个碳原子，前提是当N-烷基含有一个到五个碳原子时，O-酰化基团为.omega.，.omega.，.omega.-三氟烷酰基或羧基环烷酰基。
• Method for treating a mammal infected with respiratory syncytial virus
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05622972A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  A method is provided for treating a mammal infected with respiratory syncytial virus (RSV) comprising administering to the mammal an RSV inhibitory effective amount of a compound or its pharmaceutically acceptable salt of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl, aralkyl, aroyl or acyl and R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are H or acyl.

  提供了一种治疗感染呼吸道合胞病毒（RSV）的哺乳动物的方法，包括向哺乳动物施用一种化合物或其药学上可接受的盐的RSV抑制有效量，该化合物的结构式为##STR1##其中R.sup.1是烷基，芳基甲基，芳酰基或酰基，R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5是H或酰基。