Acetic acid 1-(4-chloro-phenyl)-2-cyano-allyl ester | 164208-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid 1-(4-chloro-phenyl)-2-cyano-allyl ester
• 英文别名: [1-(4-Chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enyl] acetate
• CAS: 164208-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: XBPWWISBRRTQIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1-(4-chloro-phenyl)-2-cyano-allyl ester 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-((E)-(2-phenylhydrazono)methyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘介导通过烯丙基腙中间体从 MBH 乙酸酯一锅法合成 1,4,5-取代吡唑

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300355
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 Acetic acid 1-(4-chloro-phenyl)-2-cyano-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 Baylis-Hillman 反应一锅三步多组分合成功能化的二硫代氨基甲酸烯丙酯

  摘要：

  摘要 开发了一种用于合成功能化的二硫代氨基甲酸烯丙酯的一锅、伪五组分、高非对映选择性和温和的合成方法。芳族（杂芳族）醛和活化烯烃使用 DABCO 进行 Baylis-Hillman (BH) 反应，然后在催化量的 DMAP 存在下用乙酸酐乙酰化 BH 加合物，以及由胺原位制备二硫代氨基甲酸酯的亲核取代反应和 CS2 是该协议的三个步骤。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1725974

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Radical Cyclization of 3-Arylallyl Azides: Synthesis of 3-Substituted Quinolines
  作者：Wei-Xia Wang、Qing-Zhao Zhang、Tian-Qi Zhang、Zhan-Shan Li、Wei Zhang、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400637

  日期：2015.1.12

  an effective means to convert methyl 2‐(azidomethyl)‐3‐arylpropenoates and 2‐(azidomethyl)‐3‐arylacrylonitriles to the corresponding iminyl radicals via α‐hydrogen abstraction and subsequent extrusion of dinitrogen. Thus formed iminyl radicals then undergo intramolecular ortho attack on the aryl ring, affording methyl quinoline‐3‐carboxylates and quinoline‐3‐carbonitriles respectively.

  N-溴代琥珀酰亚胺的可见光照射是一种有效的手段，可通过α-氢提取并随后挤出二氮，将2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯酸甲酯和2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯腈转化为相应的亚氨基。如此形成的亚氨基自由基随后在芳基环上进行分子内邻位攻击，分别得到喹啉-3-羧酸甲酯和喹啉-3-腈。
• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Allyl Aryl Sulfides and Selenides from<i>Baylis</i><i>Hillman</i>Acetates under Neutral Conditions Using<i>β</i>-Cyclodextrin in Water
  作者：Konkala Karnakar、Katla Ramesh、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.201300067

  日期：2013.12

  The first example of the stereoselective synthesis of (Z)‐ and (E)‐allyl aryl sulfides and selenides from BaylisHillman acetates under neutral conditions in H2O by supramolecular catalysis involving β‐cyclodextrin is reported. β‐Cyclodextrin can be recovered and reused. The reaction is very efficient in providing allyl aryl sulfides and selenides in good‐to‐excellent yields with clean reaction profiles

  的（立体选择性合成的第一个例子Ž） -和（ë） -烯丙基芳基硫化物和硒化物从贝里斯希尔曼H中中性条件下乙酸盐2通过涉及超分子催化ö β环糊精报道。β-环糊精可以回收再利用。在温和的反应条件下，该反应可非常有效地以良好的产率提供烯丙基芳基硫醚和硒化物，并具有干净的反应曲线。
• Synthesis of Allyl Aryl Sulfone Derivatives from BaylisHillman Acetates in Water
  作者：Konkala Karnakar、Jilla Shankar、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.201000339

  日期：2011.5

  Various phenyl and p‐tolyl allyl sulfone derivatives were prepared stereoselectively by reacting BaylisHillman acetates with sodium 4‐R‐benzenesulfinate (R=H, Me) in H2O. The reaction was very efficient in providing the corresponding sulfone derivatives in good to excellent yields (Table).

  各种苯基和p是由反应立体选择性地制备甲苯基烯丙基砜衍生物的Baylis 希尔曼与H中钠4-R-苯亚（R = H，Me）的乙酸盐2 O.将反应物在提供良好的相应的砜衍生物非常有效达到优异的产量（表）。
• A Facile Zn-mediated Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Trisubstituted Alkenes from Baylis–Hillman Adducts in Water and Its Application
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、Joydeep Banerjee、Anjoy Majhi、Gurram Mahender

  DOI：10.1246/cl.2006.358

  日期：2006.4

  A simple and efficient stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes has been accomplished by treatment of the acetyl derivatives of the Baylis-Hillman adducts with Zn in saturated aq. NH 4 Cl solution under reflux. The method has been utilized for the preparation of the two chiral insect pheromones, dominicalure-I and dominicalure-II, of the lesser grain borer Rhyzopertha dominica

  通过用饱和水溶液中的 Zn 处理 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物，已经完成了 (E)- 和 (Z)- 三取代烯烃的简单有效的立体选择性合成。NH 4 Cl 溶液回流。该方法已用于制备小螟Rhyzopertha dominica (F) 的两种手性昆虫信息素 dominicalure-I 和 dominicalure-II。
• TMSOTf-Catalyzed Stereoselective Isomerization of Acetates of the Baylis - Hillman Adducts
  作者：Deevi Basavaiah、Kannan Muthukumaran、Bandaru Sreenivasulu

  DOI：10.1055/s-2000-6372

  日期：——

  TMSOTf-catalyzed isomerization of acetates of the Baylis - Hillman adducts, i.e. methyl 3-acetoxy-3-aryl-2-methylenepropanoates and 3-acetoxy-3-aryl-2-methylenepropanenitriles providing methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-arylprop-2-enoates and (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-arylprop-2-enenitriles, respectively, is described.

  Baylis-Hillman 加合物的乙酸酯的 TMSOTf 催化异构化，即 3-乙酰氧基-3-芳基-2-亚甲基丙酸甲酯和 3-乙酰氧基-3-芳基-2-亚甲基丙腈提供甲基 (2E)-2-(乙酰氧基甲基)-分别描述了 3-arylprop-2-enoates 和 (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-arylprop-2-enenitros。