Ethyl 2-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyl]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Ethyl 2-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyl]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄
• 分子量: 425.568
• InChiKey: VNSXKRHLTPMDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyl]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 三氟甲磺酸 、 水 、 三氟乙酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 多萘哌齐碱
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，杂芳烃/戊烯能否在催化的Pd / C上氢化？

  摘要：

  在诸如气球压力和室温等环境条件下，Pd / C介导的脱芳香族氢化反应可能是构建脂环族骨架的强大工具。已经进行了密度泛函理论计算以确认机理方面，并且通过多奈哌齐合成证明了所建立方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000695
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)丙烯酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 Ethyl 2-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyl]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，杂芳烃/戊烯能否在催化的Pd / C上氢化？

  摘要：

  在诸如气球压力和室温等环境条件下，Pd / C介导的脱芳香族氢化反应可能是构建脂环族骨架的强大工具。已经进行了密度泛函理论计算以确认机理方面，并且通过多奈哌齐合成证明了所建立方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000695

文献信息

• Novel process for preparing dopenzil and its derivatives
  申请人：Zhang Hesheng

  公开号：US20070072905A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  A process for producing a Donepezil derivative represented by the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represents H, F, an alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy having from 1 to 4 carbon atoms; R 5 represents a phenyl or a substituted phenyl; and n is an integer from 0 to 2, characterized in that the process comprises: (a) a reaction of 4-pyridinecarboxaldehyde with a compound of formula (II) in the presence of a strong acid HX to form a compound of formula (III); (b) a catalytic hydrogenation of a compound of formula (III) or a compound of formula (V) to yield a compound of formula (IV); and (c) an alkylation reaction of a compound of formula (IV) to yield a compound of formula (I).

  一种生产Donepezil衍生物的方法，该衍生物由式（I）表示，其中R1，R2，R3和R4分别独立地表示H，F，具有1至4个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷氧基; R5表示苯或取代苯; n是0至2的整数，其特征在于该方法包括：（a）4-吡啶甲醛与式（II）化合物在强酸HX存在下反应，形成式（III）化合物; （b）式（III）化合物或式（V）化合物的催化氢化，得到式（IV）化合物; （c）式（IV）化合物的烷基化反应，得到式（I）化合物。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PRODUCTION OF DONEPEZIL AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Finetech Ltd

  公开号：EP1129073A2

  公开（公告）日：2001-09-05
• US6492522B1
  申请人：——

  公开号：US6492522B1

  公开（公告）日：2002-12-10
• [EN] NOVEL PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PRODUCTION OF DONEPEZIL AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE ET INTERMEDIAIRES POUR LA PRODUCTION DE DONEPEZIL ET DE SES COMPOSES APPARENTES
  申请人：FINETECH LTD

  公开号：WO2000009483A2

  公开（公告）日：2000-02-24

  The present invention relates to a new process for the preparation of acetylcholinesterase inhibitors of formula (I) or a salt thereof, wherein: R1 is N-acyl-4-piperidyl; N-alkoxycarbonyl-4-piperidyl; 4-piperidyl; N-alkyl-4-piperidyl; N-benzyl-4-piperidyl; N-(φ-aralkyl)-4-piperidyl; 4-pyridyl; R?4, R5, R6 and R7¿ are identical or different and each represents hydrogen, straight-chain or branched alkyl, aryl, hydroxy, alkoxy, aryloxy, benzyloxy, acyloxy, alkylthio, arylthio, benzylthio, acylamino, phthalimido or halogen; n is 1, 2 or 3; m is 1, 2, 3, 4 or 5. This process comprises cyclisation of a compound of formula (II) or salts thereof, wherein R?1, R4, R5, R6 and R7¿, m and n are as defined above; R2 is selected from a derivatised or non-derivatised carboxyl, cyano, N-substituted aminocarbonyl groups or hydrogen; R3 is selected from a derivatised or non-derivatised carboxyl, cyano or N-substituted aminocarbonyl groups, optionally in the presence of acids and/or solvents. One of the most potent acetylcholinesterase inhibitors of the class of compounds prepared according to the present invention is donepezil.
• Can Heteroarenes/Arenes Be Hydrogenated Over Catalytic Pd/C Under Ambient Conditions?
  作者：Nao Tanaka、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1002/ejoc.202000695

  日期：2020.9.14

  Pd/C‐mediated dearomatic hydrogenation under ambient conditions such as balloon pressure and room temperature can be a powerful tool for constructing alicyclic skeletons. Density functional theory calculations have been performed to confirm the mechanistic aspects and the utility of the established methodology has been demonstrated by donepezil synthesis.

  在诸如气球压力和室温等环境条件下，Pd / C介导的脱芳香族氢化反应可能是构建脂环族骨架的强大工具。已经进行了密度泛函理论计算以确认机理方面，并且通过多奈哌齐合成证明了所建立方法的实用性。