Ethyl 2-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyl]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Ethyl 2-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyl]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄
• 分子量: 425.568
• InChiKey: VNSXKRHLTPMDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyl]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 三氟甲磺酸 、 水 、 三氟乙酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 多萘哌齐碱
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，杂芳烃/戊烯能否在催化的Pd / C上氢化？

  摘要：

  在诸如气球压力和室温等环境条件下，Pd / C介导的脱芳香族氢化反应可能是构建脂环族骨架的强大工具。已经进行了密度泛函理论计算以确认机理方面，并且通过多奈哌齐合成证明了所建立方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000695
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)丙烯酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 Ethyl 2-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyl]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，杂芳烃/戊烯能否在催化的Pd / C上氢化？

  摘要：

  在诸如气球压力和室温等环境条件下，Pd / C介导的脱芳香族氢化反应可能是构建脂环族骨架的强大工具。已经进行了密度泛函理论计算以确认机理方面，并且通过多奈哌齐合成证明了所建立方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000695

文献信息

• Novel process for preparing dopenzil and its derivatives
  申请人：Zhang Hesheng

  公开号：US20070072905A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  A process for producing a Donepezil derivative represented by the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represents H, F, an alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy having from 1 to 4 carbon atoms; R 5 represents a phenyl or a substituted phenyl; and n is an integer from 0 to 2, characterized in that the process comprises: (a) a reaction of 4-pyridinecarboxaldehyde with a compound of formula (II) in the presence of a strong acid HX to form a compound of formula (III); (b) a catalytic hydrogenation of a compound of formula (III) or a compound of formula (V) to yield a compound of formula (IV); and (c) an alkylation reaction of a compound of formula (IV) to yield a compound of formula (I).

  一种生产Donepezil衍生物的方法，该衍生物由式（I）表示，其中R1，R2，R3和R4分别独立地表示H，F，具有1至4个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷氧基; R5表示苯或取代苯; n是0至2的整数，其特征在于该方法包括：（a）4-吡啶甲醛与式（II）化合物在强酸HX存在下反应，形成式（III）化合物; （b）式（III）化合物或式（V）化合物的催化氢化，得到式（IV）化合物; （c）式（IV）化合物的烷基化反应，得到式（I）化合物。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PRODUCTION OF DONEPEZIL AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Finetech Ltd

  公开号：EP1129073A2

  公开（公告）日：2001-09-05
• US6492522B1
  申请人：——

  公开号：US6492522B1

  公开（公告）日：2002-12-10
• [EN] NOVEL PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PRODUCTION OF DONEPEZIL AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE ET INTERMEDIAIRES POUR LA PRODUCTION DE DONEPEZIL ET DE SES COMPOSES APPARENTES
  申请人：FINETECH LTD

  公开号：WO2000009483A2

  公开（公告）日：2000-02-24

  The present invention relates to a new process for the preparation of acetylcholinesterase inhibitors of formula (I) or a salt thereof, wherein: R1 is N-acyl-4-piperidyl; N-alkoxycarbonyl-4-piperidyl; 4-piperidyl; N-alkyl-4-piperidyl; N-benzyl-4-piperidyl; N-(φ-aralkyl)-4-piperidyl; 4-pyridyl; R?4, R5, R6 and R7¿ are identical or different and each represents hydrogen, straight-chain or branched alkyl, aryl, hydroxy, alkoxy, aryloxy, benzyloxy, acyloxy, alkylthio, arylthio, benzylthio, acylamino, phthalimido or halogen; n is 1, 2 or 3; m is 1, 2, 3, 4 or 5. This process comprises cyclisation of a compound of formula (II) or salts thereof, wherein R?1, R4, R5, R6 and R7¿, m and n are as defined above; R2 is selected from a derivatised or non-derivatised carboxyl, cyano, N-substituted aminocarbonyl groups or hydrogen; R3 is selected from a derivatised or non-derivatised carboxyl, cyano or N-substituted aminocarbonyl groups, optionally in the presence of acids and/or solvents. One of the most potent acetylcholinesterase inhibitors of the class of compounds prepared according to the present invention is donepezil.