N-(4-fluorobenzyl)-N,N'-bis-(tert-butoxycarbonyl)-N''-(4-aminobutyl)-guanidine | 623580-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)-N,N'-bis-(tert-butoxycarbonyl)-N''-(4-aminobutyl)-guanidine
• 英文别名: 4-[N2,N3-bis(tert-butoxycarbonyl)-N3-(4-fluorobenzyl)-guanidino]-1-aminobutane；4-[N2,N3-bis(ter-butoxycarbonyl)-N3-(4-fluorobenzyl)-guanidino]-1-aminobutane；tert-butyl N-[N'-(4-aminobutyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]-N-[(4-fluorophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 623580-08-5
• 化学式: C₂₂H₃₅FN₄O₄
• 分子量: 438.543
• InChiKey: DSHFPKCUMYEIEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)-N,N'-bis-(tert-butoxycarbonyl)-N''-(4-aminobutyl)-guanidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 以57%的产率得到N-(4-fluorobenzyl)-N'-(4-aminobutyl)-guanidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] VARIOUSLY SUBSTITUTED DERIVATIVES OF GUANIDINE, AND THEIR USE AS MEDICINES WITH ANTI-DIABETES AND/OR ANTI-OBESITY ACTIVITY
  [FR] DERIVES DE GUANIDINE SUBSTITUES DE DIVERSES MANIERES ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS A ACTIVITE DE LUTTE CONTRE LE DIABETE ET/OU CONTRE L'OBESITE

  摘要：

  描述了公式（I）化合物，其中各个基团如文本中所识别，并且它们的用途作为药物，特别是作为抗糖尿病、降低血清葡萄糖和抗肥胖药剂。所述药物对于糖尿病的预防和治疗特别是2型糖尿病及其并发症，X综合症，各种形式的胰岛素抵抗以及高脂血症是有用的，同时也用于肥胖症的治疗。

  公开号：

  WO2004054967A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-N,N'-bis-(tert-butoxycarbonyl)-N''-(4-aminobutyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Corelli, Federico; Federico, Rodolfo; Cona, Alessandra, Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 6, p. 309 - 321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Variously substituted derivatives of guanidine, and their use as medicines with anti-diabetes and/or anti-obesity activity
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US07368605B2

  公开（公告）日：2008-05-06

  Formula (I) compounds are described where the groups are as identified in the text, and their use as medicines, particularly as anti-diabetes, serum glucose-lowering and anti-obesity agents. They are useful for the prophylaxis and treatment of diabetes, particularly type 2 diabetes, and its complications, syndrome X, the various forms of insulin resistance, and hyperlipidaemias, as well as for the treatment of obesity.

  本文描述了化合物公式（I），其中群组如文中所示，并且它们的用途作为药物，特别是作为抗糖尿病、降低血清葡萄糖和抗肥胖剂。它们对于预防和治疗糖尿病，特别是2型糖尿病及其并发症、X综合症、各种形式的胰岛素抵抗和高脂血症以及肥胖症的治疗非常有用。
• Novel Substituted Aminoalkylguanidines as Potential Antihyperglycemic and Food Intake-Reducing Agents
  作者：Emanuela Tassoni、Fabio Giannessi、Tiziana Brunetti、Pompeo Pessotto、Michela Renzulli、Massimiliano Travagli、Suvi Rajamäki、Samanta Prati、Secondo Dottori、Federico Corelli、Walter Cabri、Paolo Carminati、Maurizio Botta

  DOI：10.1021/jm8001636

  日期：2008.6.1

  We report the synthesis and evaluation of aminoalkylguanidine analogues and derivatives in C57BL/KsJ db/db diabetic mice, following identification by random screening of 1a and 1b as potential antihyperglycemics and/or modulators of food intake. These compounds are related to galegine, a gamma,gamma-dimethylallylguanidine. Between the newly identified compounds, 1h N-(cyclopropylmethyl)-N'-(4-(aminomethyl)cyclohexylmethyl)guanidine showed the most balanced activity as antihyperglycemic and food intake-reducing agent.
• VARIOUSLY SUBSTITUTED DERIVATIVES OF GUANIDINE, AND THEIR USE AS MEDICINES WITH ANTI-DIABETES AND/OR ANTI-OBESITY ACTIVITY
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1575912A1

  公开（公告）日：2005-09-21
• US7368605B2
  申请人：——

  公开号：US7368605B2

  公开（公告）日：2008-05-06