N¹,N⁴-bis(pyridin-2-ylmethylene)butane-1,4-diamine | 50416-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N¹,N⁴-bis(pyridin-2-ylmethylene)butane-1,4-diamine
• 英文别名: N,N'-(bis(pyridin-2-yl)formylidene)butane-1,4-diamine；N,N'-bis((pyridin-2-yl)formylidene)butane-l,4-diamine；N,N'-bis[(pyridin-2-yl)methylidene]butane-1,4-diamine；N,N'-bis(2-pyridylmethylene)-1,4-butanediamine；N,N'-bis(2-pyridylmethylene)butane-1,4-diamine；1,8-bis(2-pyridyl)-2,7-diaza-1,7-octadiene；1,4-Butanediamine, N,N'-bis(2-pyridinylmethylene)-；1-pyridin-2-yl-N-[4-(pyridin-2-ylmethylideneamino)butyl]methanimine
• CAS: 50416-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄
• 分子量: 266.346
• InChiKey: MCLJFIDAGNUXIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  452.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁴-bis(pyridin-2-ylmethylene)butane-1,4-diamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N1,N4-bis(2-pyridylmethyl)-1,4-butanediamine tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型双核N，N-给体配体的双核铂（II）配合物的热力学和动力学研究

  摘要：

  一系列新的双核铂（II）配合物与双齿氮供体配体合成。两个铂中心通过可变长度的脂族链连接。所选的螯合配体体系应使复合物稳定而不会分解。四种合成的配合物的p K a值和反应性，即。[Pt 2（N 1，N 4-双（2-吡啶基甲基）-1,4-丁二胺）（OH 2）4 ] 4+（4NNpy），[Pt 2（N 1，N 6-双（2-吡啶基甲基）-1 ）-1,6-己二胺）（OH 2）4 ] 4+（6NNpy），[Pt 2（N 1，N 8-双（2-吡啶基甲基）-1,8-辛二胺）（OH 2）4 ] 4+（8NNpy）和[Pt 2（N 1，N 10-双（2-吡啶基甲基）-1,10-癸二胺）（OH 2）4 ] 4+（10NNpy），进行了调查。该系统具有特殊的意义，因为对双核铂络合物的取代行为知之甚少，双核铂络合物含有形成脂族桥联配体一部分的双齿螯合物。用分光光度法酸碱滴定法测定配位水配体的p K a值。使用停止流

  DOI：

  10.1021/ic201151h
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 四亚甲基二胺 以 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到N¹,N⁴-bis(pyridin-2-ylmethylene)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Effects of non covalent interactions in light emitting properties of bis-pyridyl-alkyl-di-imines

  摘要：

  双吡啶乙基二亚胺和双吡啶丁基二亚胺表现出晶化诱导发光现象。而对于没有烷基间隔的双吡啶二亚胺，在固态下观察到猝灭现象。

  DOI：

  10.1039/c5ra09562j

文献信息

• A study on copper(II)-Schiff base-azide coordination complexes: Synthesis, X-ray structure and luminescence properties of [Cu(L)(N3)]X (L=Schiff bases; X=ClO4, PF6)
  作者：Sk Hafijur Rahaman、Hoong-Kun Fun、Barindra Kumar Ghosh

  DOI：10.1016/j.poly.2005.06.028

  日期：2005.12

  fluorescence at room temperature and intraligand 3(π–π∗) phosphorescence in glassy solutions (MeOH at 77 K). A band (492 nm) observed for the complexes in their solid-state emission spectra is an excimeric emission arising due to an aromatic π–π interaction. Electrochemical electron transfer study reveals CuII–CuI reduction in methanolic solutions.

  两个席夫碱N，N '-（双（吡啶-2-基）亚苄基）丙烷-1,3-二胺（pbpd）和N，N '-（双（吡啶-2-基）甲叉基）丁烷-1，已经制备了4-二胺（pfbd），并用于合成铜（II）配合物。的类型的四个复合物[Cu（L）（N 3）] X（1 - 4）[L = pbpd; X = ClO 4（1）；L = pbpd；X = PF 6（2）; L = pfbd; X = ClO 4（3）; L = pfbd; X = PF 6（4）]是根据微观分析，光谱，磁性，电化学，发光和其他物理化学性质合成和表征的。该系列的两个代表性配合物2和3已通过单晶X射线衍射测量进行了表征，揭示了在每个配合物中，铜（II）离子通过两个吡啶N与金属中心的配位而呈现出扭曲的三角双锥体环境。席夫碱的一个原子和两个亚胺N原子，第五个位置被末端N3-的N原子占据。它们在室温下显示配体1（π–π ∗）荧光，配体3（π–π ∗
• One Novel Racemic Cu–Co Cyano-Bridged Complex: Synthesis, Characterization, Crystal Structure, and Magnetic Properties
  作者：Chirantan Roy Choudhury、Subrata Kumar Dey、Samiran Mitra、Nijhuma Mondal、Joan Ribas、K. M. Abdul Malik

  DOI：10.1246/bcsj.77.959

  日期：2004.5

  One novel racemic Cu–Co cyano-bridged complex [C38H38CoCu2N14O]+[C22H18CoCuN10]−·7H2O where [L = N,N′-bis(2-pyridylmethylene)butane-1,4-diamine] has been prepared and characterized by elemental ana...

  制备了一种新型外消旋 Cu-Co 氰基桥连配合物 [C38H38CoCu2N14O]+[C22H18CoCuN10]-·7H2O，其中 [L = N,N'-双(2-吡啶亚甲基)丁烷-1,4-二胺]安娜...
• Synthesis, characterization, crystal structure and antibacterial studies of some new heptadentate manganese(II), cadmium(II) and zinc(II) macrocyclic Schiff base complexes with two 2-pyridylmethyl pendant arms
  作者：Hassan Keypour、Mohammad Hassan Zebarjadian、Majid Rezaeivala、Abdolkarim Chehreghani、Hadi Amiri-Rudbari、Giuseppe Bruno

  DOI：10.1007/s13738-013-0280-y

  日期：2014.2

  AbstractTwo new branched hexadentate amines, 4,8-bis(2-pyridylmethyl)-4,8-diazaundecane-1,11-diamine (1) and 4,9-bis(2-pyridylmethyl)-4,9-diazadodecane-1,12-diamine (2), have been synthesized. Condensation with 2,6-diacetylpyridine in methanol in the presence of manganese(II), zinc(II) and cadmium(II) ions leads to produce some new Schiff base macrocyclic complexes with two 2-pyridylmethyl pendant arms. The

  摘要两种新的支链六齿胺，4,8-双（2-吡啶基甲基）-4,8-​​二氮杂十一烷-1,11-二胺（1）和4,9-双（2-吡啶基甲基）-4,9-二氮杂十二烷-1 ，已经合成了12-二胺（2）。在锰（II），锌（II）和镉（II）离子存在下与2,6-二乙酰基吡啶在甲醇中缩合会产生一些带有两个2-吡啶基甲基侧链的新的席夫碱大环配合物。所得锰（II）配合物[MnL 1 ]（ClO 4）2 ·H 2的X射线晶体结构此处报告了O（3）。已经表明锰原子与大环的五个氮和侧链的两个氮键合。该排列稍微扭曲成五边形的双锥体，而2-吡啶基甲基的氮占据顶端位置。筛选合成的复合物对四种细菌的抗菌活性，并且复合物显示出抗菌作用。 图形概要
• Synthesis of three new branched octadentate (N8) Schiff Base and competitive Lithium-7 NMR study of the stoichiometry and stability constant of Mn2+, Zn2+ and Cd2+ complexes in acetonitrile – [(BMIM)(PF6)] mixture
  作者：Abbas Amini Manesh、Mohammad Hasan Zebarjadian

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126965

  日期：2020.1

  were estimated from computer fitting of the mole ratio information to an equation that relates the observed chemical shifts to the stable constant. There is a reverse relevance of the complex stability and the amount of ionic liquid in the solvent mixture. In of the all experimented solvent mixture, the stability of the resulted 1:1 complexes were found to change in the order M-Sc.B.1>M-Sc.B.2>M-Sc.B.3

  摘要 合成了三种新的支链六齿胺。在甲醇中与吡啶甲醛缩合产生三个新的席夫碱，以及两个 2-吡啶甲基悬臂。7Li NMR 光谱用于研究具有三个对称支化 Schiff 碱 (Sc.B.1)、(Sc.B.2) 和 (Sc.B.3) 的 Li+ 配合物在 0-100 范围内的稳定性和化学计量信息， 25–75、50-50 和 75–25 w/w% 乙腈 – [(BMIM)(PF6)] 离子液体混合物溶液。还使用竞争性 7Li NMR 方式来探测 Schiff 碱与 Mn2+、Zn2+ 和 Cd2+ 离子在相同溶剂系统中的络合。所得复合物的稳定性常数通过将摩尔比信息与方程的计算机拟合来估计，该方程将观察到的化学位移与稳定常数联系起来。复合物稳定性与溶剂混合物中离子液体的量呈反向相关性。在所有实验的溶剂混合物中，发现所得 1:1 配合物的稳定性按顺序变化：M-Sc.B.1>M-Sc.B.2>M-Sc.B
• Complexation studies of Mn2+, Zn2+ and Cd2+ ions with a series of tetradentate (N4) Schiff base ligands containing pyridine moiety in acetonitrile and nitromethane solutions by a competitive NMR technique using 7Li nucleus as a probe
  作者：Hassan Keypour、Mohammad Hassan Zebarjadian、Majid Rezaeivala、Mojtaba Shamsipur、Seyyed Javad Sabounchei

  DOI：10.1007/s13738-013-0248-y

  日期：2013.12

  solvents. The formation constants of the resulting complexes were evaluated from computer fitting of the mole ratio data to an equation that relates the observed chemical shifts to the formation constant. In both solvents, the stability of the resulting 1:1 complexes were found to vary in the order Zn2+>Cd2+>Mn2+>Li+. In addition, the stability of M–L complexes of M2+ with the Schiff base ligands found to

  使用锂7 NMR光谱研究具有N 1，N 2-双（吡啶-2-基亚甲基）乙烷-1,2-二胺（L 1），N 1，N 3的Li +配合物的化学计量和稳定性。-双（吡啶-2-基亚甲基）丙烷-1,3-二胺（L 2）和N 1，N 4-双（吡啶-2-基亚甲基）丁烷-1,4-二胺（L 3）在乙腈中（AN ）和硝基甲烷（NM）解决方案。还采用竞争性7 Li NMR方法探测Mn 2 +，Cd 2+和Zn 2+离子与L 1，L2和L 3在相同的溶剂中。通过计算机拟合摩尔比数据到将观察到的化学位移与形成常数相关联的方程式来评估所得络合物的形成常数。在两种溶剂中，发现所得1：1配合物的稳定性以Zn 2+ > Cd 2+ > Mn 2+ > Li +的顺序变化。此外，发现M 2+与席夫碱配体的M–L配合物的稳定性以M 2+ –L 1  > M 2+ –L 2  > M 2+ –L 3的顺序变化。