2-(4-aminobutyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 70034-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-aminobutyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(4-aminobutyl)-1,8-naphthalimide；4-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-butylamine；2-(4-aminobutyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 70034-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: OCUPYAUUJSPFJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminobutyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以49%的产率得到4-(1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-butylamine
  参考文献：
  名称：

  ARYL-SUBSTITUTED PYRIDYLALKANE, ALKENE, AND ALKINE CARBOXAMIDES USEFUL AS CYTOSTATIC AND IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS

  摘要：

  公开号：

  EP1042291B1
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 四亚甲基二胺 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-(4-aminobutyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于调控癌基因 PDGFR-β 表达的吖啶酮-萘二甲酰亚胺衍生物的合成与评价

  摘要：

  已经发现血小板衍生生长因子受体 β（PDGFR-β）的上调与各种类型癌症的发展有关，这已成为抗肿瘤治疗的一个有吸引力的目标。之前我们合成并研究了吖啶酮衍生物B19，它可以选择性地结合并稳定癌基因c-myc启动子i-motif，导致c-myc转录和翻译的下调，但其对肿瘤细胞凋亡的影响有待提高. 在本研究中，我们合成了多种B19含有已知抗癌荧光发色团萘二甲酰亚胺的衍生物，目的是增强抗癌活性。经过筛选，我们发现吖啶酮-萘二甲酰亚胺衍生物WZZ02可以选择性地稳定PDGFR-β启动子G-四链体并使其相应的i-基序结构不稳定，而与其他致癌基因启动子G-四链体和i-基序没有显着相互作用。WZZ02以剂量依赖性方式下调 PDGFR-β 基因转录和翻译，可能是由于上述相互作用。WZZ02能显着抑制癌细胞增殖，诱导细胞凋亡和周期阻滞。WZZ02在 MCF-7 异种移植肿瘤模型中表现出肿瘤生长抑制活性，这可能是由于其与

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116042

文献信息

• Dansyl—Naphthalimide Dyads As Molecular Probes: Effect of Spacer Group on Metal Ion Binding Properties
  作者：Balaraman H. Shankar、Danaboyina Ramaiah

  DOI：10.1021/jp207895y

  日期：2011.11.17

  (PET) processes, both of which decrease with the increase in spacer length. Depending on the spacer group, these dyads interact selectively with divalent Cu2+ and Zn2+ ions, as compared to other mono- and divalent metal ions. Jobs plot analysis showed that these dyads form 2:3 complexes with Cu2+ ions, while 1:1 complexes were observed with Zn2+ ions. The association constants for the Zn2+ and Cu2+ complexes

  通过吸收，荧光，NMR，等温量热法（ITC）和激光闪光光解技术研究了通过聚亚甲基间隔基连接的一些丹磺基-萘二甲酰亚胺共轭物1a - e与各种金属离子的相互作用。这些二重体的特征在于它们表现出竞争的单重态-单重态能量转移（SSET）和光致电子转移（PET）过程，两者都随着间隔物长度的增加而降低。与其他一价和二价金属离子相比，取决于间隔基团，这些二元化合物可与二价Cu 2+和Zn 2+离子选择性相互作用。乔布斯图分析表明，这些二元化合物与Cu 2+形成2：3的络合物离子，而与Zn 2+离子则为1：1的配合物。确定了Zn 2+和Cu 2+配合物的缔合常数，发现其顺序为10 3 –10 5 M –1。不管间隔基团的长度如何，这些二元组通过改变丹磺酰基和萘二甲酰亚胺生色团的发射强度，可以有趣地充当荧光比率分子探针，用于Cu 2+离子。相反，只有较低同系物（n = 1-3）的萘二甲酰亚胺发色团的荧光强度被Zn
• 酰亚胺位或4-位取代的1，8-萘酰亚胺衍生物 作为PARP抑制剂的用途
  申请人：华侨大学

  公开号：CN103948595B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明属于医药化学领域，公开了酰亚胺位或4‑位取代的1，8‑萘酰亚胺衍生物作为PARP抑制剂的用途，具体涉及通式（I）所示的1，8‑萘酰亚胺衍生物，通式（I）所示化合物药理或生理上可接受的盐，以及包含通式（I）所示化合物的药物组合物作为PARP抑制剂的用途。其中R1和R2具有所定义的含义。
• Design, synthesis, and identification of a novel napthalamide-isoselenocyanate compound NISC-6 as a dual Topoisomerase-IIα and Akt pathway inhibitor, and evaluation of its anti-melanoma activity
  作者：Deepkamal N. Karelia、Ugir Hossain Sk、Parvesh Singh、A.S. Prakasha Gowda、Manoj K. Pandey、Srinivasa R. Ramisetti、Shantu Amin、Arun K. Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.052

  日期：2017.7

  Synthesis and anti-melanoma activity of novel naphthalimide isoselenocyanate (NISC) and naphthalimide selenourea (NSU) analogs are described. The novel agents were screened for growth inhibition of different human melanoma cell lines including those having BRAFV600E mutation (UACC903, 1205Lu, and A375M) and BRAFWT (CHL-1). In general, the NISC analogs (4a-d) were more effective in inhibiting the cell

  描述了新型萘二甲酰亚胺异异氰酸酯（NISC）和萘二甲酰亚胺硒（NSU）类似物的合成及其抗黑素瘤活性。筛选了新试剂对不同人类黑素瘤细胞系的生长抑制作用，包括具有BRAFV600E突变（UACC903、1205Lu和A375M）和BRAFWT（CHL-1）的那些。通常，NISC类似物（4a-d）比NSU类似物（7a-b）更有效地抑制细胞活力。总体而言，具有六碳烷基链的NISC-6（4d）被认为是BRAFV600E突变和BRAFWT细胞中最具细胞毒性的化合物。NISC-6与Akt1和人类拓扑异构酶IIα（Topo-IIα）的结合位点强烈对接，对接结果得到实验结果的支持，表明NISC-6以剂量依赖性方式抑制Akt途径和Topo-IIα活性。此外，
• Novel naphthalimide–aminobenzamide dyads as <i>OFF/ON</i> fluorescent supramolecular receptors in metal ion binding
  作者：Marco A. Landey-Álvarez、Adrián Ochoa-Terán、Georgina Pina-Luis、Marisela Martínez-Quiroz、Milagros Aguilar-Martínez、José Elías-García、Valentín Miranda-Soto、José-Zeferino Ramírez、Lorena Machi-Lara、Victoria Labastida-Galván、Mario Ordoñez

  DOI：10.1080/10610278.2016.1149180

  日期：2016.12.1

  dyads 3 connected by different length polymethylene chains were synthesized and studied as fluorescent supramolecular receptors in metal ion binding. The photophysical properties were evaluated and compared with separated chromophores. The electronic absorption spectra of dyads 3 showed no interaction between chromophores in the ground state. The fluorescence quantum yields were lower in dyads 3 in comparison

  摘要 合成了一系列由不同长度的多亚甲基链连接的新型萘二甲酰亚胺-氨基苯甲酰胺（NAPIM-2ABZ）二元组 3 作为金属离子结合中的荧光超分子受体。评估光物理性质并与分离的发色团进行比较。二元组 3 的电子吸收光谱显示基态发色团之间没有相互作用。与 N-丙基-2-氨基苯甲酰胺 (8) 相比，二元组 3 的荧光量子产率较低。荧光猝灭归因于荧光团（从 2ABZ 到 NAPIM）之间的 PET 机制，这取决于聚亚甲基链的长度。在金属结合研究中发现对过渡金属离子如 Hg(II)、Cu(II)、Zn(II) 和 Ni(II) 的响应。Dyad 3b 对 Cu(II) 具有选择性。紫外可见，IR 和 1H-NMR 研究证明了与基态 2ABZ 部分的相互作用，有趣的是，具有较短多亚甲基链 3a (n = 0)、3b (n = 1) 和 3c (n = 2) 的二元组表现出 OFF/ON 荧光由于 PET
• Excimer emission induced by metal ion coordination in 1,8-naphthalimide-tethered iminopyridine ligands
  作者：Maurizio Licchelli、Alessio Orbelli Biroli、Antonio Poggi、Donatella Sacchi、Corrado Sangermani、Michele Zema

  DOI：10.1039/b308439f

  日期：——

  the photophysical properties of the light-emitting subunit. The coordination of genuine transition metal ions (FeII, CoII, NiII, CuII) causes the emission intensity to decrease in all the investigated systems, while ZnII or CdII induce a fluorescence enhancement (system 2) or the formation of a new band in the emission spectra (systems 3–5) which can be ascribed to an intramolecular excimeric species

  配体 2–5，包含发光亚基1,8-萘二甲酰亚胺，已经制备，并且通过吸收和发射研究了它们的光物理性质 光谱学。 配体 2在解决方案中与几个交互阳离子 根据1：2（金属： 配体）化学计量，1：3种可能由于空间位阻而不受青睐，而 配体 3–5与所有研究的金属离子形成1：3的加合物。的相互作用配体 带有金属离子的2–5会引起发光亚基的光物理性质发生相当大的变化。真正的过渡金属离子（Fe II，Co II，Ni II，Cu II）的配位导致所有研究系统中的发射强度降低，而Zn II或Cd II诱导荧光增强（系统2）或发射光谱中的一个新谱带（系统3-5）可归因于分子内激基物种。2的络合物中未观察到准分子发射，可能是因为桥接萘二甲酰亚胺和亚氨基吡啶单元的烯键太短而无法进行分子内相互作用。由于1：3配合物的“分解”以及1：2和1 ∶1物种的连续形成，因此，随着金属离子（Zn II或Cd II）浓度的增加，