1,4-dioxan-2-yl 2-phenylacetate | 1380825-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,4-dioxan-2-yl 2-phenylacetate
• 英文别名: 1,4-Dioxan-2-yl 2-phenylacetate
• CAS: 1380825-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: LGLNODOLGDWOSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 苯乙酸 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基溴化铵 作用下， 140.0 ℃ 、4.5 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以95%的产率得到1,4-dioxan-2-yl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  使用碘化四丁基铵/氢过氧化叔丁基的微波增强羧酸与液体酮和环醚的偶联。

  摘要：

  在叔丁基碘化铵存在下，在无溶剂的情况下，在微波辐射下，使用叔丁基氢过氧化物在几分钟之内完成了羧酸与液态酮和环醚的氧化偶联。除了大大缩短反应时间之外，使用微波通常还产生等于或高于通过常规加热获得的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00519

文献信息

• Synthesis of α-acyloxy ethers via direct esterification of carboxylic acids with ethers under metal-organic framework catalysis
  作者：Phuong T.M. Ha、Thuan D. Le、Son H. Doan、Tung T. Nguyen、Nhan T.H. Le、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.040

  日期：2017.10

  verified, and α-acyloxy ethers were not produced via the contribution of leached iron species. The framework catalyst was reutilized many times for the transformation without a remarkable decline in catalytic activity. According to our best knowledge, this is the first heterogeneous catalytic approach towards the synthesis of α-acyloxy ethers via direct esterification of carboxylic acids with C(sp3)H bonds

  合成了铁有机骨架MOF-235，并将其用作通过具有C（sp 3）H键的羧酸直接酯化合成α-酰氧基醚的有效多相催化剂。在直接酯化反应中，铁基骨架显示出比许多均相催化剂和各种MOF更高的催化生产率。α酰氧基醚的生成被显着地由氧化剂，和二-调节叔过氧化丁酯是最好的候选物。验证了多相催化作用，并且通过浸出铁物种的贡献未产生α-酰氧基醚。骨架催化剂被多次转化用于转化，而催化活性没有明显下降。据我们所知，这是通过具有C（sp 3）H键的羧酸直接酯化合成α-酰氧基醚的第一种非均相催化方法。
• Iron-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Esterification of Unactive C(sp³)–H Bonds with Carboxylic Acids for the Synthesis of α-Acyloxy Ethers
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Wei Zhou、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/jo500192h

  日期：2014.5.2

  An iron-catalyzed oxidative esterification reaction between unactivated C(sp3)–H bonds from symmetric and asymmetric ethers and carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant via a cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction was established, which tolerates a wide range of cyclic ether substrates to react with aromatic acids and phenylacetic acid, providing an efficient method

  建立了铁和催化的对称和不对称醚与羧酸之间未活化的C（sp 3）–H键与过氧化二叔丁基（DTBP）的氧化剂通过交叉脱氢偶联（CDC）反应的氧化酯化反应，它能耐受各种环醚底物与芳族酸和苯乙酸反应，从而提供了一种高效的制备α-酰氧基醚的方法，其收率好至极好。还进行了分子间竞争动力学同位素效应（KIE）实验，表明C（sp 3）–H键断裂可能是该CDC反应的速率决定步骤。
• Ultrasound-promoted synthesis of a copper–iron-based catalyst for the microwave-assisted acyloxylation of 1,4-dioxane and cyclohexene
  作者：Pablo Macías-Benítez、Alfonso Sierra-Padilla、M. Pilar Yeste、José María Palacios-Santander、Laura Cubillana-Aguilera、José M. Gatica、Hilario Vidal、Francisco M. Guerra、F. Javier Moreno-Dorado

  DOI：10.1039/d2ob02117j

  日期：——

  A copper–iron-based catalyst has been prepared by a low-temperature co-precipitation and sonication method. The use of high-energy ultrasound reduces the time required for the preparation process from one workweek to one day with respect to the catalysts obtained by conventional coprecipitation and thermal treatment methods. The resulting material has been characterized at compositional, textural, structural

  采用低温共沉淀和超声法制备了铜-铁基催化剂。相对于通过常规共沉淀和热处理方法获得的催化剂，高能超声的使用将制备过程所需的时间从一个工作周减少到一天。所得材料已通过 ICP-AES、BET、SEM-EDS、XRD、TEM 和 FTIR 等技术在成分、结构、结构和化学水平上进行了表征。该材料在微波辐射下对 1,4-二恶烷和环己烯的酰氧基化反应显示出催化活性。在优化催化剂合成的同时，使用微波可以在清洁度、产率和时间方面显着改善反应结果。
• Unexpected Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of C(sp³)–C(sp³) Bond of Glycol Ethers
  作者：Zhong-Quan Liu、Lixing Zhao、Xiaojie Shang、Zili Cui

  DOI：10.1021/ol301220s

  日期：2012.6.15

  An unexpected Cu-catalyzed oxidative cleavage of the C(sp(3))-C(sp(3)) bond in glycol ethers by using air or molecular oxygen as the terminal stoichiometric oxidant is demonstrated. As a result, the corresponding alpha-acyloxy ethers and formates of 1,2-ethanediol are formed by direct coupling of carboxylic acids and aldehydes with glycol ethers under the reaction conditions. This method represents the first example of Cu-catalyzed aerobic cleavage of saturated C-C bond in ethers.
• Microwave-Enhanced Coupling of Carboxylic Acids with Liquid Ketones and Cyclic Ethers Using Tetrabutylammonium Iodide/<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Pablo Macías-Benítez、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00519

  日期：2020.5.1

  The oxidative coupling of carboxylic acids with liquid ketones and cyclic ethers has been accomplished in minutes using t-butyl hydroperoxide in the presence of tetrabutylammonium iodide under microwave irradiation in the absence of a solvent. In addition to drastically shortening the reaction times, the use of microwaves resulted, in general, in yields equal to or higher than those obtained by conventional

  在叔丁基碘化铵存在下，在无溶剂的情况下，在微波辐射下，使用叔丁基氢过氧化物在几分钟之内完成了羧酸与液态酮和环醚的氧化偶联。除了大大缩短反应时间之外，使用微波通常还产生等于或高于通过常规加热获得的产率。