N¹,N²-dibenzylidenebutane-1,4-diamine | 6970-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N²-dibenzylidenebutane-1,4-diamine
• 英文别名: N¹,N⁴-dibenzylidenebutane-1,4-diamine；N,N'-1,4-Tetramethylenebis[benzylidenealdimine]；N,N'-bis(dibenzylidene)-1,4-diaminobutane；NN'-di(benzylidene)-1,4-diaminobutane；1,4-Bis-benzyliden-amino-butan；n,n'-Bis[(e)-phenylmethylidene]butane-1,4-diamine；N-[4-(benzylideneamino)butyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 6970-47-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: SLBHGMHXXHJQBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43.5 °C
• 沸点：
  414.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-dibenzylidenebutane-1,4-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N1,N4-二(苯基甲基)-1,4-丁烷二胺
  参考文献：
  名称：

  一系列N，N'-取代的二胺的合成及其抗动素体活性

  摘要：

  通过将游离的脂肪族二胺与不同的取代的苯甲醛进行受控的还原胺化反应，制备了一系列25个N，N'-取代的二胺。体外筛选该文库对人类非洲锥虫病，恰加斯氏病和内脏利什曼病的病原体的抗寄生虫活性。最有效的化合物衍生自包含4-OBn取代的亚二胺子集，在亚微摩尔（针对锥虫锥）或纳摩尔（针对布鲁氏锥虫和利什曼原虫donovani）范围内具有50％的寄生虫生长抑制作用。我们得出的结论是，该系列N，N'-取代的二胺成员提供了新的铅结构，这些结构具有治疗锥虫和利什曼病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.101
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 四亚甲基二胺 反应 0.25h， 以90%的产率得到N¹,N²-dibenzylidenebutane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子环化对双（二苯基次膦酰胺）进行双脱芳香化。一种具有抗肿瘤特性的多功能系统的简便途径

  摘要：

  首次描述了通过阴离子环化对双（N-苄基-P，P-二苯基次膦酰胺）进行连续一锅双脱芳香化。脱芳族二价阴离子的质子化和烷基化可提供高收率的双（四氢-2,1-苯并氮杂磷）并具有很高的区域和立体控制能力。双环杂环化合物的酸催化甲醇分解立体定向地提供双（γ-氨基次膦酸甲酯）。双磷酸化系统被证明对一系列癌细胞具有活性。

  DOI：

  10.1021/jo070276q

文献信息

• Synthesis of imines, diimines and macrocyclic diimines as possible ligands, in aqueous solution
  作者：Alina Simion、Cristian Simion、Tadeshige Kanda、Satoko Nagashima、Yoshiharu Mitoma、Tomoko Yamada、Keisuke Mimura、Masashi Tashiro

  DOI：10.1039/b102749m

  日期：——

  Although it is recognized that the presence of water is disadvantageous for imine synthesis, we demonstrate that such synthesis can be effective in completely aqueous media, without any catalyst and under mild conditions. Thus, aryl-aryl, aryl-alkyl, alkyl-aryl and alkyl-alkyl monoimines as well as a large variety of diimines are obtained by direct condensation of the corresponding carbonyl compounds and amines, in water. The same process is used to synthesize macrocyclic diimines starting from methylene, ethylene, trimethylene and tetramethylene glycol bis(2-formylphenyl ether) and ethylene-, trimethylene- and tetramethylene-diamine, some of these macrocycles being known for their chelating properties.

  虽然人们认识到水的存在对亚胺合成不利，但我们证明了在这种合成中，完全水相介质中无需任何催化剂且条件温和即可实现有效合成。因此，通过相应的羰基化合物和胺在水中的直接缩合，得到了芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-芳基和烷基-烷基单亚胺以及大量二亚胺。同样的过程也被用于从亚甲基、亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二醇双(2-甲酰基苯氧基)以及亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二胺出发合成大环二亚胺，其中一些大环具有已知的螯合性质。
• Design, synthesis and biological activity of peptidomimetic analogs of insect allatostatins
  作者：Yong Xie、Zhen Peng Kai、Stephen S. Tobe、Xi Le Deng、Yun Ling、Xiao Qin Wu、Juan Huang、Li Zhang、Xin Ling Yang

  DOI：10.1016/j.peptides.2010.10.016

  日期：2011.3

  punctata showed that the activity of analog I (IC(50): 0.09 muM) was more active than that of the C-terminal pentapeptide (Tyr-Xaa-Phe-Gly-Leu-NH(2), IC(50): 0.13 muM) it mimicked and the activity of the analog II (IC(50): 0.13 muM) proved roughly equivalent to the C-terminal pentapeptide. The results indicate that a new simple mimicry for Tyr-Xaa-Phe-Gly has been discovered; analog I may be a novel compound

  Allatostatins（ASTs）包含一个从蟑螂中分离出来的昆虫神经肽家族，被发现可以抑制corpcorp allata（CA）产生幼体激素（JH）。因此，可以将AST视为有害生物防治的IGR候选对象。通过固相有机合成方法制备了六种根据AST的C端五肽模拟的拟肽，试图获得新的简单取代剂。蟑螂双全体体外抑制JH生物合成的实验表明，类似物I（IC（50）：0.09μM）的活性比C端五肽（Tyr-Xaa-Phe-模仿它的Gly-Leu-NH（2），IC（50）：0.13μM），事实证明类似物II（IC（50）：0.13μM）的活性大致相当于C端五肽。结果表明，已经发现了一种新的针对Tyr-Xaa-Phe-Gly的简单拟态。类似物I可能是潜在IGR的新型化合物候选物。这项研究对于昆虫管理的新AST类似物的设计将是有用的。
• Photophysical properties of di-Schiff bases: evaluating the synergistic effect of non-covalent interactions and alkyl spacers in enhanced emissions of solids
  作者：Moyna Das、Fayaz Baig、Madhushree Sarkar

  DOI：10.1039/c6ra08582b

  日期：——

  Di-Schiff bases with alkyl spacer (ethyl, butyl and hexyl) showed enhanced light emitting properties in solid state, while quenching was observed for di-Schiff bases with hydrazine spacer. Packing of the molecules via non covalent interactions along with the flexible spacer played the role in dictating the emission properties.

  带有烷基间隔（乙基、丁基和己基）的Di-Schiff碱在固态中显示出增强的发光性能，而带有肼间隔的Di-Schiff碱观察到猝灭现象。分子的堆积通过非共价相互作用以及柔性间隔在决定发射性能方面发挥作用。
• A minimalistic approach to develop new anti-apicomplexa polyamines analogs
  作者：Esteban A. Panozzo-Zénere、Exequiel O.J. Porta、Gustavo Arrizabalaga、Lucía Fargnoli、Shabana I. Khan、Babu L. Tekwani、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.069

  日期：2018.1

  The development of new chemical entities against the major diseases caused by parasites is highly desired. A library of thirty diamines analogs following a minimalist approach and supported by chemoinformatics tools have been prepared and evaluated against apicomplexan parasites. Different member of the series of N,N′-disubstituted aliphatic diamines shown in vitro activities at submicromolar concentrations

  迫切需要开发新的化学实体来对抗寄生虫引起的主要疾病。遵循极简主义方法并在化学信息学工具的支持下，已经制备了 30 个二胺类似物的文库，并针对 apicomplexan 寄生虫进行了评估。 N , N'-二取代脂肪族二胺系列的不同成员在亚微摩尔浓度下表现出体外活性，并且对弓形虫以及对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株具有高选择性。为了证明仲胺的重要性，合成了十种N ， N ， N '， N'-四取代的脂肪族二胺衍生物，其活性比它们的二取代对应物低得多。进行理论研究以确定控制化合物活性的电子因素。
• Synthesis and investigation of new cyclic haloamidinium salts
  作者：Eduard Rais、Ulrich Flörke、René Wilhelm

  DOI：10.1515/znb-2016-0011

  日期：2016.6.1

  The presented work describes the synthesis of new six- and seven-membered haloamidinium salts and their reaction with different metals. The isolated metal complexes were tested in a catalytic reaction. Two different synthetic routes were applied to prepare five different salts. Chloroamidinium salts were very water-sensitive in comparison to their corresponding bromoamidinium salts. Hence, the preparation of the less sensitive bromoamidinium salts was higher prioritized. The formed salts were converted with metal sources to N-heterocyclic carbene (NHC) metal complexes through an oxidative insertion into the C–X bond. This type of formation is less examined for the synthesis of extended NHC metal complexes. Pd(PPh₃)₄and cobalt powder were applied as metal sources, whereby two palladium complexes were isolated, characterized, and their crystal and molecular structures determined. The palladium complexes were investigated in the Suzuki-Miyaura reaction and showed promising catalytic activity.

  摘要：该研究描述了新的六元和七元卤代铵盐的合成以及它们与不同金属的反应。所得的金属配合物在催化反应中进行了测试。采用了两种不同的合成路线来制备五种不同的盐。与对应的溴代铵盐相比，氯代铵盐对水非常敏感。因此，制备较不敏感的溴代铵盐被更高地优先考虑。形成的盐通过氧化插入到C-X键中与金属源转化为N-杂环卡宾（NHC）金属配合物。这种形成方式在合成扩展型NHC金属配合物方面较少被研究。Pd(PPh3)4和钴粉被应用为金属源，从中分离出两种钯配合物，并对其进行了表征，确定了它们的晶体和分子结构。这些钯配合物在Suzuki-Miyaura反应中进行了研究，表现出有希望的催化活性。