N-methyl-N′-phenylacetylpiperazine | 56230-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N′-phenylacetylpiperazine
• 英文别名: 1-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-phenylethanone；1-methyl-4-phenylacetyl-piperazine；1-Methyl-4-phenylacetyl-piperazin
• CAS: 56230-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00583923
• 分子量: 218.299
• InChiKey: GQORSKSIIKZTBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N′-phenylacetylpiperazine 在 异丙基溴化镁 、 苯 作用下， 生成 1-[(1-羟基-环己基)-苯基-乙酰基]-4-甲基-哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Tertiary Carbinols of the Piperazine Series. III. Reaction of 1,1-Diphenylethylene Oxide with Piperazines and Other Polyamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01544a049
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 苯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N-methyl-N′-phenylacetylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）作为有机合成的可溶性支持物的使用：结合POSS的异氰酸酯清除剂的案例研究

  摘要：

  据报道在有机合成中使用多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）作为可溶性载体。与POSS结合的异氰酸酯很容易在一个步骤中从市售起始原料中合成，并通过简单过滤以高收率和纯度分离出来。发现在酰胺和磺酰胺的溶液相合成中，它作为过量胺的清除剂表现良好，从而可以高收率和纯度分离产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.015

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE RET
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2017011776A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Provided herein are compounds of the General Formula I: and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, in which A, B, D, E, X1, X2, X3 and X4 have the meanings given in the specification, which are inhibitors of RET kinase and are useful in the treatment and prevention of diseases which can be treated with a RET kinase inhibitor, including diseases or disorders mediated by a RET kinase.

  本文提供了一般式I的化合物及其立体异构体和药用可接受的盐或溶剂，其中A、B、D、E、X1、X2、X3和X4的含义如规范中所述，这些化合物是RET激酶的抑制剂，可用于治疗和预防可以用RET激酶抑制剂治疗的疾病，包括由RET激酶介导的疾病或紊乱。
• Water-Tolerant and Atom Economical Amide Bond Formation by Metal-Substituted Polyoxometalate Catalysts
  作者：Francisco de Azambuja、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/acscatal.9b03415

  日期：2019.11.1

  A simple, safe, and inexpensive amide bond formation directly from nonactivated carboxylic acids and free amines is presented in this work. Readily available Zr(IV)- and Hf(IV)-substituted polyoxometalates (POM) are shown to be catalysts for the amide bond formation reaction under mild conditions, low catalyst loading, and without the use of water scavengers, dry solvents, additives for facilitating

  这项工作提出了直接由未活化的羧酸和游离胺形成简单，安全和廉价的酰胺键的方法。易获得的Zr（IV）-和Hf（IV）取代的多金属氧酸盐（POM）已证明是在温和的条件下，低催化剂负载量且不使用除水剂，干溶剂，添加剂的酰胺键形成反应的催化剂。促进胺的攻击，或通常用于除水的专门实验装置。详细的机械研究表明，POM支架的关键作用是充当无机配体，以保护Zr（IV）和Hf（IV）Lewis酸性金属免于水解并在酰胺键形成反应中保留其催化活性。这些催化剂与可用于医药，农用化学品，和材料化学家。催化剂的重复使用在不损失活性的情况下进一步支持了路易斯酸-POM络合物的稳健性。Zr（IV）/ Hf（IV）和POM的丰富结合为酰胺键的形成开创了一类强大的催化剂，它克服了先前建立的Zr（IV）/ Hf（IV）盐和硼基催化剂的主要局限性。
• Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo400509n

  日期：2013.5.3

  range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a simple filtration procedure using commercially available resins, with no need for aqueous workup or chromatography. The amidation of N-protected amino acids with both primary and secondary amines proceeds effectively, with very low levels of racemization. B(OCH2CF3)3 can also be used for the formylation of a range of amines in good

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。
• 4-Phenyl quinoline derivatives as potential serotonin receptor ligands with antiproliferative activity
  作者：Pranaya V. Joshi、Alim A. Sayed、Ameeta RaviKumar、Vedavati G. Puranik、Smita S. Zinjarde

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.002

  日期：2017.8

  quinoline derivatives for their antiproliferative activities. Preliminary docking studies indicated that these ligands had the ability to bind to two of the serotonin receptors, 5-HT1B and 5-HT2B. The results of the in silico experiments were validated by performing in vitro studies on MCF-7 breast cancer cell line. The ethylpiperazine derivatives showed maximum toxicity against this cancer cell line. The

  信号受体的拮抗剂通常是有效的无毒治疗剂。多年来，已有证据描述5-羟色胺或5-羟色胺（5-HT）在癌症发展中的作用。尽管有关于某些5-羟色胺受体拮抗剂的抗增殖作用的报道，但很少有与了解它们的结构-活性关系有关的研究。在这项研究中，我们报告了针对其抗增殖活性的4-苯基喹啉衍生物文库的筛选。初步的对接研究表明，这些配体具有结合5-羟色胺受体中的两种的能力，即5-HT 1B和5-HT 2B。通过体外验证来验证计算机模拟实验的结果MCF-7乳腺癌细胞系的研究。乙基哌嗪衍生物显示出对该癌细胞系最大的毒性。该化合物抑制钙离子外流（由5-羟色胺诱导）和ERK活化。活性最高的4-苯基喹啉衍生物（H3a）之一也诱导凋亡，从而表明该支架可用作潜在的抗癌药物。
• Antifouling Compounds And Use Thereof
  申请人：Teo Lay Ming Serena

  公开号：US20110092518A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to the use of compounds which have the following general formula (I), wherein R 1 and R 2 are independently selected from optionally substituted aryl, optionally substituted C 1 to C 12 alkyl and H; and R 3 and R 4 are independently selected from hydroxy, optionally substituted C 1 to C 6 alkyl, optionally substituted phenyl and H, in a method of preventing or reducing fouling, particularly in the marine environment. The compounds of the present invention have the considerable advantage of providing the antifouling coating market with an organic alternative to the existing technology which relies heavily on the addition of copper to obtain significant antifouling effects. The compounds we have developed may be used as cheap, easy to prepare additives that do not contain metals and therefore have reduced toxicity in marine environment.

  本发明涉及使用具有以下一般式(I)的化合物，其中R1和R2分别选自可选取代芳基、可选取代的C1到C12烷基和H；R3和R4分别选自羟基、可选取代的C1到C6烷基、可选取代的苯基和H，在防止或减少污垢，特别是在海洋环境中的方法中。本发明的化合物具有显著优势，为防污涂层市场提供了一种有机替代现有技术的选择，现有技术主要依赖于添加铜来获得显著的防污效果。我们开发的化合物可作为廉价、易于制备的添加剂使用，不含金属，因此在海洋环境中具有较低的毒性。