tert-butyl (S)-2-(1-(2-tosylhydrazineylidene)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1254223-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(1-(2-tosylhydrazineylidene)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl-2-(1-(2-tosylhydrazineylidene)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1254223-92-1
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 381.496
• InChiKey: IAOBDMQHPNPXCS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(1-(2-tosylhydrazineylidene)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 2,6-二(乙炔基)吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到tert-butyl 2-(3-(6-(1-((R)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridin-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构多样的2-（吡唑-3-基）吡啶和多取代的吡唑的级联和多组分合成。

  摘要：

  N-甲苯磺酰hydr与2-炔基吡啶之间的级联反应导致生成2-（吡唑-3-基）吡啶，这是过渡金属和生物活性分子配体中的重要结构基序。当用2，6-二乙炔吡啶进行反应时，得到重要的2，6-双（吡唑基）吡啶，其特征在于三齿和五齿配体的排列。设计了该反应的新型三组分形式，其涉及使用α-溴-N-甲苯磺酰基hydr，炔基吡啶和NH-唑。通过使用末端炔烃阵列制备不同的多取代吡唑，进一步说明了多组分反应的一般性。在这些多组分反应中，具有三个不同杂环的复杂分子可通过一步一步从商业原料中组装，

  DOI：

  10.1039/c9ob02691f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-BOC-2-乙酰基-吡咯烷 、 对甲苯磺酰肼 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-(1-(2-tosylhydrazineylidene)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰s与芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应对α-手性酮的丙烯酸化反应

  摘要：

  爸爸是一个罗林酮：在构型上不稳定的α手性酮与手性的保存酮的芳基化已被钯催化交叉偶联甲苯磺酰腙和芳基卤化物之间的反应（参见方案来实现将Boc =叔丁氧羰基中，Ts = 4-甲苯磺酰基）。β-氢化物消除步骤中的区域选择性是保持构型的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201003450

文献信息

• Synthesis of Chiral Pyrazoles: A 1,3-Dipolar Cycloaddition/[1,5] Sigmatropic Rearrangement with Stereoretentive Migration of a Stereogenic Group
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201506881

  日期：2015.11.9

  the obtention of chiral pyrazoles with a stereogenic group directly attached at a nitrogen atom. The cascade reaction includes decomposition of the hydrazone into a diazocompound, 1,3‐dipolar cycloaddition of the diazo compound with the alkyne, and [1,5] sigmatropic rearrangement with migration of the stereogenic group. This strategy has been successfully applied to the synthesis of structurally diverse

  末端炔烃与α-手性甲苯磺酰hydr之间的反应会导致获得手性吡唑，而手性吡唑具有直接与氮原子相连的立体异构基团。级联反应包括分解为重氮化合物，重氮化合物与炔烃的1,3-偶极环加成以及随着立体异构基团的迁移而发生的[1,5]σ重排。通过从α-苯基丙酸，α-氨基酸和2-甲氧基环己酮获得的α-手性甲苯磺酰nes，该策略已成功应用于合成结构多样的手性吡唑。值得注意的是，[1,5]σ重排的立体保留代表了这种立体特异性转换的非常罕见的例子。