2,6-dimethyl-1,4-naphthoquinone | 6290-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6-methyl-2-methylnaphthalene-1,4-dione；2,6-dimethylnaphthalene-1,4-dione；2,6-dimethyl-1,6-naphthoquinone；2,6-dimethylnaphtho-1,4-quinone；2,6-dimethylnaphthaquinone；2,6-dimethylnaphthoquinone
• CAS: 6290-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: SRLBDWAAORRXIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  346.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1,4-naphthoquinone 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 1,2,4-苯三甲酸
  参考文献：
  名称：

  Baeyer; Villiger, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基萘 在 Pd(II)-SP resin 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以64.7%的产率得到2,6-dimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  在钯催化剂存在下用 H2O2 将甲基苯和萘氧化成醌类

  摘要：

  在 0.24 wt% Pd(II)-磺化聚苯乙烯型树脂的存在下，在乙酸中用（60%）H2O2 水溶液将甲基苯和萘氧化成醌。萘对醌的选择性高于甲苯。在使用的萘中，2-甲基萘、2,3-二甲基萘和2,6-二甲基萘以良好的产率（50-64%）得到1,4-醌。反应温度的增加使醌的选择性从 20°C 时的 40% 增加到 70°C 时的 70%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2881

文献信息

• Chromium(VI) oxide-catalyzed oxidation of arenes with periodic acid
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00432-4

  日期：2001.5

  Chromium(VI) oxide was found to catalyze the oxidation of arenes such as naphthalenes and anthrathene to the corresponding quinones with periodic acid as the terminal oxidant in acetonitrile. 2-Methylnaphthalene was oxidized smoothly to 2-methyl-1,4-naphthoquinone (vitamin K3) by the catalytic system in high yield and regioselectivity.

  发现氧化铬（VI）以高碘酸为乙腈中的末端氧化剂催化芳烃（如萘和蒽）氧化为相应的醌。通过催化体系将2-甲基萘平稳地氧化成2-甲基-1,4-萘醌（维生素K 3），具有高产率和区域选择性。
• Preparation of naphthaldehydes by cerium(IV)ammonium nitrate oxidation of methylnaphthalenes
  作者：Leiv K. Sydnes、Ivan C. Burkow、Sissel H. Hansen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91375-4

  日期：1985.1

  Naphthalenes with an Me group in the 1-position gave aldehydes in good to excellent yields when oxidized with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in 50% HOAc at 85°. Under the same conditions methylnaphthalenes with no Me group in a peri position gave aldehydes in fair yields but also significant amounts of 1,4-naphthoquinone.

  当在50％HOAc中于85°C下用硝酸铈（IV）铵铵（CAN）氧化时，在1位上具有Me基的萘产生的醛收率非常好。在相同条件下，在周边位置没有Me基的甲基萘以适当的收率得到醛，但是也产生了大量的1,4-萘醌。
• Anodic oxidation of methylnaphthalenes and 9-methylanthracene
  作者：Isidoro Barba、Marcial Tornero

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00530-9

  日期：1997.6

  Anodic methoxylation of a series of methylnaphthalenes (1-methylnaphthalene, 2-methylnaphthalene, 1,3-dimethylnaphthalene, 1,4-dimethylnaphthalene, 1,5-dimethylnaphthalene, 2,6-dimethylnaphthalene, 2,3,5-trimethylnaphthalene) and 9-methylanthracene afforded a series of nuclear-addition products. The process of nuclear addition is only observed in an aromatic ring and no chain methoxylated products

  一系列甲基萘（1-甲基萘，2-甲基萘，1,3-二甲基萘，1,4-二甲基萘，1,5-二甲基萘，2,6-二甲基萘，2,3,5-三甲基萘）的阳极甲氧基化-甲基蒽提供了一系列的核加成产物。仅在芳环中观察到核加成过程，未获得链甲氧基化产物。提供了一种可能的机制。
• Synthesis and redox potentials of methylated vitamin K derivatives
  作者：Ralf Schmid、Friederike Goebel、André Warnecke、Andreas Labahn

  DOI：10.1039/a900190e

  日期：——

  We report the synthesis of derivatives of vitamin K3 as well as of vitamins K1 and K2 containing a different number of methyl groups in various positions in order to reduce their redox potentials and to change systematically their steric features. The long aliphatic chain of vitamins K1 and K2 is simulated by an undecyl chain or a methyl group, respectively. The redox potentials of the first reduction

  我们报告了维生素K 3以及维生素K 1和K 2在不同位置含有不同数量甲基的衍生物的合成，以降低其氧化还原电位并系统地改变其空间特征。维生素K 1和K 2的脂肪族长链分别由十一烷基链或甲基模拟。通过在DMF中的循环伏安法测量第一还原步骤的氧化还原电势。这些化合物与研究维生素K依赖性酶的结构-功能关系以及研究光合作用中心的电子转移反应有关。
• Cerium catalyzed persulfate oxidation of polycyclic aromatic hydrocarbons to quinones
  作者：Jacek Skar·ewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91339-0

  日期：1984.1

  A practical synthesis of polycyclic quinones from the parent hydrocarbons is described. The twophase oxidation of hydrocarbons was accomplished by using ammonium persulfate in the catalytic presence of cerium ammonium sulfate, silver nitrate, and sodium dodecyl sulfate. The reaction conditions and scope have been discussed in detail.

  描述了由母体烃实际合成多环醌的方法。通过在硫酸铈铵，硝酸银和十二烷基硫酸钠的催化存在下使用过硫酸铵完成烃的两相氧化。已经详细讨论了反应条件和范围。

表征谱图