7-<(2S,3R)-3-D-Ala-amino-2-methyl-1-azetidinyl>-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-<(2S,3R)-3-D-Ala-amino-2-methyl-1-azetidinyl>-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[(2S,3R)-3-[[(2R)-2-aminopropanoyl]amino]-2-methylazetidin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₂FN₅O₄
• 分子量: 403.413
• InChiKey: BGHVCDGSKAVOJX-TVLCNXBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 7-<(2S,3R)-3-D-Ala-amino-2-methyl-1-azetidinyl>-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂环丁烷基喹诺酮类作为抗菌剂。3.含有7-（3-氨基-2-甲基-1-氮杂环丁烷基）部分的立体异构体的合成，性质和结构-活性关系。

  摘要：

  一系列立体化学纯的7-（3-氨基-2-甲基-1-氮杂环丁烷基）-1,4-二氢-6-氟-4-氧代喹啉-和-1,8-萘啶-3-羧酸制备了位于1、5和8位的取代基，以确定手性相对于外消旋混合物的效价和体内功效的影响（第2部分，参见：J. Med.Chem。1994，37， 4195-4210）。一系列手性9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧-10-（取代的1-氮杂环丁烷基）-7H-吡啶[1,2,3-de] -1,4-苯并恶嗪合成-6-羧酸以研究氮杂环丁烷部分对三环喹诺酮抗菌剂的作用。制备了一系列手性萘啶24a和24b以及喹诺酮33a（cetefloxacin）的氨基酸前药，并评估了其抗菌活性，溶解度和药代动力学行为。通过对拆分的氮杂环丁醇（15）和化合物25a（E-4767）的一种非对映异构盐进行X射线分析，可以确定新的氮杂环丁烷基喹诺酮类化合物的绝对构型，该化合物在体外和体内的总体情况最佳。

  DOI：

  10.1021/jm00007a017