4-苄氧基-2-氯苯甲酸 | 75835-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄氧基-2-氯苯甲酸
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-2-chlorobenzoic acid；2-chloro-4-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 75835-35-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: NLSYAGPPJSQRGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  416.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-2-氯苯甲酸 在 borane*DMS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(4-benzyloxy-2-chlorobenzyl)-2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide compounds and medicinal use thereof

  摘要：

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。

  公开号：

  US06348474B1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-benzyloxy-2-chlorobenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-苄氧基-2-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide compounds and medicinal use thereof

  摘要：

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。

  公开号：

  US06348474B1

文献信息

• UREA DERIVATIVE, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND MEDICINAL USE OF THESE
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1867639A1

  公开（公告）日：2007-12-19

  Urea derivatives represented by the following general formula (I) : which have an agonism of V2 receptor, are useful as agents for the treatment or prevention of diabetes insipidus, nocturia, nocturnal enuresis, overactive bladder or the like. In the formula, R1 represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group which may have a substituent, R2 is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, R3 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or the like, R4, R5 and R6 are independently a hydrogen atom, a halogen atom or the like, R7 is a hydrogen atom, a heteroaryl group which may have a substituent, a C3-8 cycloalkyl group, an amino group which may have a substituent or a C1-6 alkoxy group which may have a substituted group, M1 is a single bond, a C1-4 alkylene group or the like, Y is N or CRF (in the formula, and RF represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or the like, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or prodrugs thereof, or pharmaceutical compositions comprising the same and pharmaceutical uses thereof.

  以下一般公式（I）所代表的尿素衍生物，具有V2受体的激动作用，可用作治疗或预防尿崩症、夜尿、夜间遗尿、膀胱过度活动等药物。在公式中，R1代表氢原子或可能具有取代基团的C1-6烷基；R2是氢原子或C1-6烷基；R3是氢原子、C1-6烷基或其他基团；R4、R5和R6独立地是氢原子、卤素原子或其他基团；R7是氢原子、可能具有取代基团的杂环烷基、C3-8环烷基、可能具有取代基团的氨基或可能具有取代基团的C1-6烷氧基；M1是单键、C1-4烷基或其他基团；Y是N或CRF（在公式中，RF代表氢原子、C1-6烷基或其他基团），或其药学上可接受的盐、前药、包含相同成分的药物组合物及其药用。
• A Versatile Synthesis of Poly- and Diversely Substituted Isoindolin-1-ones
  作者：Christophe Hoarau、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2000-6385

  日期：——

  A variety of diversely substituted isoindolin-1-ones have been prepared by alkaline cleavage of the C-P pond in the corresponding phosphorylated lactams obtained by base-induced arynemediated cyclization of o-halogeno-N-(phosphinylmethyl)benzamide derivatives.

  通过碱性断裂所获得的相应磷酸化内酰胺的C-P键，制备了多种不同取代的异喹啉-1-酮。该内酰胺是通过碱促进的芳烃介导环化反应得到的o-卤代-N-(磷酰基甲基)苯胺衍生物。
• Double cyclisation of phenylglycine-o-carboxylic acids—I
  作者：Elena Tighineanu、Filip Chiraleu、Dan Råileanu

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85053-8

  日期：1980.1

  self-acylation of the nucleophilic site at C-4 with formation of a dimeric acid 28a. The presence of an additional Me group in phenylalanine-o-carboxylic acid (36) activates the corresponding mesoionic oxazolone 37 so that 1-acylation becomes possible with formation of the fused oxazole 38 by the Dakin-West reaction. Temperature dependent magnetic non-equivalence of methylene protons has been observed

  具有恶唑非常稳定介离子恶唑酮[3,2-a]喹啉结构（5A-B ），8，16，17是由phenylglycine-的双环化获得）ø -羧酸（3A-C ）在回流的乙酸酐或在140°C的苯甲酸酐中，将0 -Ac基消除，得到相应的内酯（6a–b）或用O- Ts（7）取代。内羰基的红外拉伸振动范围为1710–1768 cm -1，而v 1-CH表现出异常高的值（3159–3194 cm -1）。1-酰基衍生物只能用TFAA（23–24）获得，尽管在存在痕量三氟乙酸的情况下，相同位置容易氘化。5b的水解产生α-喹诺酮-N-乙酸27a。在的情况下5a中，水解在C-4伴随亲核部位的自酰化与形成二聚酸28一个。苯丙氨酸-邻-羧酸中另外一个Me基的存在（36）激活了相应的中离子恶唑酮37因此，通过Dakin-West反应形成稠合的恶唑38，可以进行1-酰化反应。在酸3b-d和f以及7元酸酐48b中已经观察到亚甲基质子的温度依赖性磁性非等价性。
• N1-Substituted benzimidazole scaffold for farnesoid X receptor (FXR) agonists accompanying prominent selectivity against vitamin D receptor (VDR)
  作者：Arisa Masuda、Keigo Gohda、Yusuke Iguchi、Ko Fujimori、Yukiko Yamashita、Keisuke Oda、Mizuho Une、Naoki Teno

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115512

  日期：2020.7

  Our efforts focusing on increasing the agonist properties towards FXR led to the discovery of 19, which activates FXR at and below nanomolar levels (EC50 = 26.5 ± 10.5 nM TR-FRET and 0.8 ± 0.2 nM luciferase, respectively) and functions as a FXR agonist: the affinity toward FXR over eight nuclear receptors, including VDR [IC50 (VDR) / EC50 (FXR) > 5000] and TGR5, effects FXR target genes, and activates

  作为一种细胞胆汁酸传感器，法呢素X受体（FXR）参与胆汁酸，脂质和葡萄糖体内稳态以及肝脏保护的调节。关于骨骼代谢，FXR通过骨骼形成和骨骼重塑途径的吸收来积极调节骨骼代谢。一些具有异恶唑部分的FXR激动剂正在接受临床试验，以治疗非酒精性脂肪性肝炎。因此，迄今为止，FXR的激活引起了对FXR作为潜在治疗靶标的极大兴趣。我们确定了一系列带有N 1的非甾体FXR激动剂-与芳族衍生物桥接的-甲基苯并咪唑和异恶唑部分。他们对FXR表现出亲和力，但对维生素D受体（VDR）的亲和力却很弱，这涉及钙和磷酸盐稳态的调节，并被胆汁酸激活。因此，没有针对VDR的脱靶活性的FXR激动剂的部署对于FXR配体的开发至关重要。我们致力于增加对FXR的激动剂特性的努力导致了19的发现，它可以在纳摩尔水平或更低的纳摩尔水平（分别为EC 50 = 26.5±10.5 nM TR-FRET和0.8±0.2 nM荧光素酶）激活F
• Sulfonamide compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US20020099212A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  A sulfonamide compound of the formula (I): R 1 —SO 2 NHCO—A—X—R 2 (I) wherein R 1 is alky, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R 2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  化合物I的磺酰胺类化合物：R1-SO2NHCO-A-X-R2（I），其中R1是烷基，烯基，炔基等；A是可选取代的异杂多环基团，但不包括苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁唑基；X是烷基，氧杂环烷基，氧杂环（低）烷基等；R2是可选取代的芳基，取代联苯基等，其盐和药物组成物。该磺酰胺类化合物对于可基于其降低血糖水平的活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。