N-(4-methoxyphenyl)-N'-phenylselenourea | 16519-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N'-phenylselenourea
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylselenourea；N-Phenyl-N'-(p-methoxy-phenyl)-selenoharnstoff
• CAS: 16519-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂OSe
• 分子量: 305.238
• InChiKey: YUQAYDCKQZITSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.0-176.5 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  408.2±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(diacetoxyiodo)benzyl]-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 、 N-(4-methoxyphenyl)-N'-phenylselenourea 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-乙酰基-3-(对甲氧基苯基)-1-苯基脲 、 N-(4-methoxyphenyl)-N-(phenylcarbamoyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可回收离子负载高价碘(III)试剂促进1,3-二取代硒脲的区域选择性乙酰化

  摘要：

  摘要 1,3-二取代硒脲与可回收的离子负载高价碘 (III) 试剂通过温和、高效且环保的反应生成区域选择性 N-乙酰脲。这是离子支持的高价碘试剂 [dibmim]+[BF4]-用作 N-乙酰化剂的第一个例子。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.797418
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-S-methyl-N’-phenylisothiourea 在 selenium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N'-phenylselenourea
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Mono-,N,N′-Di-, and Trisubstituted Selenoureas from Methyl Carbamimidothioates (S-Methylpseudothioureas)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28927

文献信息

• One-Pot Four-Component Assembling for Selenoureas
  作者：Lai Li、Jiaqi Wu、Linsha Wei、Jianmei Lu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02179

  日期：2021.1.1

  practical method for the straightforward construction of unsymmetrical selenoureas and cycloselenoureas via the combination of selenium powder, chloroform, and two different amines was comprehensively achieved in one-pot with only the assistance of a base under mild conditions. Thirty-three new structures of unsymmetrical selenoureas including three chiral examples and eight cycloselenoureas were achieved

  仅通过在温和条件下的碱的辅助下，在一锅中全面实现了通过硒粉，氯仿和两种不同的胺的组合直接构建不对称硒脲和环硒脲的有效方法。获得了不对称硒脲的33个新结构，包括三个手性实例和八个环硒脲。实际上，通过该方案以克为单位合成了具有良好杀真菌活性的1,1-二甲基-3-苯基硒代脲II。对照实验进一步证实了异芥子氰酸酯为关键中间体。
• 一种硒脲衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN111004194A

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明公开了一种硒脲衍生物的合成方法，以摩尔份计，包括以下步骤：氮气或氩气保护下，先将1～5份第一胺、5～12份氯仿、2～8份碱性物质、反应溶剂混合，在25℃～80℃搅拌反应1～6h；再加入1～6份硒粉、1～4份碱性物质、1份吗啡啉或1份第二胺，再在25℃～80℃搅拌反应3～8h得到反应液，然后，反应液经后处理即可得到硒脲衍生物，其中：所述反应溶剂的体积用量以吗啡啉或第二胺的质量计，其为5～10mL/g。本发明公开的一种硒脲衍生物的合成方法，具有以下有益效果：(1)原料简洁易得，反应条件温和；(2)产品收率比较理想；(3)实现不对称硒脲衍生物的合成。
• Tunable NIR-II emitting silver chalcogenide quantum dots using thio/selenourea precursors: preparation of an MRI/NIR-II multimodal imaging agent
  作者：Karishma Bhardwaj、Sajan Pradhan、Siddhant Basel、Mitchell Clarke、Beatriz Brito、Surakcha Thapa、Pankaj Roy、Sukanya Borthakur、Lakshi Saikia、Amit Shankar、Graeme J. Stasiuk、Anand Pariyar、Sudarsan Tamang

  DOI：10.1039/d0dt02974b

  日期：——

  Aqueous-stable, Cd- and Pb-free colloidal quantum dots with fluorescence properties in the second near-infrared region (NIR-II, 1000–1400) are highly desirable for non-invasive deep-tissue optical imaging and biosensing. The low band-gap semiconductor, silver chalcogenide, offers a non-toxic and stable alternative to existing Pd, As, Hg and Cd-based NIR-II colloidal quantum dots (QDs). We report facile access

  在第二近红外区域（NIR-II，1000–1400）具有荧光特性的水稳定，无Cd和Pb的胶体量子点，对于非侵入式深层组织光学成像和生物传感是非常需要的。低带隙半导体硫属元素银提供了无毒且稳定的替代品，可替代现有的基于Pd，As，Hg和Cd的NIR-II胶体量子点（QD）。我们报告使用易于制备的硫代/硒脲前体及其类似物，利用Ag 2 X（X = S，Se）QD轻松访问NIR-II发射窗口。这些量子点的水相转移具有很高的荧光量子产率守恒性（保留率高达〜90％）和胶体稳定性。具有可调荧光和高T 1的双峰NIR-II / MRI造影剂通过分别将50个和120个一水合Gd（III）络合物接枝到两个分子上，制得了每个QD 408 mM -1 s -1（尺寸约为2.2 nm）和990 mM -1 s -1每个QD（尺寸约为4.2 nm）弛豫不同尺寸的Ag 2 S QD。纳米晶体的尺寸对于调节Gd有效载荷和弛豫性至关重要。
• Synthesis of 4-(Phenylamino)quinazoline-2(1H)-selones and Diselenides from Isoselenocyanates:Dimroth Rearrangement of an Intermediate
  作者：Plamen K. Atanassov、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200490166

  日期：2004.7

  reaction mechanism via a Dimroth rearrangement of the primarily formed intermediate is presented in Scheme 3. The molecular structures of 10 and 11a have been established by X-ray crystallography. Unexpectedly, no selone or diselenide was obtained in the case of the reaction with 3-aminobenzo[b]furan-2-carbonitrile (14). The only product isolated was the selenide 16 (Scheme 4), the structure of which

  在干燥的吡啶中，蒽腈8与苯基异鲸蜡氰酸酯（1a）在回流下反应，得到4-（苯基氨基）喹唑啉-2（1H）-硒酮9（方案2）。它们很容易被氧化并转化为11型二硒化物。8a与异硫氰酸苯酯（1b）的类似反应产生了喹唑啉-2（1H）-硫酮10（方案2）。方案3中给出了通过初步形成的中间体的狄莫罗斯重排反应的反应机理。通过X射线晶体学已经确定了图10和11a。出乎意料的是，在与3-氨基苯并[ b ]呋喃-2-甲腈（14）反应的情况下，没有获得硒酮或二硒化物。分离出的唯一产物是硒化物16（方案4），其结构已通过X射线晶体学确定。
• Bulka,E. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 1459 - 1464
  作者：Bulka,E. et al.

  DOI：——

  日期：——