(S)-N-((1S,2S)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-2-phenyl-butyramide | 159345-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-((1S,2S)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-2-phenyl-butyramide
• 英文别名: (2S)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methyl-2-phenylbutanamide
• CAS: 159345-11-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: AVAFELQPJCRICA-ZYSHUDEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((1S,2S)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-2-phenyl-butyramide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 S(+)-2-苯基丁酸 、 (R)-(-)-2-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  使用伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂

  摘要：

  描述了使用伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇和醛。氨基三氢硼酸锂 (LAB) 被证明是一种强大的还原剂，用于选择性还原一般的叔酰胺和特别是伪麻黄碱以形成伯醇。

  DOI：

  10.1021/ja00099a076
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-N-((1S,2S)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-2-phenyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为一种实用的手性助剂，用于合成高度对映体富集的羧酸、醇、醛和酮

  摘要：

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/ja970402f

文献信息

• Lithium amidotrihydroborate, a powerful new reductant. Transformation of tertiary amides to primary alcohols
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Kopecky J. David

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00652-1

  日期：1996.5

  Lithium amidotrihydroborate (LiH2NBH3, LAB) is a new and highly nucleophilic reducing agent that is easily prepared by deprotonation of the commerical reagent borane-ammonia complex (H3NBH3) with n-BuLi in tetrahydrofuran (THF) at 0 °C. LAB is found to be a superior reagent for the transformation of tertiary amides into the corresponding primary alcohols.

  氨基三氢硼酸锂（LiH 2 NBH 3，LAB）是一种新型的高度亲核还原剂，可通过在0°C在四氢呋喃（THF）中用正丁基锂将商业试剂硼烷-氨络合物（H 3 NBH 3）去质子化而轻松制备C。发现LAB是将叔酰胺转化成相应的伯醇的优良试剂。
• Stereocontrolled Alkylative Construction of Quaternary Carbon Centers
  作者：David A. Kummer、William J. Chain、Marvin R. Morales、Olga Quiroga、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ja806021y

  日期：2008.10.8

  formation of alpha,alpha-disubstituted enolates of pseudoephedrine amides are presented followed by the implementation of these in diastereoselective alkylation reactions. Direct alkylation of alpha,alpha-disubstituted pseudoephedrine amide substrates is demonstrated to be both efficient and diastereoselective across a range of substrates, as exemplified by alkylation of the diastereomeric pseudoephedrine

  提出了伪麻黄碱酰胺的 α、α-二取代烯醇化物的立体定义形成方案，然后在非对映选择性烷基化反应中实施这些方案。α,α-二取代伪麻黄碱酰胺底物的直接烷基化被证明对一系列底物既有效又非对映选择性，例如非对映体伪麻黄碱 α-甲基丁酰胺的烷基化，其中发现两种底物都经历了 α- CH 键与 α-C-烷基，保留立体化学。这表明是由连续的立体有择烯醇化和烷基化反应引起的，卤代烷攻击 E-和 Z-烯醇化物的共同 pi 面，建议与伪麻黄碱醇盐侧链相对。发现伪麻黄碱 α-苯基丁酰胺经历高度立体选择性但不是立体特异性的 α-烷基化反应，证据表明这是由于容易的烯醇异构化。此外，我们还表明，通过将烷基锂试剂共轭加成到 α-烷基-α，β-不饱和伪麻黄碱酰胺的顺式构象体，可以以高度立体控制的方式生成 α，α-二取代伪麻黄碱酰胺烯醇化物，提供α,α-二取代的烯醇底物发生烷基化的意义与直接去质子化形成的底物相同。提出了将 α