(+)-(2S,4S,5S)-2-isopropyl-5-phenyl-2,3,4-trimethyl-oxazolidine | 853802-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,4S,5S)-2-isopropyl-5-phenyl-2,3,4-trimethyl-oxazolidine
• 英文别名: (+)-(2S,4S,5S)-2-isopropyl-2,3,4-trimethyl-5-phenyloxazolidine；(2S,4S,5S)-2,3,4-trimethyl-5-phenyl-2-propan-2-yl-1,3-oxazolidine
• CAS: 853802-37-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: ZSXUTQKDPIHYTL-CFVMTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,4S,5S)-2-isopropyl-5-phenyl-2,3,4-trimethyl-oxazolidine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 N-methyl-N-((2S)-2-(1,4-dihydroxybutyl))-(1S,2S)-1-phenyl-2-aminopropanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1,2-氨基叔醇通过恶唑烷的高非对映选择性还原开环合成

  摘要：

  已经通过高度非对映选择性还原衍生自酮和伪麻黄碱或麻黄碱的恶唑烷，制备了许多带有手性取代基的含叔氮原子的对映体纯的1,2-氨基醇。环断裂发生时保持构型不变。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.053
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 4 A molecular sieve 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(+)-(2S,4S,5S)-2-isopropyl-5-phenyl-2,3,4-trimethyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  酮类和伪麻黄碱或麻黄碱衍生物恶唑烷的高度非对映选择性合成

  摘要：

  2,2-二烷基-3,4-二甲基-5-苯基恶唑烷和 2-烷基-2-芳基-3,4-二甲基-5-苯基恶唑烷在三氟甲磺酸钪的存在下以高非对映选择性从酮和伪麻黄碱或麻黄碱形成和4A分子筛。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864824

文献信息

• Microwave-assisted highly diastereoselective synthesis of oxazolidines derived from ketones and aminoalcohols
  作者：Philip C. Bulman Page、Genna A. Parkes、Benjamin R. Buckley、Harry Heaney、Mostafa Gholizadeh、J. Steven Wailes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.063

  日期：2008.12

  A number of oxazolidines derived from ketones and aminoalcohols have been prepared in excellent yields using microwave irradiation. In most cases, conventional reflux failed to provide any of the desired Products. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved