(4S,5S)-2-烯丙基-2-氯-3,4-二甲基-5-苯基-1,3,2-氧杂氮杂硅杂环戊烷 | 447440-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4S,5S)-2-烯丙基-2-氯-3,4-二甲基-5-苯基-1,3,2-氧杂氮杂硅杂环戊烷
• 中文别名: (4S,5S)-2-氯-3,4-二甲基-5-苯基-2-(2-丙烯基)-1-氧杂-3-氮杂-2-硅杂环戊烷；(1S,2S)-伪麻黄碱烯丙基氯硅烷；(4S,5S)-2-烯丙基-2-氯-3,4-二甲基-5-苯基-1,3,2-氧氮杂硅杂环戊烷；(4S,5S)-2-烯丙基-2-氯-3,4-二甲基-5-苯基-1-氧杂-3-氮杂-2-硅杂环戊烷；(S,S)-2-烯丙基-2-氯-3,4-二甲基-5-苯基-[1,3,2]-氧杂氮杂硅杂环戊烷
• 英文名称: (4S,5S)-2-allyl-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazasilolidine
• 英文别名: (S,S)-Leighton reagent；(S,S)-2-allyl-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-[1,3,2]oxazasilolidine；(4S,5S)-2-Allyl-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1-oxa-3-aza-2-silacyclopentane；(4S,5S)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-prop-2-enyl-1,3,2-oxazasilolidine
• CAS: 447440-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNOSi
• 分子量: 267.831
• InChiKey: XHCRAANIMMYPDV-APBZJUGRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.095 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  38℃
• 沸点：
  120°C/5 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，密封保存，置于干燥处

SDS

1.1 产品标识符
: (4S,5S)-2-烯丙基-2-氯-3,4-二甲基-5-苯基-1-氧杂-3-
产品名称
氮杂-2-硅杂环戊烷
1.2 鉴别的其他方法
(4S,5S)-2-Chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-(2-propenyl)-1-oxa-3-aza-2-silacyclopentane
(1S,2S)-pseudoephedrine allylchlorosilane
(4S,5S)-2-Allyl-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazasilolidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
遇水放出可燃气体的物质 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H261 遇水放出易燃气体。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P223 因会发生剧烈反应和可能发生闪燃，需避免任何与水接触的可能。
P231 + P232 在惰性气体下操作。 防潮。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P335 + P334 掸掉皮肤上的细小颗粒。浸入冷水中/ 用湿绷带包扎。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P402 + P404 存放于干燥处。存放于密闭的容器中。
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (4S,5S)-2-Chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-(2-propenyl)-1-oxa-3-aza-2-
别名
silacyclopentane
(1S,2S)-pseudoephedrine allylchlorosilane
(4S,5S)-2-Allyl-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazasilolidine
: C13H18ClNOSi
分子式
: 267.83 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(4S,5S)-2-Allyl-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1-oxa-3-aza-2-silacyclopentane
-
CAS 号 447440-43-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
干粉 二氧化碳(CO2)
不合适的灭火剂
水
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
不要用水冲洗。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
贮存期间严禁与水接触。
充气操作和储存 容易水解的。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
120 °C 在 7 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.095 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
遇水剧烈反应。
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 暴露在潮湿中。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3132 国际海运危规: 3132 国际空运危规: 3132
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 不允许运输 ((4S,5S)-2-Allyl-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1-oxa-3-aza-2-silacyclopentane)
国际海运危规: WATER-REACTIVE SOLID, FLAMMABLE, N.O.S. ((4S,5S)-2-Allyl-2-chloro-3,4-dimethyl-5-
phenyl-1-oxa-3-aza-2-silacyclopentane)
国际空运危规: Water-reactive solid, flammable, n.o.s. ((4S,5S)-2-Allyl-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1-
oxa-3-aza-2-silacyclopentane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.3 (4.1) 国际海运危规: 4.3 (4.1) 国际空运危规: 4.3 (4.1)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-methylbenzylidene-2-hydroxyaniline 、 (4S,5S)-2-烯丙基-2-氯-3,4-二甲基-5-苯基-1,3,2-氧杂氮杂硅杂环戊烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(R)-2-(1-o-tolylbut-3-enylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  Phenol-Directed Enantioselective Allylation of Aldimines and Ketimines

  摘要：

  Phenols are effective directing and activating groups for our allylchlorosilane reagents, allowing the highly enantioselective allylation of a range of 2-aminophenol-derived aldimines. When the phenol is incorporated into the substrate ketimines may be allylated highly enantioselectively, leading to the experimentally simple synthesis of a range of tertiary carbinamine structures.

  DOI：

  10.1021/ol062589y
• 作为产物：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 、 去甲伪麻黄碱 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(4S,5S)-2-烯丙基-2-氯-3,4-二甲基-5-苯基-1,3,2-氧杂氮杂硅杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  WO2008/153801

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Toward a Versatile Allylation Reagent:  Practical, Enantioselective Allylation of Acylhydrazones Using Strained Silacycles
  作者：Richard Berger、Philippe M. A. Rabbat、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja035001g

  日期：2003.8.1

  A highly practical method for the enantioselective allylation of acylhydrazones has been developed. The previously reported strained silacycle reagent 1 reacts with a wide variety of acylhydrazones to give the hydrazide products with good enantioselectivity (83-89% ee, typically). It has been demonstrated that the products may be isolated without chromatography by recrystallization in >/=98% ee.

  已经开发了一种用于酰基腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种酰基腙反应，得到具有良好对映选择性（通常为 83-89% ee）的酰肼产物。已经证明可以通过在≥98% ee中重结晶而无需色谱法来分离产物。
• Enantioselective Synthesis of (−)-Maoecrystal V by Enantiodetermining C–H Functionalization
  作者：Ping Lu、Artur Mailyan、Zhenhua Gu、David M. Guptill、Hengbin Wang、Huw M. L. Davies、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja510573v

  日期：2014.12.24

  evolution of a program directed at the enantioselective total synthesis of maoecrystal V, a highly modified ent-kauranoid, is described. An early stage chiral auxiliary-directed asymmetric C–H functionalization for the construction of a key benzofuran intermediate enabled the first asymmetric synthesis of the natural enantiomer of maoecrystal V, confirming the assigned stereochemistry. A divergent course

  描述了针对 maoecrystal V（一种高度修饰的 ent-kauranoid）的对映选择性全合成的程序的演变。用于构建关键苯并呋喃中间体的早期手性辅助导向的不对称 C-H 官能化使 maoecrystal V 的天然对映异构体的首次不对称合成成为可能，证实了指定的立体化学。依赖于亲二烯体性质的中心分子内 Diels-Alder 反应的发散过程最初导致了 maoecrystal V 的一种意外且以前未知的异构体的发展，我们将其命名为 maoecrystal ZG。鉴于已报道的 maoecrystal V 的选择性和有效的细胞毒活性，还研究了 maoecrystal ZG 的细胞毒特性。
• Enantioselective Allylation of Ketone-Derived Benzoylhydrazones:  Practical Synthesis of Tertiary Carbinamines
  作者：Richard Berger、Keiko Duff、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja0486418

  日期：2004.5.1

  A highly practical method for the enantioselective allylation of ketone-derived benzoylhydrazones has been developed. The previously reported strained silacycle reagent 1 reacts with a wide variety of benzoylhydrazones to give the hydrazide products with good to excellent enantioselectivity (84-97% ee). A mechanism in which the acylhydrazone becomes caovalently attached to the silane has been established

  已经开发了一种用于酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种苯甲酰腙反应，得到具有良好至优异对映选择性 (84-97% ee) 的酰肼产物。已经建立了酰基腙与硅烷共价连接的机制。
• Application of Tandem Ring-Closing Enyne Metathesis: Formal Total Synthesis of (−)-Cochleamycin A
  作者：Sumit Mukherjee、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol900923c

  日期：2009.7.2

  tandem ring-closing metathesis of a silaketal-based dienyne substrate proceeded efficiently to provide a bicyclic siloxane, which upon removal of the silicon tether afforded an (E,Z)-1,3-dienediol. Further manipulation of this key functional motif rendered synthesis of the entire C1−C19 linear skeleton of (−)-cochleamycin A, a late-stage intermediate employed in the previous total synthesis of (+)-cochleamycin

  基于硅缩醛的二炔底物的串联闭环复分解有效地进行以提供双环硅氧烷，其在去除硅系链后提供( E , Z) -1,3-二烯二醇。对该关键功能基序的进一步操作使得 (-)-cochleamycin A 的整个 C1-C19 线性骨架合成，这是 Roush 及其同事先前在 (+)-cochleamycin A 全合成中使用的后期中间体。
• Enantioselective synthesis of erythro-4-deoxyglycals as scaffolds for target- and diversity-oriented synthesis: new insights into glycal reactivity
  作者：Sirkka B. Moilanen、Derek S. Tan

  DOI：10.1039/b417429a

  日期：——

  An efficient, enantioselective synthesis of erythro-4-deoxyglycals has been developed using asymmetric aldehyde allylation and tungsten-catalyzed alkynol endo-cycloisomerization as the key steps. These versatile synthetic scaffolds have been elaborated to a variety of products using stereoselective transformations that are complementary to those available using the corresponding threo glycals. This work has provided valuable insights into the relationships between glycal structure and reactivity. In addition, a new diene-forming side reaction during tungsten-catalyzed alkynol cycloisomerization has been discovered.

  以不对称醛类烯丙基化和钨催化的炔醇内型环化反应为关键步骤，已开发出一种高效、对映选择性红-4-脱氧糖醛合成方法。这些多功能合成骨架已经通过立体选择性转化被开发为各种产品，与使用相应的外型糖醛的转化方法互为补充。这项工作为糖醛结构与反应性之间的关系提供了宝贵的见解。此外，在钨催化的炔醇环化反应中，还发现了一种新的二烯形成副反应。