1-(N-benzylidenamino)-2-propanol | 5456-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-benzylidenamino)-2-propanol
• 英文别名: N-benzylidene-2-hydroxypropane-1-amine；N-benzylidene-1-aminopropan-2-ol；Benzyliden-2-hydroxy-n-propylamin；Benzyliden-2-hydroxy-1-propylamin；β-benzylidenamino-isopropyl alcohol；β-Benzylidenamino-isopropylalkohol；Benzylidin-2-hydroxyn-propylamin；1-(Benzylideneamino)propan-2-ol
• CAS: 5456-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: BTMWXMBVBRUMPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-benzylidenamino)-2-propanol 在 Oxone 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-{2-[(trimethylsilyl)oxy]propyl}benzimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Iminonitriles by Oxone/TBAB-Mediated One-Pot Oxidative Three-Component Strecker Reaction

  摘要：

  Oxidative three-component reaction of aldehydes, amines, and TMSCN in a biphasic solvent system (toluene/H2O) containing Oxone, tetra-n-butylammonium bromide (TBAB) and sodium bicarbonate afforded alpha-iminonitriles in good to excellent yields. This oxidative Strecker reaction was applicable to a wide range of aldehydes and amines, aromatic or aliphatic, of different electronic and steric properties. Substituted 1-aza-2-cyano-1,3-dienes were also accessible using alpha,beta-unsaturated aldehydes as inputs.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316908
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 异丙醇胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(N-benzylidenamino)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 4-Aroyl-3-hydroxy-5-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one 类似物作为膜联蛋白 A2-S100A10 蛋白相互作用抑制剂的设计、合成和结构-活性关系探索

  摘要：

  S100 蛋白质是小衔接子，通过直接蛋白质相互作用调节伙伴蛋白质的活性。在这里，我们描述了 S100A10 和膜联蛋白 A2 之间相互作用的第一个小分子阻断剂。分子对接产生候选阻断剂，针对膜联蛋白 A2 肽与 S100A10 的结合竞争进行筛选。一些抑制性簇被鉴定为一些含有在较低微摩尔范围内效力的化合物。我们选择了3-羟基-1-(2-羟丙基)-5-(4-异丙基苯基)-4-(4-甲基苯甲酰基) -1H-吡咯-2( 5H )-one( 1a) 作为结构-活性研究的起点。这些证实了这一系列分子的虚拟屏幕的假设结合模式。选定的化合物破坏了膜联蛋白 A2 和 S100A10 的生理复合物，无论是在破碎的细胞制剂中还是在 MDA-MB-231 乳腺癌细胞内。因此，这类化合物作为膜联蛋白 A2 和 S100A10 之间相互作用的抑制剂具有有希望的特性，并且可能有助于阐明这种蛋白质相互作用的细胞功能。

  DOI：

  10.1021/jm101212e

文献信息

• Regiochemical switching of Mitsunobu cyclisation mode of vicinal diamines with pendant hydroxyl group
  作者：James C. Anderson、Helen A. Chapman

  DOI：10.1039/b705081j

  日期：——

  Ambident 1,2-diamines derived from the nitro-Mannich reaction containing both a tosyl amide and a secondary amine could be regioselectively cyclised through the tosyl amide onto a pendant primary hydroxyl group to give piperazine (60–75% yields) or 1,4-diazepane (71% yield) ring systems under Mitsunobu conditions. For some substrates addition of Et3N·HCl encouraged regioselective cyclisation through the secondary amine leading to aziridine ring systems.

  含有甲苯磺酰胺和二级胺的双齿1,2-二胺，源自硝基-曼尼希反应的产物，可以在三苯膦条件下，通过甲苯磺酰胺选择性地环化到一个悬挂的一级羟基上，得到哌嗪（60-75%产率）或1,4-二氮杂环庚烷（71%产率）环系统。对于某些底物，添加Et3N·HCl会促使通过二级胺进行选择性环化，导致氮杂环丁烷环系统的形成。
• A reusable zirconium(IV) Schiff base complex catalyzes highly efficient synthesis of quinoxalines under mild conditions
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Reza Haddad、Somayeh Gazkar

  DOI：10.1007/s11243-012-9657-5

  日期：2013.2

  A zirconium(IV) complex of a bidentate Schiff base (ZrL2Cl2) has been synthesized by the reaction of (z)-N-benzylidene-2-hydroxypropane-1-amine (HL) and ZrCl4. Spectroscopic data and elemental analyses are consistent with a monomeric complex with a ligand:Zr ratio of 2:1. The catalytic activity of ZrL2Cl2 has been investigated for the efficient synthesis of a wide variety of quinoxaline derivatives under mild conditions. The employment of ethanol as an environmentally benign solvent in this high yield method, along with high turnover numbers and reusability of the catalyst providing ready scalability, makes it appropriate for practical applications.

  通过(z)-N-苄叉基-2-羟基丙烷-1-胺(HL)与ZrCl4的反应，合成了一种双齿席夫碱的锆(IV)配合物(ZrL2Cl2)。光谱数据和元素分析结果与一个配体与锆比例为2:1的单体配合物相符。在温和条件下，考察了ZrL2Cl2在高效合成多种喹喔啉衍生物中的催化活性。该方法采用环保溶剂乙醇，并具有高产率、高转化次数以及催化剂的可重复使用性，便于放大生产，适用于实际应用。
• Heterogeneous copper-catalyzed coupling of amines: a possible way for the preparation of imines
  作者：Ágnes Magyar、Zoltán Hell

  DOI：10.1007/s00706-016-1784-9

  日期：2016.9

  AbstractCopper(II) on 4-Å molecular sieves is an efficient catalyst for the preparation of imines from benzylamines under simple reaction conditions. No oxidative atmosphere or oxidizing agents are required. Preparative experiments showed that no aldehyde intermediate can be detected even under ambient atmospheric conditions. Graphical abstract

  摘要4-Å分子筛上的铜（II）是在简单反应条件下由苄胺制备亚胺的有效催化剂。不需要氧化性气氛或氧化剂。制备实验表明，即使在环境大气条件下也无法检测到醛中间体。 图形概要
• N,N-Dimethylphosphoramidic dichloride: a convenient reagent for the preparation of β-lactams from acetic acids and imines
  作者：Fernando P Cossío、Iñaki Ganboa、Jesús M García、Begoña Lecea、C Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96016-7

  日期：1987.1

  A convenient reagent for the preparation of β-lactams from acetic acids and imines is described. A new route to α-keto-β-lactams from 3-bis(ethylthio)β-lactams is also reported. Reaction of 4-acethyl-β-lactams with diazomethane is also made.

  描述了一种用于由乙酸和亚胺制备β-内酰胺的方便试剂。还报道了从3-双（乙硫基）β-内酰胺制备α-酮-β-内酰胺的新途径。还进行了4-乙基-β-内酰胺与重氮甲烷的反应。
• Anchored Palladium Complex‐Generated Clusters on Zirconia: Efficiency in Reductive <i>N</i> ‐Alkylation of Amines with Carbonyl Compounds under Hydrogen Atmosphere
  作者：Zhenzhong Zhang、Takuya Ikeda、Haruno Murayama、Tetsuo Honma、Makoto Tokunaga、Yukihiro Motoyama

  DOI：10.1002/asia.202101243

  日期：2022.4

  generation method of palladium clusters and catalytic reductive N-alkylation of amines with carbonyl compounds are reported. The active Pd species are formed by treatment of highly dispersed molecular palladium complexes with atmospheric hydrogen, and the present catalyst system shows a broad substrate scope and functional group tolerance with respect to both amines and carbonyl compounds.

  报道了一种简便的钯簇生成方法和胺与羰基化合物的催化还原性N-烷基化。活性 Pd 物质是通过用大气氢处理高度分散的分子钯配合物形成的，并且本催化剂体系显示出广泛的底物范围和对胺和羰基化合物的官能团耐受性。