(E)-1-(4-dimethylaminoethoxyphenyl)-1,2-diphenyl-2-(4-tolyl)thioethene | 1148025-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(4-dimethylaminoethoxyphenyl)-1,2-diphenyl-2-(4-tolyl)thioethene
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-[4-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1,2-diphenylethenyl]phenoxy]ethanamine
• CAS: 1148025-82-4
• 化学式: C₃₁H₃₁NOS
• 分子量: 465.659
• InChiKey: IBFWAEDZEVPVRS-NVQSTNCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-dimethylaminoethoxyphenyl)-1,2-diphenyl-2-(4-tolyl)thioethene 、 乙基氯化镁 在 Ni(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)Cl₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到他莫昔芬
  参考文献：
  名称：

  镍催化的C sp 2 -S键的区域选择性裂解：合成三和四取代的烯烃的方法

  摘要：

  我们在这里描述了通过Ni催化剂上的（Z）-1,2-双（芳基（烷基）硫代）烯烃和格氏试剂的高度区域选择性和立体选择性偶联来合成（Z）-乙烯基硫化物3的有效途径在温和的条件下。（Z）-Vinylic硫化物3是三和四取代烯烃合成的重要中间体，这是药物和天然产物的重要结构单元。可以使用H 2 O 2将定向有机硫基团（SR）转化为二芳基（烷基）二硫化物（RSSR）。作为氧化剂，避免了硫资源的浪费。该协议提供了一种高度区域选择性和立体选择性的通用方法，用于合成多种三取代和四取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00203
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,2-bis(phenylthio)styrene 在 nickel(II) fluoride 、 溴 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (E)-1-(4-dimethylaminoethoxyphenyl)-1,2-diphenyl-2-(4-tolyl)thioethene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的C sp 2 -S键的区域选择性裂解：合成三和四取代的烯烃的方法

  摘要：

  我们在这里描述了通过Ni催化剂上的（Z）-1,2-双（芳基（烷基）硫代）烯烃和格氏试剂的高度区域选择性和立体选择性偶联来合成（Z）-乙烯基硫化物3的有效途径在温和的条件下。（Z）-Vinylic硫化物3是三和四取代烯烃合成的重要中间体，这是药物和天然产物的重要结构单元。可以使用H 2 O 2将定向有机硫基团（SR）转化为二芳基（烷基）二硫化物（RSSR）。作为氧化剂，避免了硫资源的浪费。该协议提供了一种高度区域选择性和立体选择性的通用方法，用于合成多种三取代和四取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00203

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of β-haloalkenyl chalcogenides by addition of dichalcogenides to internal alkynes and its application to synthesis of (Z)-tamoxifen
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.094

  日期：2009.4

  A copper-catalyzed synthesis of β-haloalkenyl sulfides or selenides was carried out by addition of dichalcogenides and tetrabutylammonium halides to internal alkynes. The present reaction anti- and regio-selectively afforded the corresponding alkenyl chalocogenides, and took advantage of both organochalcogenide-groups on dichalcogenide. Furthermore, the reaction under oxygen atmosphere could employ

  铜催化的β-卤代烯基硫醚或硒化物的合成是通过向内部炔烃中添加二卤化二卤化物和卤化四丁基铵来进行的。本反应抗-和区域-选择性地提供了相应的烯基硫属化合物，并利用了二硫化氢上的两个有机硫属化合物基团。此外，在氧气气氛下的反应可以使用硫醇。该方法的使用可在三步中轻松地从二苯乙炔合成（Z）-他莫昔芬。