N’-(furan-3-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 68728-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-(furan-3-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: furan-3-carboxaldehyde tosylhydrazone；N-(furan-3-ylmethylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 68728-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: ACDKCZVZSMMCKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(furan-3-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-pent-2-en-4-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和噻吩基重氮甲烷的光化学：三重 3-噻吩基卡宾的光谱表征

  摘要：

  3-噻吩基重氮甲烷 (1) 的光解 (λ > 543 nm)，基质在 10 K 下在 Ar 或 N(2) 中分离，产生三重 3-噻吩基卡宾 (13) 和 α-硫代亚甲基环丙烯 (9)。卡宾 13 通过红外、紫外/可见光和 EPR 光谱表征。3-噻吩卡宾 (sE 和 sZ) 的构象异构体在三重态 EPR 光谱中的零场分裂参数中表现出异常大的差异 (|D/hc| = 0.508 cm(-1), |E/hc| = 0.0554 cm (-1)；|D/hc| = 0.579 cm(-1)，|E/hc| = 0.0315 cm(-1))。自然键轨道 (NBO) 计算揭示了 3-噻吩基环中与卡宾中心相邻的位置存在显着不同的自旋密度，这是导致 D 值存在巨大差异的一个因素。NBO 计算还揭示了 13 的 sZ 旋转异构体中卡宾碳的 sp 轨道与硫和相邻碳之间的反键 σ 轨道之间的稳定相互作用 - 在 13

  DOI：

  10.1021/ja300927d
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N’-(furan-3-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  以K 2 CO 3为羰基供体的1,5-二取代碳氢hydr的高效合成

  摘要：

  已经开发了一种新的反应，该反应通过甲苯磺酰hydr的羰基化反应生成1，5-二取代的碳hydr。廉价的，易于获得的，环境友好的和非气态的碳酸钾首次被用作转化的羰基供体。该反应系统表现出对各种官能团的耐受性，并以良好至优异的产率提供了所需的产物。预期该反应将是合成糖hydr化合物的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ol500732c

文献信息

• I₂-TBHP-catalyzed one-pot highly efficient synthesis of 4,3-fused 1,2,4-triazoles from N-tosylhydrazones and aromatic N-heterocycles via intermolecular formal 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Surendra Babu Inturi、Biswajit Kalita、A. Jafar Ahamed

  DOI：10.1039/c6ob01926a

  日期：——

  I2-TBHP-catalyzed azomethine imine generation and subsequent regioselective 1,3-dipolar cycloaddition (DC) with aromatic N-heterocycles was developed to afford various 4,3-fused 1,2,4-triazoles in excellent yields. The method is operationally simple and highly efficient with broad functional group tolerance.

  开发了I 2 -TBHP催化的偶氮甲亚胺亚胺和随后的具有芳香族N-杂环的区域选择性1，3-偶极环加成（DC），以优异的产率提供了各种4，3-稠合的1,2,4-三唑。该方法操作简便且高效，具有宽泛的官能团耐受性。
• [EN] CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYCLO-OXYGÉNASE 2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2021050700A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present disclosure describes compounds of the formula: (I), (II), (III), (IV), (V). The compounds described herein may be cyclooxygenase (COX) (e.g., cyclooxygenase 2 (COX2)) inhibitors. The compounds may be radiolabeled. The compounds (e.g., radiolabeled compounds) may be useful (e.g., as positron emission tomography (PET) imaging agents) for diagnosing a disease. The compounds may also be useful for treating or preventing a disease. The present disclosure also describes pharmaceutical compositions and kits including the compounds; and methods of using the compounds.

  本公开描述了以下式的化合物：(I)，(II)，(III)，(IV)，(V)。本文描述的化合物可能是环氧合酶（COX）（例如，环氧合酶2（COX2））抑制剂。这些化合物可能被放射标记。这些化合物（例如，放射标记化合物）可能用于诊断疾病（例如，作为正电子发射断层扫描（PET）成像剂）。这些化合物也可能用于治疗或预防疾病。本公开还描述了包括这些化合物的药物组合物和试剂盒；以及使用这些化合物的方法。
• Visible-Light-Mediated Three-Component Strategy for the Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles
  作者：Yanchuan Li、Yu Zhang、Jinxin Wang、Dingding Xia、Miaomiao Zhuo、Lu Zhu、Dong Li、Shao-Fei Ni、Yanping Zhu、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00671

  日期：2024.4.19

  commonly serve as core structures of many therapeutic agents and natural products. However, the metal-free and catalysis-free strategy for the synthesis of these privileged motifs at room temperature remains a challenging task. Herein, we report a three-component strategy to afford diverse isoxazolines and isoxazoles via [3 + 2] cycloadditions of in situ-formed nitronates and olefins/alkynes under visible-light

  异恶唑啉和异恶唑通常用作许多治疗剂和天然产物的核心结构。然而，在室温下合成这些特殊基序的无金属和无催化策略仍然是一项具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种三组分策略，通过在可见光照射下原位形成的硝基化合物和烯烃/炔烃的[3 + 2]环加成提供不同的异恶唑啉和异恶唑。
• CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：The Broad Institute Inc.

  公开号：EP4027993A1

  公开（公告）日：2022-07-20