E-(2-bromo-1,2-diphenylvinyl)(p-tolyl)-sulfane | 55805-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: E-(2-bromo-1,2-diphenylvinyl)(p-tolyl)-sulfane
• 英文别名: (E)-1-Bromo-2-p-tolylthiostilben；(E)-1-bromo-1,2-diphenyl-2-(4-tolyl)thioethene；1-[(E)-2-bromo-1,2-diphenylethenyl]sulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 55805-32-8
• 化学式: C₂₁H₁₇BrS
• 分子量: 381.336
• InChiKey: KDPAENQCOAELNK-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(二甲基氨基)乙氧基)苯基硼酸频哪醇酯 、 E-(2-bromo-1,2-diphenylvinyl)(p-tolyl)-sulfane 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(E)-1-(4-dimethylaminoethoxyphenyl)-1,2-diphenyl-2-(4-tolyl)thioethene
  参考文献：
  名称：

  在内部炔烃中添加二卤化铜，铜催化合成β-卤代链烯硫属化物及其在（Z）-他莫昔芬合成中的应用

  摘要：

  铜催化的β-卤代烯基硫醚或硒化物的合成是通过向内部炔烃中添加二卤化二卤化物和卤化四丁基铵来进行的。本反应抗-和区域-选择性地提供了相应的烯基硫属化合物，并利用了二硫化氢上的两个有机硫属化合物基团。此外，在氧气气氛下的反应可以使用硫醇。该方法的使用可在三步中轻松地从二苯乙炔合成（Z）-他莫昔芬。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.094
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 二苯基乙炔 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到E-(2-bromo-1,2-diphenylvinyl)(p-tolyl)-sulfane
  参考文献：
  名称：

  在内部炔烃中添加二卤化铜，铜催化合成β-卤代链烯硫属化物及其在（Z）-他莫昔芬合成中的应用

  摘要：

  铜催化的β-卤代烯基硫醚或硒化物的合成是通过向内部炔烃中添加二卤化二卤化物和卤化四丁基铵来进行的。本反应抗-和区域-选择性地提供了相应的烯基硫属化合物，并利用了二硫化氢上的两个有机硫属化合物基团。此外，在氧气气氛下的反应可以使用硫醇。该方法的使用可在三步中轻松地从二苯乙炔合成（Z）-他莫昔芬。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.094

文献信息

• Nitric Acid Promoted Metal-Free Bromothiolation of Internal Alkynes with Hydrobromic Acid and Disulfides
  作者：Xiao-Cheng Huang、Han Sun、Zhi-Xiang Yao、Hui Su

  DOI：10.1055/s-0040-1719934

  日期：2022.9

  A novel, metal-free bromo-thiolation of internal alkynes with hydrobromic acid and disulfides has been developed. The reaction is promoted by commercial-grade nitric acid and is used to construct a series of unexplored β-bromoalkenyl sulfides in moderate to good yield. Most products were obtained with high stereoselectivity as syn-configured tetrasubstituted alkenes. Both sulfide groups of the disulfide

  已开发出一种新颖的、无金属的内炔烃与氢溴酸和二硫化物的溴硫醇化反应。该反应由商业级硝酸促进，并用于构建一系列未开发的β-溴烯基硫化物，产率中等至高。大多数产物作为顺式构型的四取代烯烃具有高立体选择性。该方法中使用了二硫化物试剂的两个硫化物基团。
• Copper-catalyzed synthesis of β-haloalkenyl chalcogenides by addition of dichalcogenides to internal alkynes and its application to synthesis of (Z)-tamoxifen
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.094

  日期：2009.4

  A copper-catalyzed synthesis of β-haloalkenyl sulfides or selenides was carried out by addition of dichalcogenides and tetrabutylammonium halides to internal alkynes. The present reaction anti- and regio-selectively afforded the corresponding alkenyl chalocogenides, and took advantage of both organochalcogenide-groups on dichalcogenide. Furthermore, the reaction under oxygen atmosphere could employ

  铜催化的β-卤代烯基硫醚或硒化物的合成是通过向内部炔烃中添加二卤化二卤化物和卤化四丁基铵来进行的。本反应抗-和区域-选择性地提供了相应的烯基硫属化合物，并利用了二硫化氢上的两个有机硫属化合物基团。此外，在氧气气氛下的反应可以使用硫醇。该方法的使用可在三步中轻松地从二苯乙炔合成（Z）-他莫昔芬。