(R)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzamide | 404954-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzamide
• 英文别名: N-[(R)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-benzamide；N-[(R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-aethyl]-benzamid；N-[(R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-aethyl]-benzamid; Rechtsdrehendes N-Benzoyl-4-methoxy-α-phenaethylamin；Rechtsdrehendes N-Benzoyl-4-methoxy-α-phenaethylamin；N-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 404954-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: CPICQDAXAGSODF-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 potassium tert-butylate 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (R)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-(叔丁基亚磺酰基)亚胺的微波增强不对称转移氢化

  摘要：

  这项工作得到了西班牙国家科学和创新部长 (MICINN)（授权号 CONSOLIDER INGENIO 2010、CSD2007-00006、CTQ2007-65218 和 CTQ2011-24151）和 Generalitat Valenciana (PROMETEO/FE09) 的慷慨支持。OP 感谢西班牙教育部长提供博士前奖学金（授权号 AP-2008-00989）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402884

文献信息

• Asymmetric Reduction of<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines by N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Tao Liu、Ling-yan Chen、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02084

  日期：2015.11.20

  N-heterocyclic carbene borane (NHC-borane) based on a triazole core is demonstrated for the first time to be efficient for reduction of a variety of tert-butanesulfinyl ketimines. Up to 95% yield and up to >99% diastereomeric excess were achieved. NHC-borane exhibited excellent activities that are more efficient than or comparable to commonly used reductive reagents such as NaBH4, NaBH3CN, l-selectride

  首次证明了基于三唑核的N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）可有效还原多种叔丁烷亚磺酰基酮亚胺。获得了高达95％的产率和高达> 99％的非对映异构体过量。NHC-硼烷表现出优异的活性，与常用的还原剂（如NaBH 4，NaBH 3 CN，1- selectride，Ru催化剂或BH 3 -THF）相比，具有更高的效率或与之相当。
• [EN] 2-AMINO-PYRIDINE DERIVATIVES AS BETA-2 ADRENORECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINO-PYRIDINE UTILES COMME AGONISTES DE RECEPTEURS BETA-2 ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004108675A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及到式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中具有用途，特别是在炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况中。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Primary Amines by Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butanesulfinyl)ketimines
  作者：David Guijarro、Óscar Pablo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo101057s

  日期：2010.8.6

  The diastereoselective reduction of (R)-N-(tert-butanesulfinyl)ketimines by a ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation process in isopropyl alcohol, followed by desulfinylation of the nitrogen atom, is an excellent method to prepare highly enantiomerically enriched α-branched primary amines (up to >99% ee) in short reaction times (1−4 h). (1S,2R)-1-Amino-2-indanol has been shown to be

  钌催化的异丙醇中钌催化的不对称转移氢化过程，对非对映选择性还原（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，是制备高度对映体富集的α-支化伯伯伯醇的绝佳方法在短的反应时间（1-4小时）内可吸收胺（ee高达99％以上）。（1秒，2 R）-1-氨基-2-茚满醇已被证明是进行这种转化的非常有效的配体。带有芳基或杂芳基和烷基作为亚胺基碳原子的取代基的酮亚胺是该方法非常好的底物。还可以实现二烷基酮亚胺的还原，从而提供具有中等旋光纯度（69％ee）的预期胺。已经以优异的产率和过量的对映体制备了一些胺，它们是非常令人感兴趣的生物学和药理学活性化合物的前体。
• 3-Acyl-4-diphenylmethyl-2-(<i>N</i>-cyanoimino)thiazolidine: An Enantioselective Acylation Reagent for Racemic Amines
  作者：Tetsuaki Tanaka、Xie Fang、Tsutomu Azuma、Shuji Uchida、Toshimasa Ishida、Yasuko In、Chuzo Iwata、Naoyoshi Maezaki

  DOI：10.1002/jccs.200000116

  日期：2000.8

  (S)-3-Acyl-4-diphenylmethyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidine was found to be an ef fec tive enantioselective acylation re agent for racemic amines. 3-Benzoyl de riv a tive was found to re al ize up to 79% ee upon acylation of ( )-1-phenylethylamine. Al though the ki netic res o lu tion of racemic amines through en zy matic acylation has been es tab lished as an ef fec tive method for the prep a ra tion

  (S)-3-Acyl-4-diphenylmethyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidine 被发现是外消旋胺的有效对映选择性酰化试剂。发现 3-苯甲酰基衍生物在 ( )-1-苯乙胺酰化后实现高达 79% 的 ee。尽管通过酶酰化作用的外消旋胺的动力学分辨率已被证明是制备光学活性胺的有效方法，但仍存在 1 种非酶促方法处于发展的早期阶段。已经报道了用于非对映选择性反应的非酶促方法。2 然而，最近首次讨论了成功的非酶促对映选择性 N-酰化。3,4 因此，需要进一步关注将传统酰基对映选择性转移到外消旋胺上的新型手性酰化试剂的发现。我们实验室以前的研究证明 3acyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidines (3-acyl-NCT) 1 5,6 是胺、醇和硫醇的优良酰化试剂; 这些 3-酰基-NCT 分别给出相应的酰胺、酯和硫酯。NCT 部分作为出色的离去基团发挥作用（图
• Intermolecular Enantioselective Benzylic C(sp³)−H Amination by Cationic Copper Catalysis**
  作者：Ling Dai、Ying‐Ying Chen、Li‐Jun Xiao、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202304427

  日期：2023.6.12

  A highly enantioselective intermolecular benzylic C(sp3)−H bond amination by using a chiral cationic copper catalyst and oxidant di-tert-butyl peroxide is reported. This mild, straightforward method can be used to transform an array of feedstock alkylarenes and amides into chiral amines with high enantioselectivities, and it has good functional group tolerance and a broad substrate scope.

  报道了使用手性阳离子铜催化剂和氧化剂二叔丁基过氧化物进行高对映选择性分子间苄基 C(sp 3 )-H 键胺化。这种温和、直接的方法可用于将一系列原料烷基芳烃和酰胺转化为具有高对映选择性的手性胺，并且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。