5,6-Dibromo-2-trifluoromethylbenzimidazole | 6587-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-Dibromo-2-trifluoromethylbenzimidazole
• 英文别名: 5,6 Dibrom-2-trifluormethyl-benzimidazol；5,6-Dibromo-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 6587-21-9
• 化学式: C₈H₃Br₂F₃N₂
• 分子量: 343.928
• InChiKey: JLNGJAVPDRIMBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  381.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙炔 、 5,6-Dibromo-2-trifluoromethylbenzimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以51%的产率得到[5,6‑dibromo‑2‑(trifluoromethyl)‑1H‑benzimidazol‑1‑yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  二溴苯并咪唑衍生物的理化特性

  摘要：

  在药物设计的初始阶段，活性药物成分的物理化学特性是必不可少的。活性物质的预制剂旨在最大限度地减少与在药物开发的后续阶段获得适当配方相关的问题，降低药物研究成本并优化从活性物质到药物形式并进入市场的时间。本文包含选定的二溴苯并咪唑衍生物的合成途径及其物理化学特性。所选组包含三种二溴苯并咪唑衍生物，其N- 1 和C-中取代基的类型、大小和极性不同苯并咪唑核的 2 个位置。被检测物质为：(5,6-dibromo-1 H -benzimidazol-1-yl)乙腈(DB1)、2-(5,6-dibromo-1 H -benzimidazol-1-yl)-1-(4-氟苯基）乙酮（DB2），[5,6-二溴-2-（三氟甲基）-1 H-苯并咪唑-1-基]乙腈（DB3）。物理化学特性包括热分析、溶解度和电离常数。使用差示扫描量热法进行热分析。在大气压下测定物质在水、乙醇和 1-辛醇中的溶解度。实验结果与基于局

  DOI：

  10.1007/s10953-022-01153-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯并咪唑 、 溴 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIMOTO, HIROSHI;NAGAI, KATSUAKI;MAKI, YASUO;FUJII, SHOZO, REPTS GOV. INT. RES. INST., NAGOYA, 36,(1987) N 10-11, 239-245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel Halogenated Heterocycles Based on o-Phenylenediamine and Their Interactions with the Catalytic Subunit of Protein Kinase CK2
  作者：Maria Winiewska-Szajewska、Agnieszka Monika Maciejewska、Elżbieta Speina、Jarosław Poznański、Daniel Paprocki

  DOI：10.3390/molecules26113163

  日期：——

  Protein kinase CK2 is a highly pleiotropic protein kinase capable of phosphorylating hundreds of protein substrates. It is involved in numerous cellular functions, including cell viability, apoptosis, cell proliferation and survival, angiogenesis, or ER-stress response. As CK2 activity is found perturbed in many pathological states, including cancers, it becomes an attractive target for the pharma

  蛋白激酶CK2是高度多效性蛋白激酶，能够磷酸化数百种蛋白底物。它涉及许多细胞功能，包括细胞活力，凋亡，细胞增殖和存活，血管生成或ER应激反应。由于发现CK2活性在包括癌症在内的许多病理状态中受到干扰，因此它成为该药的有吸引力的靶标。已经开发了许多低质量的ATP竞争性抑制剂，其中大多数已被卤化。我们测试了六种系列卤代杂环配体的结合，这些配体衍生自可商购的4,5-二卤代苯-1,2-二胺。选择这些配体系列以使支架作用与直接归因于卤素原子存在的疏水相互作用分离。最初使用计算机分子对接技术来测试每种配体在CK2的ATP结合位点结合的能力。将HPLC衍生的配体疏水性数据与通过小体积差示扫描荧光法（nanoDSF）评估的结合亲和力进行比较。我们确定了三个有希望的配体支架，其中两个尚未被描述为CK2抑制剂，但可能导致有效的CK2激酶抑制剂。已经确定了在nanoDSF分析中被鉴定为最有前途的八种化合物对CK
• 一种5,6-双（4-氨基苄基）-2-三氟甲基-1H-苯并咪唑的制备方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN111116485B

  公开（公告）日：2022-11-11

  一种5,6‑双（4‑氨基苄基）‑2‑三氟甲基‑1H‑苯并咪唑的制备方法，属于化学合成技术领域，目的在于提供一种在苯并咪唑2位进行三氟甲基取代制备5,6‑双（4‑氨基苄基）‑2‑三氟甲基‑1H‑苯并咪唑的方法，通过脱水缩合、亲核加成、Suzuki耦合以及加氢还原四步制备得到目标产物。本发明的制备方法过程简单。
• Cu-catalyzed convenient synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles <i>via</i> cyclization of <i>o</i>-phenylenediamines with hexafluoroacetylacetone
  作者：Xia Chen、Xiao-Yu Zhou、Hai-Long Liu、Sheng Zhang、Ming Bao

  DOI：10.1039/d3ob01702h

  日期：——

  with hexafluoroacetylacetone proceeded smoothly in the presence of Cu2O as the catalyst to produce 2-trifluoromethyl benzimidazoles in satisfactory to excellent yields (up to >99% yield). The CF3 source, hexafluoroacetylacetone, acted not only as cyclization partner, but also acted as a ligand for the Cu catalyst. Various synthetically useful functional groups, such as halogen atoms, cyano, and methoxycarbonyl

  本文描述了一种高效、便捷的2-三氟甲基苯并咪唑的合成方法。在 Cu 2 O 催化剂存在下，各种邻苯二胺与六氟乙酰丙酮的环化反应顺利进行，生成 2-三氟甲基苯并咪唑，收率令人满意（高达 >99%）。 CF 3源六氟乙酰丙酮不仅充当环化配偶体，而且充当Cu催化剂的配体。各种合成上有用的官能团，例如卤素原子、氰基和甲氧基羰基，在环化反应过程中保持完整。对该反应机理进行了彻底的研究，确定涉及七元环状二亚胺中间体。
• Physicochemical Characteristics of Dibromobenzimidazole Derivatives
  作者：Agnieszka Śliwińska、Aneta Pobudkowska、Anna Kowalkowska

  DOI：10.1007/s10953-022-01153-3

  日期：2022.5

  6-dibromo-1H-benzimidazol-1-yl)acetonitrile (DB1), 2-(5,6-dibromo-1H-benzimidazol-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone (DB2), [5,6-dibromo-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetonitrile (DB3). The physicochemical characteristics consist of thermal analyses, solubilities, and ionization constants. Thermal analyses were performed using differential scanning calorimetry. Solubilities of the substances were determined

  在药物设计的初始阶段，活性药物成分的物理化学特性是必不可少的。活性物质的预制剂旨在最大限度地减少与在药物开发的后续阶段获得适当配方相关的问题，降低药物研究成本并优化从活性物质到药物形式并进入市场的时间。本文包含选定的二溴苯并咪唑衍生物的合成途径及其物理化学特性。所选组包含三种二溴苯并咪唑衍生物，其N- 1 和C-中取代基的类型、大小和极性不同苯并咪唑核的 2 个位置。被检测物质为：(5,6-dibromo-1 H -benzimidazol-1-yl)乙腈(DB1)、2-(5,6-dibromo-1 H -benzimidazol-1-yl)-1-(4-氟苯基）乙酮（DB2），[5,6-二溴-2-（三氟甲基）-1 H-苯并咪唑-1-基]乙腈（DB3）。物理化学特性包括热分析、溶解度和电离常数。使用差示扫描量热法进行热分析。在大气压下测定物质在水、乙醇和 1-辛醇中的溶解度。实验结果与基于局
• KIMOTO, HIROSHI;NAGAI, KATSUAKI;MAKI, YASUO;FUJII, SHOZO, REPTS GOV. INT. RES. INST., NAGOYA, 36,(1987) N 10-11, 239-245
  作者：KIMOTO, HIROSHI、NAGAI, KATSUAKI、MAKI, YASUO、FUJII, SHOZO

  DOI：——

  日期：——