2-phenoxyacetylaminobenzimidazole | 107249-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenoxyacetylaminobenzimidazole
• 英文别名: N-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-phenoxyacetamide
• CAS: 107249-98-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: YYYNAOJCBJFHPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 储存条件：
  -80℃储存

制备方法与用途

anthelmintic activity; altering the lifespan of a eukaryotic organism; these effects include anthelmintic activity and alterations in the lifespan of a eukaryotic organism.

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-phenoxyacetylaminobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and PASS Assisted Evaluation of Novel 2-Substituted Benzimidazole Derivatives as Potent Anthelimintics

  摘要：

  通过氨基或亚苯氨基将取代的苯氧基团连接到苯并咪唑核的2-位，合成了两系列化合物（AB和APB），并通过PASS软件预测了每种化合物的活性谱。所有化合物的两种系列都被预测具有强力的驱虫活性。每个化合物的活性在0.1%、0.2%和0.5%的浓度下实验评估了虫体死亡时间和瘫痪时间，结果与PASS预测的活性一致。一般来说，由于APB系列中的间隔苯环增加了额外的疏水相互作用，APB系列的所有化合物都比AB系列更有效。所有化合物的活性随着浓度的增加而增加。具有对氯苯氧基的化合物是APB系列中最活跃的（死亡时间为5.7±0.4分钟，瘫痪时间为3.1±0.3分钟），在0.2%的浓度下与阿苯达唑相当（死亡时间为5.4±0.1分钟，瘫痪时间为2.8±0.2分钟）。两种系列中的邻氯苯氧基类似物是所有中最不活跃的。基于这些结果，建议在化合物的苯氧环的4-位上有一个取代基，能够通过范德华力和/或电子相互作用与受体结合，从而增加结合相互作用并导致强力的驱虫活性。

  DOI：

  10.2174/157340641004140421115518

文献信息

• Benzimidazole Derivatives
  申请人：Burgdorf Lars Thore

  公开号：US20100016372A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Novel compounds of the formula I (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R, Q, W, X and Z have the meanings indicated in Patent Claim 1 , are suitable as antidiabetics.

  公式I（I）的新化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R，Q，W，X和Z的含义如专利权要求书中所示，适用于抗糖尿病药物。
• FISNEROVA L.; GRIMOVA J.; MATUROVA E.; BRUNOVA B., CS. FARM., 35,(1986) N 10, 440-446
  作者：FISNEROVA L.、 GRIMOVA J.、 MATUROVA E.、 BRUNOVA B.

  DOI：——

  日期：——
• US8119675B2
  申请人：——

  公开号：US8119675B2

  公开（公告）日：2012-02-21