3,4-Dimethoxy-N-(4-nitrobenzylidene)aniline | 339166-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dimethoxy-N-(4-nitrobenzylidene)aniline
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 339166-14-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: ZVZKEYUSMWPBBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-N-(4-nitrobenzylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-dimethoxy-N-(4-nitrobenzyl)anilin
  参考文献：
  名称：

  环丙烷甲醛和N-苄基苯胺的无金属开环环化：对功能化苯并[b]氮杂衍生物的生态友好利用

  摘要：

  在此，我们报道了对丙烷磺酸和环丙烷苯甲醛与N-苄基苯胺的对甲苯磺酸（PTSA）引发的温和且用户友好的开环/多米诺环开环反应（取决于N-苄基苯胺中存在的取代基） 4-氨基丁醛/ 2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。产物二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂也被转化为相应的四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801714
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-Dimethoxy-N-(4-nitrobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化方法与L-脯氨酸合成旋光的1,2,3-三取代的氮杂环丁烷

  摘要：

  报道了一种针对光学活性的1,2,3-三取代氮杂环丁烷的简洁的有机催化方法，包括对合成序列范围和限制的研究。该合成包括取代的苯甲醛，苯胺和可烯化的醛之间的一锅l-脯氨酸促进的三组分反应，然后将所得的β-氨基醛原位还原为相应的γ-氨基醇，最后通过后者的分子内环化作用原位形成中间体甲苯磺酸盐的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.090

文献信息

• Synthesis of some new monocyclic β-lactams as antimalarial agents
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Malihe Aye、Véronique Sinou、Christine Latour、Jean Michel Brunel

  DOI：10.1007/s13738-015-0685-x

  日期：2015.12

  A series of new monocyclic β-lactams bearing several methoxy groups and possessing a similar meticillin structure was prepared by the ketene–imine [2+2] cycloaddition reaction (Staudinger reaction). The cycloaddition reaction was found to be totally diastereoselective for 3a-l (electron donating phenoxy ketenes) and 3u leading exclusively to the formation of cis-β-lactams while 3m-o, 3q-s, and 3v-x

  通过烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应（施陶丁格反应）制备了一系列带有几个甲氧基并具有相似甲氧西林结构的新型单环β-内酰胺。发现环加成反应对3a-1（给电子的苯氧基乙烯酮）和3u完全非对映选择性，导致形成顺式-β-内酰胺，而3m-o，3q-s和3v-x作为反式非对映异构体形成。。发现β-内酰胺3p，3t和3y是顺/反非对映异构体的混合物。化合物3a-x被测试抗氯喹的p。恶性疟原虫K14株，表现出低至优异的活性，IC 50为5至50 µM。
• Synthesis and antimicrobial/antimalarial activities of novel naphthalimido trans-β-lactam derivatives
  作者：Javad Ameri Rad、Aliasghar Jarrahpour、Christine Latour、Veronique Sinou、Jean Michel Brunel、Hsaine Zgou、Yahia Mabkhot、Taibi Ben Hadda、Edward Turos

  DOI：10.1007/s00044-017-1920-z

  日期：2017.10

  formation of trans-β-lactam adducts 3a–l, which were characterized by FT-Infra Red, 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry, elemental analyses, and X-ray crystallography, and then individually evaluated for antibacterial and antimalarial activities. Two of the β-lactams, 3c and 3l, afforded IC50 values of 3 and 5 µM, respectively, against Plasmodium falciparum K1 resistant strain.

  本文首次描述了一些含有1,8-萘二甲酰亚胺官能团的新型β-内酰胺衍生物的合成和微生物学评估。这些化合物是通过衍生自2-（1,3-二氧代-1H-苯并[de]异喹啉-2（3H）-基）乙酸（alrestatin）的乙烯酮的[2 + 2]环缩合（Staudinger反应）获得的。和各种N-芳烃 该反应是完全非对映选择性的，仅导致形成反式-β-内酰胺加合物3a-1，其特征在于FT-红外，1 H NMR，13 C NMR，质谱，元素分析和X射线晶体学，然后分别评估其抗菌和抗疟疾活性。两个β-内酰胺3c和3l分别提供了针对恶性疟原虫K1抗性菌株的IC 50值，分别为3和5μM 。
• NOVEL BIS-AMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：University-Industry Cooperation Group of Kyung Hee University

  公开号：EP3050871B1

  公开（公告）日：2018-11-07
• Synthesis of optically active 1,2,3-trisubstituted azetidines employing an organocatalytic approach with l-proline
  作者：Marcela Amongero、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.090

  日期：2013.4

  A concise organocatalytic approach towards optically active 1,2,3-trisubstituted azetidines, including a study of the scope and limitations of the synthetic sequence, is reported. The synthesis comprises the one-pot l-proline promoted three-component reaction between substituted benzaldehydes, anilines and enolizable aldehydes, followed by the in situ reduction of the resulting β-aminoaldehydes to

  报道了一种针对光学活性的1,2,3-三取代氮杂环丁烷的简洁的有机催化方法，包括对合成序列范围和限制的研究。该合成包括取代的苯甲醛，苯胺和可烯化的醛之间的一锅l-脯氨酸促进的三组分反应，然后将所得的β-氨基醛原位还原为相应的γ-氨基醇，最后通过后者的分子内环化作用原位形成中间体甲苯磺酸盐的方法。
• Metal‐Free Ring Opening Cyclization of Cyclopropane Carbaldehydes and <i>N</i> ‐Benzyl Anilines: An Eco‐Friendly Access to Functionalized Benzo[ <i>b</i> ]azepine Derivatives
  作者：Raghunath Dey、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201801714

  日期：2019.6.18

  Herein, we report a p‐toluenesulfonic acid (PTSA) initiated mild and user‐friendly ring opening/domino ring opening cyclization reaction (depends on substituent present in N‐benzyl aniline) of cyclopropane carbaldehyde and N‐benzyl aniline towards the formation of substituted 4‐amino butanal/2,3‐dihydro‐1H‐benzo[b]azepine. The product dihydro‐1H‐benzo[b]azepine was also converted into the corresponding

  在此，我们报道了对丙烷磺酸和环丙烷苯甲醛与N-苄基苯胺的对甲苯磺酸（PTSA）引发的温和且用户友好的开环/多米诺环开环反应（取决于N-苄基苯胺中存在的取代基） 4-氨基丁醛/ 2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。产物二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂也被转化为相应的四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。