5-氯异苯并呋喃-1(3H)-酮 | 28033-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-氯异苯并呋喃-1(3H)-酮
• 英文名称: 5-chloro-2(3H)-benzofuranone
• 英文别名: 5-chlorobenzofuran-2(3H)-one；5-chloro-3H-benzofuran-2-one；5-chloro-2,3-dihydro-2-benzofuranone；5-chloro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 28033-47-8
• 化学式: C₈H₅ClO₂
• 分子量: 168.579
• InChiKey: PSVXTJFRMXQUCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  294.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯异苯并呋喃-1(3H)-酮 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  DE1959898

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-氯异苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  炔基芳基醚的无金属氧化环化反应生成苯并呋喃酮

  摘要：

  易获得的苯酚可以转化为取代的芳基炔基醚，它们与N-氧化物作为氧化剂和催化量的布朗斯台德酸反应生成苯并呋喃酮。如果使用非末端炔基醚，则会发生1,2-氢化物转变，从而获得丙烯酸苯酯。因此，即使在没有金属催化剂的情况下，活化的炔烃也可以用作α-氧卡宾的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201304813

文献信息

• Synthesis of Optically Enriched Spirocyclic Benzofuran-2-ones by Bifunctional Thiourea-Base Catalyzed Double-Michael Addition of Benzofuran-2-ones to Dienones
  作者：Xin Li、Chen Yang、Jia-Lu Jin、Xiao-Song Xue、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/asia.201201244

  日期：2013.5

  A highly enantioselective catalytic double‐Michael addition reaction of substituted benzofuran‐2‐ones with divinyl ketones promoted by readily accessible tertiary amine–thiourea Cinchona alkaloids has been developed. A number of optically enriched spirocyclic benzofuran‐2‐ones were prepared in very good yields (up to 99 %), diastereoselectivities (up to 19:1 d.r.), and very good enantioselectivities

  已经开发出一种高度对映选择性的双苯甲酰呋喃-2-酮催化的双迈克尔加成反应与易于获得的叔胺-硫脲金鸡纳生物碱促进的二乙烯基酮。制备了许多光学富集的螺环苯并呋喃-2-酮，具有很高的收率（高达99％），非对映选择性（高达19：1 dr）和非常好的对映选择性（高达92％ee）。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究立体选择性的起源。
• Method for the production of 2-coumarone and substituted 2-coumarones
  申请人：——

  公开号：US20030171601A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention relates to a method for the production of 2-coumarone or substituted 2-coumarones, whereby cyclohexanone or substituted cyclohexanone is reacted with a carboxyl-containing acylating agent a) to give methyl 2-(2-oxo-cyclohexyl)-2-hydroxyacetate or substituted methyl 2-(2-oxo-cyclohexyl)-2-hydroxyacetates, which are either a 1 ) directly converted to 2-coumarone or substituted 2-coumarones by means of catalytic gas-phase dehydrogenation, or a 2 ) dehydrated by means of azeotropic distillation under basic conditions, or by use of a strong acid, or a strongly acidic ion exchanger to a mixture of methyl 2-oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of the 2-oxocyclohexylidenacetic acid, or a mixture of substituted methyl 2-oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of the substituted 2-oxocyclohexylidenacetic acid, which is finally converted in turn by catalytic gas-phase dehydrogenation to 2-coumarone, or substituted 2-coumarones, or b) are directly converted under acidic or basic conditions into a mixture of methyl 2-oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of 2-oxo-cyclohexylidenacetic acid, or a mixture of substituted methyl 2-oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of the substituted 2-oxo-cyclohexylidenacetic acid, which is finally converted in turn by catalytic gas-phase dehydrogenation into 2-coumarone or substituted 2-coumarones.

  该发明涉及一种生产2-香豆酮或取代2-香豆酮的方法，其中环己酮或取代环己酮与含羧基的酰化试剂a) 反应，得到甲基2-(2-氧代环己基)-2-羟基乙酸酯或取代甲基2-(2-氧代环己基)-2-羟基乙酸酯，这些化合物要么a1) 直接通过催化气相脱氢转化为2-香豆酮或取代2-香豆酮，要么a2) 在碱性条件下通过共沸蒸馏脱水，或使用强酸，或强酸性离子交换剂将其转化为甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，或取代甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和取代2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，最终再通过催化气相脱氢转化为2-香豆酮或取代2-香豆酮，或b) 直接在酸性或碱性条件下转化为甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，或取代甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和取代2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，最终再通过催化气相脱氢转化为2-香豆酮或取代2-香豆酮。
• 3-Amidocoumaranones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03993665A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  3-Amidocoumaranones which may be substituted in the benzene ring by halo or alkyl; the compounds are obtained by treating an appropriate 2-hydroxyphenylacetic acid lactone with nitrous acid or with an ester, salt or chloride of nitrous acid in an acid medium to afford a coumaranedione-3-monoxime which is subjected to catalytic hydrogenation in the presence of an acid anhydride. The resulting 3-amidocoumaranone is an intermediate in the preparation of .alpha.-amino-2-hydroxyphenylacetic acid which can be used to synthesize antibiotics such as cephalosporin and penicillin derivatives.

  3-氨基香豆素酮可以在苯环上被卤素或烷基取代；这些化合物是通过用亚硝酸或亚硝酸酯、盐或氯化物处理适当的2-羟基苯乙酸内酯在酸性介质中得到的，从而得到一种香豆二酮-3-一氧化物，该一氧化物在酸酐存在下进行催化氢化。所得的3-氨基香豆素酮是合成α-氨基-2-羟基苯乙酸的中间体，可用于合成头孢菌素和青霉素衍生物等抗生素。
• Process for the preparation of
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05760250A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are independently hydrogen, halogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, acetoxy or acyl, and processes for preparing the same.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地表示氢、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、乙酰氧基或酰基，以及制备这些化合物的方法。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of benzofuran-2(3H)-ones from 2-hydroxybenzyl alcohols using formic acid as the CO source
  作者：Hao-Peng Li、Han-Jun Ai、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c6ob02782b

  日期：——

  A palladium-catalyzed carbonylative intramolecular synthesis of benzofuran-2(3H)-ones from 2-hydroxybenzyl alcohols has been developed. In this procedure, formic acid was utilized as the CO source, and various benzofuran-2(3H)-one derivatives were obtained in moderate to good yields.

  已经开发了由2-羟基苄醇的钯催化羰基分子内合成苯并呋喃-2（3 H）-酮。在该程序中，甲酸被用作CO源，并以中等至良好的收率获得了各种苯并呋喃-2（3 H）-one衍生物。