[fluoro(phenyl)(phenylsulfonyl)]methane | 51229-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [fluoro(phenyl)(phenylsulfonyl)]methane
• 英文别名: (α-Fluor-benzyl)-phenyl-sulfon；[Benzenesulfonyl(fluoro)methyl]benzene
• CAS: 51229-66-4
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₂S
• 分子量: 250.294
• InChiKey: IFCKAKKWXQWFOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 [fluoro(phenyl)(phenylsulfonyl)]methane 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 生成 [1-(benzenesulfonyl)-1-fluoropropyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Organic Anions; XCIV¹. Catalytic Two-Phase Alkylation of Benzyl Sulfones and Sulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28720
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl [fluoro(phenyl)(phenylsulfonyl)]methylphosphonate 在 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到[fluoro(phenyl)(phenylsulfonyl)]methane
  参考文献：
  名称：

  通过锡介导的α-氟代-α-（嘧啶-2-基磺酰基）烷基膦酸酯的锡裂解来合成α-氟代膦酸酯的研究。α-膦酰基的分子内环化。

  摘要：

  用Selectfluor处理从几种α-（嘧啶-2-基磺酰基）烷基膦酸酯生成的α碳负离子，可高产率地生产出α-氟-α-（嘧啶-2-基磺酰基）烷基膦酸酯，将其磺酰化[Bu（3）SnH / 2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）/苯或甲苯/δ]得到α-氟代烷基膦酸酯。在氟化钾的存在下，由氯化三丁基锡和过量的聚甲基氢硅氧烷生成的“催化”氢化锡，也从膦酸酯中除去了π-不足的α-（嘧啶-2-基磺酰基）基团。用Bu（3）SnD代替Bu（3）SnH可以访问α-氘标记的膦酸酯。用过量的Bu（3）SnH / AIBN或催化氢化锡长时间处理α-（吡啶-2-基磺酰基）烷基膦酸酯也可实现脱磺酰化，但收率中等。这代表了一种温和的新方法，用于去除合成上有用的pi不足的杂环砜部分，以及制备α-氟化膦酸酯的替代途径。建议通过在磺酰基的氧（或硫）原子上锡基的侵蚀进行脱磺酰化，以得到稳定的α-膦酰基自由基中间体。发现后者进行5-e

  DOI：

  10.1021/jo0111560

文献信息

• Nickel-Catalyzed Monofluoromethylation of Aryl Boronic Acids
  作者：Yi-Ming Su、Guang-Shou Feng、Zhen-Yu Wang、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201412026

  日期：2015.5.11

  Aryl boronic acids can be monofluoromethylated under nickel catalysis. The utility of this method is demonstrated by the monofluoromethylation of a borylated and acyl‐protected derivative of the statin drug ezetimibe. Mechanistic investigations indicate that a fluoromethyl radical is involved in the NiI/NiIII catalytic cycle.

  芳基硼酸可以在镍催化下被单氟甲基化。他汀类药物依泽替米贝的硼酸化和酰基保护衍生物的单氟甲基化证明了该方法的实用性。机理研究表明，氟甲基参与了Ni I / Ni III催化循环。
• Combinatorial Nickel-Catalyzed Monofluoroalkylation of Aryl Boronic Acids with Unactivated Fluoroalkyl Iodides
  作者：Jie Sheng、Hui-Qi Ni、Ge Liu、Yan Li、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02012

  日期：2017.9.1

  A combinatorial nickel-catalyzed cross-coupling between arylboronic acids and unactived 1-fluoro-1-iodoalkanes has been developed, which demonstrated high efficiency, mild conditions, and excellent functional-group compatibility. Readily available nitrogen and phosphine ligands were combined with a nitrogen source, which in situ generated a variety of easily tunable catalysts to promote the fluoroalkylation

  已经开发了芳基硼酸和未反应的1-氟-1-碘代烷烃之间的镍组合催化交叉偶联反应，显示出高效率，温和的条件和出色的官能团相容性。易于获得的氮和膦配体与氮源结合，可就地生成各种易于调节的催化剂，从而在两个偶合伙伴的广泛范围内促进氟烷基化。这种组合催化的新策略为镍催化的交叉偶联反应提供了新的解决方案。
• Nucleophilic displacements on halogen atoms. II. Kinetic study of the reactions of .alpha.-Halo sulfones with triphenylphosphine
  作者：Bruce B. Jarvis、John C. Saukaitis

  DOI：10.1021/ja00804a027

  日期：1973.11
• GOLINSKI J.; JOSCZYK A.; MAKOSZA M., SYNTHESIS, 1979, NO 6, 461-463
  作者：GOLINSKI J.、 JOSCZYK A.、 MAKOSZA M.

  DOI：——

  日期：——
• WNUK, STANISLAW F.;ROBINS, MORRIS J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4757-4760
  作者：WNUK, STANISLAW F.、ROBINS, MORRIS J.

  DOI：——

  日期：——