2-Butanon-anil | 40296-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Butanon-anil
• 英文别名: N-(1-Methylpropyliden)benzolamin；N²-phenyl-2-butanimine；N-Butyliden-(2)-anilin；Butanon-anil；N-sec-butylidene-aniline；sec-butyliden-aniline；sec-Butyliden-anilin；Methylaethylketon-anil；Butanon-phenylimin；N-phenylbutan-2-imine
• CAS: 40296-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: FZVGLJHAOUNCRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-153 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butanon-anil 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-sec-butyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  EPR and ENDOR study of chiral nitroxides

  摘要：

  在不同温度下对外消旋和非手性烷基芳基硝基化合物进行了研究。β-质子耦合常数和芳香族正质子的不等价性都表明，氨基羟基取代基的旋转受到了限制。对这些结果的解释是，存在两种不同的旋转体，这可能会导致 β-质子有两个分裂常数。所研究的硝基氧化物都能在分子间和分子内形成氢键。然而，由手性基和手性辅助剂组成的复合物并没有显示出明确表示非对映异构体的超精细结构。因此，如果不改变超共轭角，手性分子之间的氢键不足以实现手性识别。简单的立体相互作用就能使β-质子耦合常数加倍，而与非对映异构体复合物的形成无关。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260270912
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(phenylamino)butanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Butanon-anil
  参考文献：
  名称：

  Stadlbauer, Wolfgang; Fiala, Werner; Fischer, Michaela, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 1, p. 33 - 39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu/Ni-doped sulfated zirconium oxide immobilized on CdFe2O4 NPs: a cheap, sustainable and magnetically recyclable inorgano-catalyst for the efficient preparation of α-aminonitriles in aqueous media
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Simin Ramezani-Moghadam、Milad Kazemnejadi、Ali Allahresani

  DOI：10.1007/s11164-020-04203-x

  日期：2020.9

  transformation of ketones to the desired α-amionitriles and some bis-aminonitriles was also performed by this method. The catalyst could be readily recovered from the reaction mixture and reused for several times without significant loss of activity. Graphic abstract A general and efficient method has been developed for transformation of a variety of aliphatic, aromatic aldehydes and ketones to the corresponding

  摘要 通过将Cu / Ni掺杂的硫酸锆氧化物固定在磁性镉铁氧体上（CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2-制备了一种新型的多功能双金属纳米催化剂/ Cu / Ni）用作一锅的有效可回收催化剂，以及在温和条件下逐步制备α-氨基腈。通过FTIR，TGA，VSM，XRD，EDX，FE-SEM和TEM分析对磁性纳米催化剂进行了表征。另外，通过吡啶吸附测定法测量催化剂的表面酸度。该催化剂具有各种活性位点，这些活性位点可以在苯胺存在下以中等至高收率将各种芳族和脂族醛催化成相应的α-乙腈。此外，也通过该方法将酮转化为所需的α-氨基腈和一些双氨基腈。可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用几次，而不会显着降低活性。 图形摘要 已开发出一种通用且有效的方法，使用多功能可循环使用的CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2- / Cu / Ni纳米催化
• Direct reductive coupling of nitroarenes and alcohols catalysed by Co–N–C/CNT@AC
  作者：Di Liu、Ping Yang、Hao Zhang、Minjie Liu、Wenfei Zhang、Dongmei Xu、Jun Gao

  DOI：10.1039/c8gc03818j

  日期：——

  heterogeneous catalyst – a Co, N and C composite encapsulated carbon nanotube grown in situ on the surface of activated carbon (Co–N–C/CNT@AC) – was fabricated via the pyrolysis–reduction process. Co–N–C/CNT@AC catalyzed the reductive coupling of structurally diverse nitroarenes and alcohols to imines and secondary amines under exogenous base- and solvent-free conditions. BET, TEM, SEM, XRD and XPS characterization

  非贵金属非均相催化剂–通过活性炭表面原位生长的Co，N和C复合材料封装的碳纳米管（Co–N–C / CNT @ AC）–通过热解-还原过程。Co-NC / CNT @ AC在外源性无碱和无溶剂条件下催化结构多样的硝基芳烃和醇与亚胺和仲胺的还原偶联。BET，TEM，SEM，XRD和XPS表征表明，Co–N–C / CNT @ AC的优异催化性能可以用其纳米结构，Co–N和碱性N物种来解释。我们的协议具有低成本，环境友好和良好适用性的优点。此外，提出了以硝基芳烃，胺和醇为起始原料的反应路线，以提高硝基芳烃与醇的还原偶联的原子经济性。
• Lithiation of 2-(1-Chloroethyl)-2-oxazolines: Synthesis of Substituted Oxazolinyloxiranes and Oxazolinylaziridines
  作者：Vito Capriati、Leonardo Degennaro、Saverio Florio、Renzo Luisi、Carmela Tralli、Luigino Troisi

  DOI：10.1055/s-2001-18447

  日期：——

  Lithiation of 2-(1-chloroethyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 2 leads to lithiated derivative 3, which is quite stable and can be deuterated, methylated and silylated to give oxazolines 4a-c. The reaction of 3 with carbonyl compounds and imines furnishes good to excellent yields of oxazolinylepoxides 6a-m and aziridines 17a-f, respectively. Methylation and NaBH4 reduction of epoxides 6 afford oxazolidines

  2-(1-氯乙基)-4,4-二甲基-2-恶唑啉2的锂化得到锂化衍生物3，它非常稳定，可以被氘化、甲基化和甲硅烷基化得到恶唑啉4a-c。3 与羰基化合物和亚胺的反应分别提供了良好至优异的恶唑啉基环氧化物 6a-m 和氮丙啶 17a-f 产率。环氧化物 6 的甲基化和 NaBH4 还原得到高度立体选择性的恶唑烷 7。酰基环氧化物可以通过恶唑烷部分的水​​解获得。
• Cobalt-Catalyzed Synthesis of Aromatic, Aliphatic, and Cyclic Secondary Amines via a “Hydrogen-Borrowing” Strategy
  作者：Zhiwei Yin、Haisu Zeng、Jing Wu、Shengping Zheng、Guoqi Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b02218

  日期：2016.10.7

  However, catalysts developed thus far that are effective for this process remain quite scarce and are only limited to a few ruthenium and iridium complexes. In this work, we present a cobalt-catalyzed selective alkylation of amines with amines to synthesize a large variety of secondary amines. A range of amine substrates have been converted to the corresponding products through hetero- or homocoupling

  在典型的由贵金属介导的有机转化中，用廉价，毒性低且富含地球的元素替代贵金属是当前合成化学和工业的主要目标。胺与其他胺通过“氢借”原理在金属上催化的N-烷基化反应代表了仲胺合成的绿色和原子经济的反应。然而，迄今为止开发的对该方法有效的催化剂仍然非常稀少，并且仅限于少数钌和铱配合物。在这项工作中，我们提出了胺与胺的钴催化选择性烷基化反应，以合成多种仲胺。通过胺之间的杂偶联或均偶联，已将多种胺底物转化为相应的产物。循环秒作为稀有实例，还可以从二胺前体获得β-胺。
• High-Throughput Mass Spectrometry Screening Platform for Discovering New Chemical Reactions under Uncatalyzed, Solvent-Free Experimental Conditions
  作者：Dmytro S. Kulyk、Enoch Amoah、Abraham K. Badu-Tawiah

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c02960

  日期：2020.11.17

  A gas-phase high-throughput reaction screening platform was developed for the first time to study chemical structures of closely related functional groups and for the discovery of novel organic reaction pathways. Experiments were performed using the contained atmospheric pressure chemical ionization (APCI) source that enabled nonthermal, nonequilibrium plasma chemistry to be monitored by mass spectrometry

  首次开发了气相高通量反应筛选平台，以研究密切相关的官能团的化学结构，并发现新的有机反应途径。使用包含的大气压化学电离（APCI）来源进行了实验，该来源可以通过质谱（MS）实时监控非热，非平衡等离子体化学。这个内置的APCI MS平台可以测试一系列试剂，从而可以并行研究多个气相反应。通过将所选试剂的顶空蒸气暴露在电晕放电中，在气相色谱仪的高真空环境之外，检查了无溶剂的Borsche-Drecsel环化反应，Katritzky化学和Paal-Knorr吡咯合成。还发现了一种新的自由基介导的肼偶联反应，该反应提供了无需使用催化剂即可合成仲胺的选择性途径。通过直接捕获中间体并与相应的本体溶液和液滴相反应进行比较，探索了这些大气压气相反应的机理。