(E)-2-ethylidene-1,1-diphenylhydrazine | 63933-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-ethylidene-1,1-diphenylhydrazine
• 英文别名: acetaldehyde diphenylhydrazone；N-[(E)-ethylideneamino]-N-phenylaniline
• CAS: 63933-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: YRZCFDJQTNGERK-RSSMCMFDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  1.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 (E)-2-ethylidene-1,1-diphenylhydrazine 在 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(E)-1,1-diphenyl-2-(1,1,1-trifluoropropan-2-ylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  铜催化脂肪族N-芳基hydr的三氟甲基化：简易醛中2-三氟甲基吲哚的简明合成入口

  摘要：

  已证明使用Togni试剂对N，N-二取代进行铜催化的C（sp 2）H三氟甲基化可有效地处理脂肪族醛衍生的底物。反应的成功取决于选择N，N-二苯基氨基作为terminal末端基团，其中N，N-二烷基氨基更适合用于（杂）芳醛衍生的底物。此外，三氟甲基化的N-芳基azo烷被证明是费希尔吲哚合成的理想底物，可通过简单的三步法从简单的醛类中获得2-三氟甲基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500237
• 作为产物：
  描述：

  乙炔 、 N,N-二苯基肼 在 Ti(SC₆F₅)2(NMe₂)2(NHMe₂) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-2-ethylidene-1,1-diphenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  涉及1，1-二取代肼的分子间炔烃氨基化。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出两种易于制备的催化剂，用于1,1-二取代肼对炔烃的加氢胺化作用。该催化剂容易与末端炔烃和一些内部炔烃反应。如果肼带有芳基，则可以一锅法进行费歇尔环化。另外，描述了与乙炔的反应以产生大量的hydr。涉及乙炔和取代肼的催化反应在室温和1个大气压下于不到2小时内即可完成。

  DOI：

  10.1021/ol0201052

文献信息

• US7261987B2
  申请人：——

  公开号：US7261987B2

  公开（公告）日：2007-08-28
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Aliphatic<i>N</i>-Arylhydrazones: A Concise Synthetic Entry to 2-Trifluoromethylindoles from Simple Aldehydes
  作者：Alexis Prieto、Mélissa Landart、Olivier Baudoin、Nuno Monteiro、Didier Bouyssi

  DOI：10.1002/adsc.201500237

  日期：2015.9.14

  trifluoromethylation of N,N‐disubstituted hydrazones using the Togni reagent is demonstrated to proceed efficiently for aliphatic aldehyde‐derived substrates. The success of the reactions relied on the choice of the N,N‐diphenylamino group as the terminal hydrazone amino group where N,N‐dialkylamino groups were preferred for (hetero)aromatic aldehyde‐derived substrates. In addition, the trifluoromethylated N‐arylhydrazones

  已证明使用Togni试剂对N，N-二取代进行铜催化的C（sp 2）H三氟甲基化可有效地处理脂肪族醛衍生的底物。反应的成功取决于选择N，N-二苯基氨基作为terminal末端基团，其中N，N-二烷基氨基更适合用于（杂）芳醛衍生的底物。此外，三氟甲基化的N-芳基azo烷被证明是费希尔吲哚合成的理想底物，可通过简单的三步法从简单的醛类中获得2-三氟甲基吲哚衍生物。
• Intermolecular Alkyne Hydroaminations Involving 1,1-Disubstituted Hydrazines
  作者：Changsheng Cao、Yanhui Shi、Aaron L. Odom

  DOI：10.1021/ol0201052

  日期：2002.8.1

  developed for the hydroamination of alkynes by 1,1-disubstituted hydrazines. The catalyses are facile with terminal alkynes and some internal alkynes. If the hydrazine bears an aryl group, Fischer cyclization can occur in a one-pot procedure. In addition, reactions with acetylene to produce a plethora of hydrazones are described. Catalytic reactions involving acetylene and substituted hydrazines are complete

  [反应：见正文]已开发出两种易于制备的催化剂，用于1,1-二取代肼对炔烃的加氢胺化作用。该催化剂容易与末端炔烃和一些内部炔烃反应。如果肼带有芳基，则可以一锅法进行费歇尔环化。另外，描述了与乙炔的反应以产生大量的hydr。涉及乙炔和取代肼的催化反应在室温和1个大气压下于不到2小时内即可完成。