2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenol | 19115-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenol
• 英文别名: 2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenol；1-(2-hydroxyphenyl)-2-propyn-1-ol；2-(1-Hydroxy-2-propyn-1-yl)phenol
• CAS: 19115-31-2
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: ZGEVEJIVAMKDIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenol 在 三氟甲磺酸 、 2-硝基苯磺酰肼 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  Lewis和BrønstedAcid与2-硝基苯磺酰基酰肼共催化丙醇的还原性脱氧烯丙基化

  摘要：

  通过与路易斯和布朗斯台德酸催化剂的联合使用，与2-硝基苯磺酰肼（NBSH）反应，实现了位阻叔炔丙醇的还原性脱氧烯丙基化。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的官能团耐受性，并能以优异的产率提供各种单取代，二取代和三取代的烯。该方法的合成效用通过2 H-色烯和1,2-二氢喹啉的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201404692
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl试剂介导的3,4-烷二烯基碳酸酯的分子内亲核酰基取代反应。有效合成具有α-取代基的旋光性β，γ-不饱和酯。

  摘要：

  用低价钛试剂二异丙氧基（eta（2）-丙烯）钛（1）处理3,4-链二烯基碳酸酯2a-i，该反应很容易通过Ti（Oi-Pr）（4）与2i反应生成-PrMgCl导致分子内亲核酰基取代（INAS）反应，得到乙烯基钛化合物3，后者再与H（3）O（+），D（2）O或碘反应生成α-取代的β， γ-不饱和酯4的收率为好至极好。水解产物4的烯烃部分主要具有（Z）几何形状，除了4h以外。从手性2f或2g开始，反应立体定向进行，得到仅具有（Z）-烯烃几何结构的旋光的α-取代的β，γ-不饱和酯4f或4g。

  DOI：

  10.1021/jo961401t

文献信息

• The Copper-Catalyzed Reaction of 2-(1-Hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenols with Sulfonyl Azides Leading to C3-Unsubstituted <i>N</i>-Sulfonyl-2-iminocoumarins
  作者：Yu Zhao、Zitong Zhou、Lvling Liu、Man Chen、Weiguang Yang、Qi Chen、Michael G. Gardiner、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00331

  日期：2021.7.2

  achieved by reacting 2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenols (e.g., 6a) with sulfonyl azides (e.g., 7a). The cascade process involved likely starts with a copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) reaction. This is followed by ring-opening of the resulting metalated triazole (with accompanying loss of nitrogen), reaction of the ensuing ketenimine with the pendant phenolic hydroxyl group, and finally

  Z-构型和 C3-未取代的N-磺酰基-2-亚氨基香豆素（例如，8a）的操作简单合成，在温和条件下进行，是通过 2-(1-羟基丙基-2-yn-1-基)苯酚反应实现的（例如，6a )与磺酰叠氮化物(例如，7a )。所涉及的级联过程可能始于铜催化的炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC) 反应。随后是所得金属化三唑的开环（伴随着氮的损失），随后的烯酮亚胺与酚羟基侧基反应，最后（Z）-N-（4-羟基色满-2- ）脱水亚基)磺酰胺如此形成。
• Styrene as 4π-Component in Zn(II)-Catalyzed Intermolecular Diels–Alder/Ene Tandem Reaction
  作者：Min Zheng、Feng Wu、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01511

  日期：2016.8.5

  A mild Zn-catalyzed intermolecular Diels–Alder/ene tandem reaction with styrene as a 4π-component is reported. A variety of dihydronaphthalene products could be prepared in moderate to good yields. Moreover, a combination of DFT calculations and experiments was performed to further understand the mechanism of this unique tandem reaction.

  据报道，以苯乙烯为4π组分的轻度Zn催化的分子间Diels–Alder / ene串联反应。可以以中等到良好的产率制备各种二氢萘产物。此外，进行了DFT计算和实验的结合，以进一步了解这种独特的串联反应的机理。
• Cascade Reactions: Sequential Homobimetallic Catalysis Leading to Benzofurans and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.200606037

  日期：2006.6

  what we have named “sequential homobimetallic catalysis”) has been shown to occur starting from 1-(2-allyloxyphenyl)-2-yn-1-ols 1 to afford 2-benzofuran-2-ylacetic esters 2 and β,γ-unsaturated esters in high yields under carbonylative conditions. In view of the conceptual as well as the synthetic importance of the process, the mechanistic aspects and the synthetic scope of the reaction have been investigated

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。
• Ru(II)- and Os(II)-Induced Cycloisomerization of Phenol-Tethered Alkyne for Functional Chromene and Chromone Complexes
  作者：Sze-Wing Ng、Sheung-Ying Tse、Chi-Fung Yeung、Lai-Hon Chung、Man-Kit Tse、Shek-Man Yiu、Chun-Yuen Wong

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00048

  日期：2020.4.27

  Diphosphine-containing Ru(II)/Os(II)–chromene and −chromone complexes were synthesized from reactions between phenol ynone HC≡C(C═O)(o-C6H4OH) and cis-[Ru/Os(dppm)2Cl2] (dppm = 1,1-bis(diphenylphosphino)methane). The structures of these complexes in the solid state along with their pH-dependent chromene/chromone equilibrium behavior in aqueous medium were investigated. The cis–trans equilibration in

  苯二酚HC≡C（C═O）（o -C 6 H 4 OH）与顺式-[Ru / Os（）的反应合成了含二膦的Ru（II）/ Os（II）-苯并二甲酮和色酮。dppm）2 Cl 2 ]（dppm ＝ 1，1-双（二苯基膦基）甲烷）。研究了这些配合物在固态中的结构，以及它们在水性介质中依赖于pH的色烯/色酮平衡行为。在顺-反式氯化物连接的Ru-色烯和-色酮系列证明了溶液中的平衡，这是带有dppm辅助配体的Ru配合物的罕见例子。更重要的是，这些金属化的色烯和色酮配合物与几种有机癌细胞相比，对几种人类癌细胞系具有中等至强的细胞毒性，并且具有较强的抗氧化活性。总的来说，这些发现突出了金属色酮和色酮作为抗癌剂和抗氧化剂的潜在应用。
• Concise approach to 1,4-dioxygenated xanthones via novel application of the Moore rearrangement
  作者：Alexander L. Nichols、Patricia Zhang、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.094

  日期：2012.9

  synthesis of 1,4-dioxygenated xanthones and related natural products employing the Moore rearrangement as a key transformation has been developed. The approach features an acetylide stitching step to unite a substituted squaric acid with a protected hydroxy benzaldehyde derivative to provide a key intermediate that undergoes facile Moore rearrangement to deliver a hydroxymethyl aryl quinone. Subsequent

  1,4-双氧合氧杂蒽酮和相关天然产物的快速合成已开发出采用摩尔重排作为关键转化。该方法采用乙炔缝合步骤，将取代的方酸与受保护的羟基苯甲醛衍生物结合，以提供关键中间体，该中间体经过简单的摩尔重排以提供羟甲基芳基醌。随后的氧化、羟基脱保护和环化得到高度官能化的氧杂蒽酮。该方法的效用通过其在天然存在的呫吨酮1的简洁和有效合成中的应用而得到证明。一种被命名为 dulcisxanthone C 的天然产物的结构也被修正为 xanthone 1 的结构。