1,4-anhydro-3,5,6-O-orthoacetyl-D-glucitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 1,4-anhydro-3,5,6-O-orthoacetyl-D-glucitol
• 英文别名: 1,4-anhydro-3,5,6-tri-O-orthoacetyl-D-sorbitol；(1R,2R,5S,6R)-8-methyl-3,7,9,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-5-ol
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: MHYNDFRVBGHXNN-IQMFPIFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-3,5,6-O-orthoacetyl-D-glucitol 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1,4-anhydro-2-O-p-methoxybenzoyl-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  多元醇烯丙醚自复分解为碳水化合物基低聚羟基衍生物

  摘要：

  合成了 1,4-脱水-D-山梨糖醇和季戊四醇的各种烯丙基醚作为自复分解反应的起始原料。因此，具有六个游离羟基的二聚化合物变得容易获得，并且应该用作用于醇酸树脂形成的二季戊四醇的潜在类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201083
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 1,4-脱水-D-山梨醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1,4-anhydro-3,5,6-O-orthoacetyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  多元醇烯丙醚自复分解为碳水化合物基低聚羟基衍生物

  摘要：

  合成了 1,4-脱水-D-山梨糖醇和季戊四醇的各种烯丙基醚作为自复分解反应的起始原料。因此，具有六个游离羟基的二聚化合物变得容易获得，并且应该用作用于醇酸树脂形成的二季戊四醇的潜在类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201083

文献信息

• A Simple Conversion of Polyols into Anhydroalditols
  作者：Alain Duclos、Catherine Fayet、Jacques Gelas

  DOI：10.1055/s-1994-25643

  日期：——

  A simple procedure, which consists of direct heating of pyridinium chloride and the starting material, is described for the dehydration of alditols. Anhydroalditols, of great interest for various applications, are thus obtained, and the selectivity of the reaction is discussed. Some selective protections for further uses of these products are studied.

  描述了一种简单的程序，直接加热吡啶盐酸盐和起始材料，用于脱水醇糖。这样获得了在各种应用中非常重要的无水醇糖，并讨论了反应的选择性。还研究了一些选择性保护方法，以便进一步使用这些产品。
• Self-Metathesis of Polyol Allyl Ethers towards Carbohydrate-Based Oligohydroxy Derivatives
  作者：Maike Tober、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201201083

  日期：2013.1

  Various allyl ethers of 1,4-anhydro-D-sorbitol and pentaerythritol were synthesised as starting materials for self-metathesis reactions. Thus, dimeric compounds having six free hydroxy groups became accessible and should be used as potential analogues of dipentaerythritol for alkyd resin formation.

  合成了 1,4-脱水-D-山梨糖醇和季戊四醇的各种烯丙基醚作为自复分解反应的起始原料。因此，具有六个游离羟基的二聚化合物变得容易获得，并且应该用作用于醇酸树脂形成的二季戊四醇的潜在类似物。