3β,5β-dihydroxyandrostan-17-one | 33386-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,5β-dihydroxyandrostan-17-one
• 英文别名: 3β,5β-Dihydroxyandrostan-17-on；(3S,5S,8R,9S,10R,13S,14S)-3,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 33386-50-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: ZIQGWQKKCAHNHG-DAQGBAQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5β-dihydroxyandrostan-17-one 在 sodium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  福美斯坦 5β-环氧化物前体异常环裂解的 X 射线和氘标记研究

  摘要：

  抗肿瘤类固醇福美烷 (4-OHA) 5 的新聚合合成已从 5 α-和 5 β-androst-3-en-17-one 1a 和 1b 的易于获得的差向异构混合物进行，以尝试提高产量改进。对 5 个 α-和 5 个 β-差向异构体 1a 和 1b 应用两步氧化路线，然后进行碱催化异构化，无论是作为混合物还是分开，得到标题化合物 5。从差向异构体 1a 获得了一个有效的过程制备所需的芳香酶抑制剂福美斯坦。差向异构体 1b 导致了相同化合物 5 的形成。此外，1b 也被转化为 5β-羟基雄甾烷-3,17-二酮 12 和雄甾醇-4-烯-3,17-二酮 13，揭示了出乎意料的反应性3 测试版，4 β-epoxy-5 β-androstan-17-one 中间体 6 在与过甲酸的第一个氧化步骤中由 1b 形成。环氧化物 6 的裂解导致了反双轴和反赤道 vic-二醇 7 和 8 以及 1,3-二醇 9。通过

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00164-7
• 作为产物：
  描述：

  3β,5β-Dihydroxyandrost-15-en-17-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3β,5β-dihydroxyandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Estetrol. I. Synthesis of 15α, 16α, 17β-Trihydroxy-androst-4-en-3-one

  摘要：

  为了确定中性类固醇在人体内形成雌三醇过程中的前体作用，我们通过两种不同的方法制备了标题化合物作为底物。首先，采用已知方法容易获得的 17，17-亚乙二氧基-5α-雄甾-15-烯-3β，5-二醇（I）作为起始原料。通过四氧化锇向 Δ15 双键氧化，转化成 15α、16α-乙二醇结构。用亚硫酰氯脱水后，得到了 Δ4和Δ5-3β、15α、16α、17β-四醇的混合物（V），进而得到了 15、16-丙酮（VI）。通过奥本纳氧化，然后去除二氧戊环基团，可得到Δ4-3-酮甾醇（VIIIa）。另外，3β，5β-二羟基雄甾-15-烯-17-酮亚乙基缩酮（XIV）可通过几个步骤从脱氢表雄酮衍生出来，同样可转化为雄甾-4-烯-3β，15α，16α，17β-四醇（XXa）。用 N-溴乙酰胺对 C-3 处的羟基进行选择性氧化，可得到所需的化合物（VIIIa）。事实证明，后一种合成路线在总收率方面更为有利。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2452