9-(3-bromopropyl)-9H-purin-6-amine | 21708-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(3-bromopropyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-(3-bromo-propyl)-9H-purin-6-ylamine；9-(3-Bromopropyl)purin-6-amine
• CAS: 21708-44-1
• 化学式: C₈H₁₀BrN₅
• 分子量: 256.105
• InChiKey: BBWPZFLWQLAOPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-bromopropyl)-9H-purin-6-amine 在 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 生成 3-(6-氨基嘌呤-9-基)丙烷-1-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Nucleobase-functionalized .beta.-cyclodextrins: preparation and spectral properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a012
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 腺嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到9-(3-bromopropyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  DNA 核碱基的可定制和区域选择性一锅 N-H 功能化，以创建用于生物医学应用的核碱基衍生物库

  摘要：

  一锅合成程序用于生产核碱基衍生物库，该库具有反应性官能团，用于与其他生物分子进行生物共轭和交联反应。带有N - 烷基、N - 丙腈、N - 烯丙基或N -炔丙基末端的核碱基衍生物是无细胞毒性的，在生物医学应用方面具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100786

文献信息

• NMR study of stacking interactions between adenine and xanthine rings
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1039/a708866c

  日期：——

  A relationship between the chemical shifts of adenine and xanthine ring protons of 7-[ω-(6-aminopurin-9-yl)alkyl]-1,3-dimethylxanthines (1) and the number of carbons (n = 2–10) in their polymethylene chains has been compared with that of 1-[ω-(6-aminopurin-9-yl)alkyl]-3,7-dimethylxanthines (2) in the buffer solutions at pD 7.0, 1.0 and 13.0 and in organic solvents. The relationship of 1 is clearly distinct from that of 2. The concentration dependence and the effects of temperature on the chemical shifts of 1 and 2 have also been investigated. While the upfield shifts of the ring protons of 1 and 2 in the buffer solutions at pD 7.0 and 13.0 are explained in terms of stacking interactions between adenine and xanthine rings, the results in the buffer solution at pD 1.0 may be due to cation–π interactions. On the basis of these data, it can be assumed that the stacking interactions do not only consist of interactions between adenine and xanthine rings.

  比较了 7-[ω-(6-氨基嘌呤-9-基)烷基]-1,3-二甲基黄嘌呤（1）与 1-[ω-(6-氨基嘌呤-9-基)烷基]-3,7-二甲基黄嘌呤（2）在 pD 7.0、1.0 和 13.0 的缓冲溶液中以及在有机溶剂中的腺嘌呤环和黄嘌呤环质子的化学位移与其聚亚甲基链中碳原子数（n = 2-10）之间的关系。此外，还研究了浓度依赖性和温度对 1 和 2 化学位移的影响。在 pD 值为 7.0 和 13.0 的缓冲溶液中，1 和 2 的环质子的上场移位可以用腺嘌呤环和黄嘌呤环之间的堆叠相互作用来解释，而在 pD 值为 1.0 的缓冲溶液中的结果则可能是阳离子-π 相互作用所致。根据这些数据可以推测，堆积相互作用不仅包括腺嘌呤环和黄嘌呤环之间的相互作用。
• Coumarin–nucleotide base pairs. Ultraviolet absorption, fluorescence, and photochemical study
  作者：Grażyna Wenska、Stefan Paszyc

  DOI：10.1139/v84-342

  日期：1984.10.1

  Bichromophoric compounds containing a nucleotide base and coumarin linked with a polymethylene chain have been synthesized. A hypochromic effect was observed for adenine–coumarin pairs in contrast to the thymine containing compound. The fluorescence intensity of coumarin when bound into these systems was found to be significantly reduced. It has also been demonstrated that excitation energy is transferred from adenine or thymine to the coumarin moiety. Intermolecular dimerization of coumarin residues was observed upon irradiation of an adenine–coumarin pair.

  已合成含有核苷酸碱基和香豆素的双色性化合物，它们通过聚亚甲基链连接。与含有胸腺嘧啶的化合物相比，腺嘌呤-香豆素对显示出次色效应。当香豆素结合到这些系统中时，其荧光强度明显降低。还表明，激发能从腺嘌呤或胸腺嘧啶转移至香豆素基团。在腺嘌呤-香豆素对辐射后观察到香豆素残基的分子间二聚化。
• Durch Purinbasen substituierte Alkylamino-desoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-nitrate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitung
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0044927B1

  公开（公告）日：1984-11-28
• HOLY, ANTONIN;ROSENBERG, IVAN;DVORAKOVA, HANA;DECLERCQ, ERIK, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N-6, C. 667-670
  作者：HOLY, ANTONIN、ROSENBERG, IVAN、DVORAKOVA, HANA、DECLERCQ, ERIK

  DOI：——

  日期：——
• US4542137A
  申请人：——

  公开号：US4542137A

  公开（公告）日：1985-09-17