(±)-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,2,3]oxathiazine 1,1-dioxide | 133633-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (±)-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,2,3]oxathiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: (+/-)-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,2,3]oxathiazine 1,1-dioxide；4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c]oxathiazine 1,1-dioxide
• CAS: 133633-94-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 191.251
• InChiKey: CDVQZKRBXPTLFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,2,3]oxathiazine 1,1-dioxide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-2-哌啶-2-基乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化束缚在烯丙醇上的氨基磺酸酯的分子内脱水胺化反应，形成（±）-乙胺

  摘要：

  （±）-sedamine的简明形式合成已完成。合成简单明了，显示出高效率。关键步骤包括金（I）催化的拴在烯丙基醇上的氨基磺酸酯的环化，氨基磺酸N-烷基化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153024
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.3h， 以45%的产率得到(±)-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,2,3]oxathiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  某些新型双环亚磺酰胺盐和亚氨基磺酸盐的合成和构型分配

  摘要：

  （S）-脯氨醇和2-（RS）-哌啶-甲醇各自与亚硫酰氯反应，得到一对非对映异构的双环亚酰胺基，其在硫上的构型仅不同。相反，2（RS）-吡咯烷-乙醇和2（RS）-哌啶-乙醇分别与亚硫酰氯反应，得到单一的非对映异构产物。已经确定了这些双环亚磺酰胺的构型，以及衍生自它们的亚磺酰胺的构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82280-6

文献信息

• GENERAL CATALYST FOR C-H FUNCTIONALIZATION
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20160272662A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention provides novel manganese catalysts such as [Mn( t BuPc)], which are general for the amination of all types of C(sp 3 )-H bonds (aliphatic, allylic, propargylic, benzylic, ethereal), including strong 1 o aliphatic C—H bonds, while achieving excellent chemoselectivity, stereospecificity, and high functional group tolerance. We demonstrate the late-stage diversification of bioactive complex molecules that encompass the range of C(sp 3 )-H bond types, such as selective 1 o C—H aminations of betulinic acid and pleuromutilin derivatives. The catalysts' unprecedented balance of reactivity and selectivity is in part attributed to its mechanism of C—H amination that lies between stepwise and concerted.

  该发明提供了新型的锰催化剂，如[Mn(tBuPc)]，适用于所有类型的C(sp3)-H键（脂肪族、烯丙基、丙炔基、苄基、乙醚基）的胺化，包括强1°脂肪族C—H键，同时实现优异的化学选择性、立体特异性和高官能团耐受性。我们展示了包括选择性1°C—H键胺化在内的生物活性复合分子的晚期多样化，这些复合分子涵盖了各种C(sp3)-H键类型，如对苯二酚酸和普鲁莫铁霉素衍生物的选择性1°C—H键胺化。催化剂在反应性和选择性之间的前所未有的平衡部分归因于其C—H键胺化机制介于逐步和协同之间。
• US9770711B2
  申请人：——

  公开号：US9770711B2

  公开（公告）日：2017-09-26