9-chloro-2-(3-furyl)-5-(methylthio)<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline | 113686-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-chloro-2-(3-furyl)-5-(methylthio)<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline
• 英文别名: 9-chloro-2-(furan-3-yl)-5-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline
• CAS: 113686-21-8
• 化学式: C₁₄H₉ClN₄OS
• 分子量: 316.771
• InChiKey: BEVULCYBZPDBET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190 °C
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-2-(3-furyl)-5-(methylthio)<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline 在 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 120.0~150.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 5,9-dichloro-2-(2-furyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  一系列新型三唑并喹唑啉腺苷拮抗剂的结构活性曲线。

  摘要：

  在寻找苯并二氮杂receptor受体调节剂期间，发现了一种高效的腺苷拮抗剂（CGS 15943）。该化合物定义为规范结构9-氯-2-（2-呋喃基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺（2a）和9的共振稳定杂化物-氯-2-（2-呋喃基）-5,6-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]-喹唑啉-5-亚胺（2b）。极性介质中的光谱证据和化学反应性支持胺形式2a作为两个规范结构的主要贡献者。描述了2及其一些类似物的合成以及在四个生物学测试系统中的构效关系。用氢，羟基取代9-氯基 甲氧基或甲氧基使化合物在A1和A2受体上具有可比的结合力，但在豚鼠气管条带中作为2-氯腺苷的拮抗剂的活性要低得多。通常，5-氨基的烷基化导致结合活性的丧失，特别是在A2受体上的结合活性的丧失，以及在气管模型中的活性的完全丧失。2-呋喃基的修饰在所有测试系统中引起明显的活性损失。

  DOI：

  10.1021/jm00400a022
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氰基苯基异硫氰酸酯 在 三正丙胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-chloro-2-(3-furyl)-5-(methylthio)<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  一系列新型三唑并喹唑啉腺苷拮抗剂的结构活性曲线。

  摘要：

  在寻找苯并二氮杂receptor受体调节剂期间，发现了一种高效的腺苷拮抗剂（CGS 15943）。该化合物定义为规范结构9-氯-2-（2-呋喃基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺（2a）和9的共振稳定杂化物-氯-2-（2-呋喃基）-5,6-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]-喹唑啉-5-亚胺（2b）。极性介质中的光谱证据和化学反应性支持胺形式2a作为两个规范结构的主要贡献者。描述了2及其一些类似物的合成以及在四个生物学测试系统中的构效关系。用氢，羟基取代9-氯基 甲氧基或甲氧基使化合物在A1和A2受体上具有可比的结合力，但在豚鼠气管条带中作为2-氯腺苷的拮抗剂的活性要低得多。通常，5-氨基的烷基化导致结合活性的丧失，特别是在A2受体上的结合活性的丧失，以及在气管模型中的活性的完全丧失。2-呋喃基的修饰在所有测试系统中引起明显的活性损失。

  DOI：

  10.1021/jm00400a022

文献信息

• FRANCIS, JOHN E.;CASH, WILLIAM D.;PSYCHOYOS, STACY;GHAI, GEETHA;WENK, PAU+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 1014-1020
  作者：FRANCIS, JOHN E.、CASH, WILLIAM D.、PSYCHOYOS, STACY、GHAI, GEETHA、WENK, PAU+

  DOI：——

  日期：——