3'-azido-5'-O-acetyl-2',3'-dideoxy-5-bromouridine | 105784-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-5'-O-acetyl-2',3'-dideoxy-5-bromouridine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 105784-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN₅O₅
• 分子量: 374.151
• InChiKey: BBANQYWZYRJTEX-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-5'-O-acetyl-2',3'-dideoxy-5-bromouridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-4-叠氮基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-溴嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  嘧啶脱氧核糖核苷的各种3'-叠氮基，3'-氨基，2'，3'-不饱和和2'，3'-二脱氧类似物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  制备了嘧啶脱氧核糖核苷的各种3'-叠氮基，3'-氨基，2'，3'-不饱和，2'，3'-二脱氧和5取代的类似物并针对莫洛尼-鼠白血病病毒（M-MULV ），一种哺乳动物的T淋巴细胞逆转录病毒。在这些化合物中，胸苷的3'-叠氮基类似物，2'-脱氧-5-溴尿苷和2'-脱氧-5-碘尿苷，胸腺嘧啶和2'-脱氧胞苷的2'，3'-不饱和类似物，和2'，3'-二脱氧胞苷的活性最高，ED50分别为0.02、1.5、3.0、2.5、3.7和4.0 microM。这些活性化合物对高达100 microM浓度的宿主SC-1细胞无毒。胸腺嘧啶的3'-叠氮基类似物和2'-脱氧-5-溴尿苷也已在体外针对HTLV-III / LAV / AAV（“ AIDS” 病毒），发现其具有显着活性，ED50值分别为0.23和2.3 microM。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00385a033
• 作为产物：
  描述：

  3'-azido-2',3'-dideoxy-5'-O-acetyluridine 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3'-azido-5'-O-acetyl-2',3'-dideoxy-5-bromouridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶脱氧核糖核苷的各种3'-叠氮基，3'-氨基，2'，3'-不饱和和2'，3'-二脱氧类似物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  制备了嘧啶脱氧核糖核苷的各种3'-叠氮基，3'-氨基，2'，3'-不饱和，2'，3'-二脱氧和5取代的类似物并针对莫洛尼-鼠白血病病毒（M-MULV ），一种哺乳动物的T淋巴细胞逆转录病毒。在这些化合物中，胸苷的3'-叠氮基类似物，2'-脱氧-5-溴尿苷和2'-脱氧-5-碘尿苷，胸腺嘧啶和2'-脱氧胞苷的2'，3'-不饱和类似物，和2'，3'-二脱氧胞苷的活性最高，ED50分别为0.02、1.5、3.0、2.5、3.7和4.0 microM。这些活性化合物对高达100 microM浓度的宿主SC-1细胞无毒。胸腺嘧啶的3'-叠氮基类似物和2'-脱氧-5-溴尿苷也已在体外针对HTLV-III / LAV / AAV（“ AIDS” 病毒），发现其具有显着活性，ED50值分别为0.23和2.3 microM。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00385a033

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of various 3'-azido analogs of pyrimidine deoxyribonucleosides against human immunodeficiency virus (HIV-1, HTLV-III/LAV)
  作者：Tai Shun Lin、Ji Yu Guo、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu、Jia Ning Xiang、William H. Prusoff

  DOI：10.1021/jm00397a011

  日期：1988.2

  Various 3'-azido analogues of pyrimidine deoxyribonucleosides have been synthesized and tested against human immunodeficiency virus (HIV-1, HTLV-III/LAV) in human peripheral blood mononuclear cells. Among these compounds, the 3'-azido analogues of thymidine (2), 3-(3-oxo-1-propenyl)thymidine (21), 2'-deoxyuridine (1), 2'-deoxy-5-bromouridine(5), 2'-deoxy-5-fluorocytidine (19), 2'-deoxy-5-iodouridine

  已合成了嘧啶脱氧核糖核苷的各种3'-叠氮基类似物，并在人外周血单核细胞中针对人免疫缺陷病毒（HIV-1，HTLV-III / LAV）进行了测试。在这些化合物中，有胸苷（2），3-（3-氧代-1-丙烯基）胸苷（21），2'-脱氧尿苷（1），2'-脱氧-5-溴尿苷（5）的3'-叠氮基类似物），2'-脱氧-5-氟胞苷（19），2'-脱氧-5-碘尿苷（6），2'-脱氧胞苷（18），2'-脱氧-5-氟尿苷（4），2'-脱氧发现-5-thiocyoanatouridine（16），2'-脱氧-5-甲基胞苷（20），2'-脱氧-5-氨基尿苷（7）和2'-脱氧-5-羟基尿苷（10）具有显着的抗病毒作用活性，EC50值分别为0.002、0.01、0.2、1.0、1.0、1.1、1.2、4.8、5.1、5.1、6.2和10 microM。讨论了构效关系。
• 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-halouridine and its use in treating patients
  申请人：Yale University

  公开号：US04710492A1

  公开（公告）日：1987-12-01

  This invention relates to 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-halouridine, particularly, 3'-azido-2', 3'-dideoxy-5-bromouridine and 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-iodouridine, and its use in treating patients infected with a retrovirus.

  本发明涉及3'-azido-2'，3'-dideoxy-5-卤代尿苷，尤其是3'-azido-2'，3'-dideoxy-5-溴代尿苷和3'-azido-2'，3'-dideoxy-5-碘代尿苷及其在治疗感染逆转录病毒的患者中的应用。
• LIN, TAI-SHUN;GUO, JI-YU;SCHINAZI, RAYMOND F.;CHU, CHUNG K.;XIANG, JIA-NI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 336-340
  作者：LIN, TAI-SHUN、GUO, JI-YU、SCHINAZI, RAYMOND F.、CHU, CHUNG K.、XIANG, JIA-NI+

  DOI：——

  日期：——
• LIN, TAI-SHUN;PRUSOFF, WILLIAM H.
  作者：LIN, TAI-SHUN、PRUSOFF, WILLIAM H.

  DOI：——

  日期：——
• US4710492A
  申请人：——

  公开号：US4710492A

  公开（公告）日：1987-12-01