4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl azide | 67079-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl azide
• 英文别名: ((2R,3S)-3-acetoxy-6-azido-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate；[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-azido-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 67079-45-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₅
• 分子量: 255.23
• InChiKey: UYMVJHPTGITZSS-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl azide 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到[(2R,3S,6R)-3-(acetyloxy)-6-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3,6-dihydro-2H-2-pyranyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与糖叠氮化物的1,3-偶极环加成反应：1,2,3-苯并三唑基糖缀合物的新型合成。

  摘要：

  糖基叠氮化物与2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸盐和氟化铯在温和的条件下原位生成的苯炔进行平滑的1,3-偶极环加成反应，以优异的产率和高的立体选择性提供1,2,3-苯并三唑连接的糖缀合物。该方法在一步反应中提供了一类新型的苯并三唑连接的糖缀合物。这是苯并与糖基叠氮化物的氟化物引发的1,3-偶极环加成反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.12.015
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 叠氮基三甲基硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl azide 、 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Allylglycosides, Glycosyl Cyanides and Glycosyl azides

  摘要：

  碘高效催化糖烯与烯丙基三甲基硅烷、三甲基硅基氰和三甲基硅基叠氮在室温下二氯甲烷中反应，以高产率和高α-选择性得到了相应的2,3-不饱和烯丙基糖苷、糖基氰化物和糖基叠氮化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17438

文献信息

• Ruthenium catalyzed synthesis of 2,3-unsaturated C-glycosides from glycals
  作者：Batthula Srinivas、Thurpu Raghavender Reddy、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1016/j.carres.2015.01.009

  日期：2015.4

  for the synthesis of 2,3-unsaturated C-glycosides. Various nucleophiles such as allyl trimethylsilane, triethylsilane, trimethylsilyl cyanide, trimethylsilyl azide and heterocycles such as thiophene and furan reacted smoothly with glycals in the presence of catalytic amount of ruthenium trichloride under mild reaction conditions.

  使用氯化钌（III）开发了一种高效且便捷的C-糖基化方法，用于合成2,3-不饱和C-糖苷。在温和的反应条件下，在催化量的三氯化钌存在下，各种亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷，三乙基硅烷，三甲基甲硅烷基氰化物，三甲基甲硅烷基叠氮化物）和杂环（如噻吩和呋喃）与糖类平稳地反应。
• Allylic substitutions in tri-O-acetyl-glycals and related compounds
  作者：R.D. (Gus) Guthrie、Robert W. Irvine

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85698-0

  日期：1980.7

  Abstract The reaction of tri-O-acetyl- d -allal or - d -glucal, ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α- d )-erythro-hex-2-enopyranoside, or 1,4,6-tri-O-acetyl-α,β- d -erythro-hex-2-enopyranose with sodium azide in acetonitrile under catalysis by boron trifluoride diethyl etherate yields a mixture of 4,6-di-O-acetyl-3-azido-3-deoxy- d -allal and - d -glucal, together with both anomers of 4,6-di-O-acetyl-2

  摘要三-O-乙酰基-d-烯丙基或-d-葡糖醛，乙基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d）-赤-己二-2-烯吡喃糖苷的反应三氟化硼二乙基乙醚化物催化下的1,4,6-三-O-乙酰基-α，β-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖与叠氮化钠在乙腈中的反应生成4,6-二-O-乙酰基的混合物-3-azido-3-deoxy-d-alal和-d-glucal，以及4,6-di-O-乙酰基-2,3-dideoxy-d-erythro-hex-2-enopyranosyl azide的两种异构体。讨论了这些反应的机理。描述了3-氨基-3-脱氧-d-烯丙基和-d-葡糖醛及其衍生物。
• InBr3-Catalyzed Ferrier Rearrangement: An Efficient Synthesis of C-Pseudoglycals
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1055/s-2002-20968

  日期：——

  Glycals react smoothly with silyl nucleophiles such as allyltrimethylsilane, trimethylsilyl cyanide and trimethylsilyl azide in the presence of a catalytic amount of indium tribromide to give the corresponding 2,3-unsaturated allyl glycosides, glycosyl cyanides and glycosyl azides in excellent yields with high α-selectivity.

  在三溴化铟的催化作用下，甘露糖碳酰化合物能够与甲硅烷类亲核试剂如烯丙基三甲基硅烷、三甲基硅氰和三甲基硅叠氮顺利反应，以优异的产率和高α-选择性得到相应的2,3-不饱和烯丙基糖苷、糖基氰化物和糖基叠氮。
• A mild and efficient Zn-catalyzed C-glycosylation: synthesis of C(2)–C(3) unsaturated C-linked glycopyranosides
  作者：Thurpu Raghavender Reddy、Dodla Sivanageswara Rao、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c5ra03328d

  日期：——

  A mild and efficient protocol for theC-glycosylation from glycals is described by using Zn-catalysis.

  使用锌催化剂描述了一种从糖醛中进行C-糖基化的温和高效的方法。
• The use of ultrastable Y zeolites in the Ferrier rearrangement of acetylated and benzylated glycals
  作者：Pieter Levecque、David W. Gammon、Pierre Jacobs、Dirk De Vos、Bert Sels

  DOI：10.1039/b921051b

  日期：——

  The Ferrier rearrangement of a selection of protected glycals was successfully performed using a commercially available H-USY zeolite CBV-720 as catalyst, selected after screening a range of similar catalysts. By incorporating either alcohols, thiophenol, trimethylsilyl azide or allyltrimethylsilane in the reaction it was shown that a range of O-, S-, N- and C-glycosides could be formed. With benzylated glucal and galactal in particular, use of the CBV-720 catalyst led to significantly higher yields of the 2,3-dehydroglycosides than previously reported.

  使用商业可获得的H-USY沸石CBV-720作为催化剂，对一系列保护性甘露糖环进行Ferrier重排反应，该催化剂是在筛选了一系列类似的催化剂后选出的。通过在反应中加入醇、硫酚、三甲基甲硅烷基叠氮化物或烯丙基三甲基硅烷，证明了可以形成一系列O-、S-、N-和C-糖苷。特别是对于苄基化的葡萄糖醇和半乳糖醇，使用CBV-720催化剂可以获得比先前报道的2,3-脱氢糖苷的产量明显更高的产率。